Über Peptidsynthesen, VII Synthese eines Undecapeptids aus der ACTH‐Sequenz

Schröder, Eberhard; Gibian, Heinz

doi:10.1002/jlac.19616490120

Justus Liebigs Ann. Chem.

1961

DOI: 10.1002/jlac.19616490120

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Über Peptidsynthesen, VII Synthese eines Undecapeptids aus der ACTH‐Sequenz

Eberhard Schröder¹,

Heinz Gibian²

Abstract: Ein Undecapeptid-Derivat, das aus der Aminosauresequenz 12 -22 der Adrenocorticotropine besteht, konnte auf zwei verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Als Schutzgruppen wurden N-Carbobenzoxy-und N-Tosyl-Rest, Methylester und a-Nitroguanidino-Rest, zur Kupplung

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Zur Synthese des Glucagons, V. Darstellung der Sequenz 16–19

Wünsch

Zwick

1964

Chem. Ber.

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Die Synthese von O-Benzyl-L-seryl-nitro-L-arginyl-nitro-L-~ginyl-L-alanin-benzylester, einer verknupfungsfahigen Glucagon-Teilsequenz 16-19. wird beschrieben. Wir hatten beabsichtigt, mit Hilfe des bekannten Na-Benzyloxycarbonyl-Derivats von a-Nitro-arginin3) die Glucagonsequenz 16 -19 als 0-Benzyl-seryl-nitroarginylnitro-arginyl-alanin-p-nitrobenzylester aufzubauen. Die Verkniipfung von Benzyloxycarbonyl-nitro-arginin mit Alanin-p-nitrobenzylester nach dem Carbodiimid-Verfahren gelang mit sehr guter Ausbeute; die iibliche Spaltung der Urethanschutzgruppe aus dem Acylpeptidester durch Protonensolvolyse fuhrte jedoch nicht zum Erfolg. Das mittels Bromwasserstoff in Eisessig, Dioxan oder Nitromethan erhaltene Nitro-arginylalanin-p-nitrobenzylester-hydrobromid hielt iiberschiissigen Bromwasserstoff ziih fest und zeigte in verschiedenen chromatographischen Tests mehrere Nebenprodukte auf4). Zahlreiche Reinigungsversuche scheiterten. Eine Abspaltung des Benzyloxycarbonylrestes nach E. TASCHNER und B. LIBEREK~) mittels p-Toluolsulfonsiiure in siedendem Benzol fiihrte zu weitgehender Zersetzung der Nitroguanido-Gruppierung, die sich in einer starmischen Entwicklung nitroser Gase bemerkbar machte. Auch die WEY-GANDsche TrifluoressigsaureEntacylierungs) blieb erfolglos. Entgegen den Ergebnissen von R. PAUL, G. W. ANDERSON und F. M. CALL AH AN^) gelang es uns, Nitro-arginin in hoher Ausbeute in sein BOC-Derivat mittels der SCHWYZERschen BOC-Techniks) iiberzufiihren. Ein von den erstgenannten Autoren beschriebenes, unter Baseneinwirkung durch Cyclisierung entstehendes Diazo-cycloheptan-Derivat7) konnten wir nicht nachweisen. BOC-Nitro-arginin [18] war in bestiindiger Form nur mit Kristallosungsmittel (z. B. Wasser bzw. khanol) zuganglich; es kam uns fur die Anwendung einer Methode des

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Zur Synthese des Glucagons, V. Darstellung der Sequenz 16–19

Wünsch

Zwick

1964

Chem. Ber.

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Über Peptidsynthesen, XVI. Synthese von Orn‐Kallidin und Kallidin

Schröder¹,

Gibian²

1964

Justus Liebigs Ann. Chem.

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Die Synthese des Decapeptids L-Ornithyl-r-arginyl-L-prolyl-L-prolyl-glycyl-Lphenylalanyl-~-seryl-~-prolyl-~-phenylalanyl-~-arginin (Ornl-Kallidin) wird beschrieben. Die biologische Aktivitat dieser Verbindung wird mit derjenigen von Kallidin, das auf zwei Wegen hergestellt wurde, verglichen. Kallidin I), ein blutdrucksenkendes und die glatte Muskulatur erregendes Polypeptid, haben WERLE, TRAUTSCHOLD und LEYSATH 2) aus Rinderplasma nach Inkubation mit Submaxillaris-Kallikrein und davon unabhangig PIERCE und WEBSTER~) aus Humanplasma nach Inkubation mit Harnkallikrein (Mensch) isoliert und in der Struktur aufgeklart. Es handelt sich um ein Decapeptid mit der Aminosauresequenz H-Lys-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH, die von 2 Arbeitsgruppen43) durchSynthese bestatigt wurde. Pharmakologisch zeigt Kallidin einige quantitative Diffe-renzen6.7) zum Bradykinins), von dem es sich nur durch einen zusatzlichen N-terminalen Lysinrest unterscheidet.Es erschien uns interessant, den Lysinrest gegen andere, basische oder neutrale, Aminosauren auszutauschen und die damit verbundene etwaige Veranderung der biologischen Eigenschaften festzustellen. Wir haben zunachst den Lysinrest durch das in Peptidhormonen nicht vorkommende Ornithin ersetzt und das Oml-Kallidin entsprechend dem Syntheseschema, S. 177, synthetisiert. 9) E. D. NICOLAIDES und H.

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Synthesis of the luteinizing hormone‐releasing hormone (LHRH) by the repetitive excess mixed anhydride (REMA) method

Beyerman¹,

Rammeloo²,

Renirie³

et al. 1976

Recl. Trav. Chim. Pays‐Bas

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O) originated from m/e 232 by loss of SO and SO,, respectively. Therefore, the composition of m/e 232 must be C,,H,,SO,. Loss of water was observed from mle 127 (metastable peak) and m/e 176 (Jennings). The silylation product [(trimethylsilyl)imidazole) of 8 showed mle 289, 290 and 291 with relative isotope intensities in agreement with C,,H,,SO,Si, as expected for (M -15) of the silyl ether of the alcohol C13H,,S03. 143(M' at m/e 304 absent.) The loss of one carbon atom (8) relative to the starting material lc was confirmed by I3C NMR. 13C NMR(CDC1,): 6 25.2, 30.1, 33.4 and 38.5 ppm (2 x tert-butyl), 6 124.6, 127.8 and 163.1 ppm The observed frequencies deviate sufficiently from that of thiete dioxide (72.3, 137.8 and 148.0 ppm) to preclude a four-membered ring structure. R .A. Boissonnas, Helv. Chim Acta 34, 874 (1951) '

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Über Peptidsynthesen, VII Synthese eines Undecapeptids aus der ACTH‐Sequenz

Abstract: Ein Undecapeptid-Derivat, das aus der Aminosauresequenz 12 -22 der Adrenocorticotropine besteht, konnte auf zwei verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Als Schutzgruppen wurden N-Carbobenzoxy-und N-Tosyl-Rest, Methylester und a-Nitroguanidino-Rest, zur Kupplung

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