771 283. E r i c h Haack: Zur Frage nicht-klassischer Isomerie-Falle bei Anthracen-Derivaten. ;ilus d. Allgeniein. Chem. Itistitiit Gottingen ] (Eingegangen a m 14. Mai 1929.)I n ihrer wohl weitgehend bekannten Annalen-Arb& l) finden W. S c h l e n k und E:. B e r g m a n n eine Rejhe von Isomerie-Fdlen bei relativ einfachen aromatischen Stoffen, fur welche die klassische Vorstellung von ebenen Ringsystemen keine Erklarung bieten konnte. Wie bekannt, haben Sc h l e n k und B e r g m a n n wegen dieser iiberziihligen Isomerien sich fiir einen n i c h te b e n e n R a u der kondensierten Ringsysteme A n t h r a c e n , F l u o r e n und I n d e n ausgesprochen. Beini genauen Studium der genannten Arbeit fielen mir einige Erklarungs-Moglichkeiten im klassischen Sinne auf, vor allem die Ahnlichkeit (z. B. in den Schmelzpunkten) einiger , ,isomerer" Anthracen-Derivate (besonders des 9.10-Diphenyl-anthracens) mit ihren 9.10-Reduktionsprodukten. Inzwischen ist ja auch 2, die scheinbare Isomerie bei der 9.10-Dihydro-anthracen-gcarbonsaure auf verschiedene Reduktionsstufen zuriickgefuhrt. Da mir auch fur die Isomeren-Paare 9.10-Diphenyj-anthracen, 9-Phenyl-1 0 -o -t o l y l -a n t h r a c e n , 9.1o-Dihydro-9-phenyl-anthracen die oben erwahnte Erklarungs-Moglichkeit durch die Beweisfiihrung der Verfasser nicht vollig ausgeschlossen erschien, so stellte ich diese drei Verbindungen nach den Angaben der Verfasser dar und miichte nun uber die Ergebnisse meiner Untersuchung berichten.I. Die b e i d e n isomeren 9 1 0 -D i p h e n y l -a n t h r a c e n e . Neben dem bekannten 9.10-Diphenyl-anthracen vom Schmp. 247' 3), das als ainbrafarbene oder gelbe oder in seltenen Fallen auch farblose Oktaeder beschrieben wird4), glauben S c h l e n k und B e r g m a n n ein isomeres 9.10-Diphenyl-anthracen vom Schmp. Z I~O gefunden zu haben, das in farblosen Krystalldrusen auftritt. Sie erhielten diese Substanz bei einer wenig klaren Reaktion, namlich beim Kochen von g.Io-Dipheny1-' GH5 9.10-dihydro-q-oxy-anthracen (I) mit metallischeni ' ' Kalium und anschlieljendem Weiterkochen des Gemisches folgende Halogenide erwiesen (in der Reihenfolge ihrer Wirksamkeit) : Jodmethyl, Jodathyl, Isopropylchlorid, Chlor-dimethylather, Benzylchlorid, tert. Butylchlorid. Ubrigens trat der weilje Korper (Schmp. 214~) auch ohne Zusatz oon Halogenid a d , wenn auch nur in kleiner Menge. I . , , , , , , I ) A. 463, 98-227 [1928j. 3) Der f'bersichtlichkeit halber gebe ichwenn nicht besonders vermerktim theoretischen Teil stets die von S c h l e n k und B e r g m a n n gefundenen Schmelzpunktc an. -Die Schmelzpunkte der Diagramme sind unkorrigiert (nur die Kugel des Thermometers taucht ein), diejenigen ini Versuchsteil korrigiert (Thermometer taucht Yollig ein). ?) H. Meerwein, B. 62, 1046 [rg29]. 4) -1. 469, 152, 171, 179.