Über Hexahydro‐derivate von Bestrahlungsprodukten des Ergosterins

Abstract

Ergosterin und die aus Ergosterin dargesteIlten Isomeren, Ergosterin B,, B,, Ergosterin D, F und G liefern bei der Ozonisierung Nethyl-isopropyl-acetaldehyd und bei der Perhydrierung Ergostanol; sie enthalten also noch dieselbe Atomverkettung sowie die aliphatische Doppelbindung zwischen C,, und CS3; sie unterscheiden sich nntereinander nur durch die Lage der im Ringe befindlichen Doppelbindungen und vielleicht durch eine cis-trans-Isomerie an der aliphatischen Doppelbindung.Aus dem Ergosterin B,, B, und L, sind mittels Natriumathylat Epiderivate dargestellt worden, deren Verschiedenheit von ihren Muttersubstanzen auf der sterischen Anordnung an der sekundaren Alkoholgruppe beruht; sie liefern bei der Perhydrierung Bpi-ergostunol, das bei der Oxydation erwartungsgemgfi classelbe Eieton liefert wie Ergostanol. Auf chemischem b7ege hat man TAUT ein lsorneres des Ergosterins dargestellt, das sich von einem andern gesattigten Kohlenwasserstoff ableitet wie Ergostanol und Epi-ergostanol; es ist das u-Ergosterin, das bei der Perhydrierung in u-Eryoatanol ubergeht. Es ist bisher noch nicht gelungen nachzuweisen, ob das n-Ergostanol ein Diastereoisomeres oder ein Strukturisomeres des Ergostanols darstellt. &lit Digitonin geben u-Ergostanol und Epi-ergostanol keine unloslichen Additionsprodukte, dagegen wird das Ergostanol durch Digitonin ausgefallt.Bei der photochemischen Umwandlung des Ergosterins entstehen nacheinander 6 Isomere, die bei der Ozonisierung samtlich Nethyl-isopropyl-acetaldehyd liefern und daher die eine Doppelbindung noch zwischen C, , und C,, enthalten; AMalen dor Chemie. 500. Band. 8

Vitamin D

“…Die Suprasterine enthalten alle drei AthylenbFdungen in isolierter Lage; ihneu fehlt deshalb die Lichtabsorption im mittleren ZJltraviolett, wodurch ihre Resistenz gegen Weiterbestrahlung erklarlich ist. Bei der katalytischen Hydrierung liefern alle Bestrahlungsprodukte verschiedene Hexahydro-derivate(19), besitzen also offenbar alle ein verschiedenes Grundskelett ; demnach miissen bei der Bestrahlung, wenn nicht strukturelle, so doch sterische Umlagerungen, etwa an den Ringverkniipfungsstellen oder an der Hydroxylgruppestatthaben. Hypothetische Formeln (I1 fur Vitamin D2) hat Rosenheiin (20) aufgestellt*).…”