Über einige komplexe Quecksilberverbindungen der Zimtsäureester und der Zimtsäure

Abstract

alle Palle glauben wir, daB Adipinsaure (oder BernsteinsLure) unter den Oxydationsprodukten unserer Heptensiiure in nacheisbarer Menge nicht enthalten ist, und daraus folgt fiir sie selbst die d,e-Lage der Doppelbindung und fur das Tribrornid die 1.4.5-Stelluog der Bromatome. 142. Walther Sohrauth, Walter Sahoeller und Richard Strueneee: dber einige komplexe Queckeilberverbindungen der Zlmta&ure~eter und der ZimtslLure.In diesen Berichten (48, 693ff [1910]) haben wir bereits mitgeteilt, daf3 sich die Anlagerung von Mercurisalzen an die doppelte Bindung ungesattigter Carbonsaureester in auljerordentlich gletter Weise ermoglichen IIBt, wenn man Q u e c k s i l b e r a c e t a t in a l k o h o l i s c h e n Losungsmittelu mit diesen Estern vereinigt und das Gemisch einige Zeit sich selbst iiberlaSt. Wie wir schon erwlhnten, bietet diese Reaktion weite AllwendunRsmBglichIreiten und gestattet insonderheit auch die Mercurierung hoherer ungesattigter Fettsaureester (Fette); aus ZweckmaBigkeitsgrunden haben wir jedoch den Mechanismus dieser Reaktion zunachst an einer Reihe von Z i m t s a u r e e s t e r n ausfuhrlich studiert. Im AnschluS an eine kurze Mitteilung E. Biilmanns') haben wir auch schon das aus Zimtsiiuremethylester und Quecksilberacetat in methylalkoholischer Losung erhiiltliche Reaktionsprodukt und einige seiner Derivate b,eschrieben, einschlieljlich des durch Verseifung des mercurierten Esters erhaltlichen Anhydrids der a-O x y q u e c k s i l b e r -8 -p h e n y l -m e t h y 1 a t h e r -h y d r a c rg lsiiu re. Wie wir zeigen konnten, verliiuft hier die Reaktion im S i w e der folgenden Gleichungen: CgH5 .CH:CH. COr CH, + (CHa .CO.O)?Hg + CH, .OH = CHa.COOH Cs Hs . CH-CH. COB CHa + 0 CH3 Hg.0.0C.CH3