Über pflanzliche Herzgifte, XLII. Zur Konstitution des Glucobovosids A und über neue Glykoside aus Bowiea volubilis H

Abstract

Um das ungewohnliche chernische Verhalten des Glucobovosids A zu erklaren, wird eine Halbacetal-Bindung zwischen dern 6-standigen OH der Glucose und der Aldehydgruppe an C-10 des Aglykons angenommen. AuRerdern werden zwei neue Glykoside, Bovoneosid und Bovovolubosid, beschrieben.Aus den Zwiebeln von Bowiea volubilis HARVEY und B. kilimandscharica MILDBREAD sind ca. 20 verschiedene Bufadienolid-glykoside bzw. Aglykone isoliert worden 2-9), deren Konsitution nur in wenigen Fallen mit Sicherheit bestimmt ist. Die Hauptschwierigkeit liegt in der Natur der Zwiebeln, die je nach Herkunft verschiedene Inhaltsstoffe aufweisen. Selbst bei Pflanzengut gleichen Standorts kann die Natur der Glykoside stark variieren. Eine Rolle spielt daruber hinaus die Aufarbeitung, die unter Enzym-hemmenden Bedingungen andere Stoffe liefert als ohne diese VorsichtsmaBnahme. Da unser Vorrat an Zwiebeln erschopft ist und voraussichtlich neues Material nicht sehr bald zu beschaffen sein wird, wollen wir unsere bisherigen Ergebnisse bekanntgeben.GLUCOBOVOSID A Die Natur der Zucker ist in einem Gronteil der Bowiea-Glykoside unbekannt, und die Saurespaltung fuhrt vielfach nicht zu definierten Kohlenhydrat-Komponenten. Wir haben uns daher eingehender mit Glucobovosid A befant, dessen Zucker-Komponenten gesichert sind; es handelt sich urn D-Glucose und L-Thevetoses). Beide werden bei der Saurehydrolyse nach KILIANI 10) in Freiheit gesetzt. Die Glucose ist endstiindig

Bufadienolides of plant and animal origin

“…No new information has been published during this period on the bufadienolide contents of Bowiea. The known compounds from Bowiea volubilis are bovoside A 27 (a 6-deoxy-3-O-methylglucoside derivative of bovogenin A 47), glucobovoside A, 28 and bovoruboside (16-oxo-3-O--thevetosylhellebrigenin). 29…”

The chemistry and biological activity of the Hyacinthaceae

“…299 Katz and Tschesche et al have between them reported the presence of several bufadienolides (bovisides A 560, B, C, D, bovogenin E, bowieasubstanz G, glucobovoside A 561, nabogenin (scilliglaucosidin) 532, bovoruboside 562 and bovogenin A 563) between the years of 1950 and 1959. [300][301][302][303][304][305][306][307][308][309][310][311][312][313][314] Structures have been reported for nabogenin 532, bovoruboside 562, bovoside A 560, glucobovoside A 561 and bovogenin A 563, although the structure reported for bovoruboside is not certain. The cardioactive glycosides from B. volubilis attracted much attention in the early years of their discovery.…”

“…The same anthocyanins were produced with some small changes in the percentage composition of the different compounds. 132 The red owers of H. orientalis likewise produced a range of acylated anthocyanins (303)(304)(305)(306)(307)(308)(309)(310)(311)(312)(313)(314)(315)(316) and, as with the blue owers, the red owers produced in vitro produced the same anthocyanins with some differences in composition. [133][134][135] A later investigation of the blue owers of H. orientalis revealed a further seven anthocyanins (317)(318)(319)(320)(321)(322)(323) in addition to those isolated previously.…”