Schrauth, S c h e n c k , S t i c k d o r n : Uber die H e r s t e h q[Jahrg. 64 S2:/, d. Th. Sie wurden in der ublichen Weise identifiziert und auch die freie Oxalsaure daraus gentonnen. Aus dem Filtrat entfernte man mit Kohlendioxyd den Barium-Rest, dampfte im Vakuum ein, loste wieder in 5 ccrn 13.3-n.NH3 und zog 6-ma1 mit Chloroform aus. Dessen Rilckstand loste man fast ganz in kaltem Ather, verdampfte wieder, nahm in wenig Methanol auf, versetzte mit reichlich Aceton und destillierte bis auf 5 ccm ab. Bei lhgerem Stehen krystallisierten wasserklare, &be, rechtwinklige Prismen und meist abgeschragte, auch 8-seitige Tafeln.Verlust hei~ZoO, I j m m : 0.0-1.4%.-0.0903getr. Sbst.: 0.2300g C0,,0.0680gH20. C,,II,,O,N, (262). Ber. C 68.70, H 8.39. N 10.7. Gef. C 68.46, H 8.37, N 10.4. Der Korper schmilzt im Vakuum bei 216-2180 farblos, erstarrt beim Abkiihlen wieder. E r ist in Wasser und den Alkoholen sehr leicht loslich, reagiert stark basisch. In 1Vasser war [a]" = --o.6jo x 200/1.025 x d := -123O/d. Das ( D i ) P e r c h l o r a t kam nus Saure in kurzen oder langeren domatischen Saulen, Iiaiifig yon j-seitigem Vmril3, es ist in \Vasser oder 2-tt. Saure leicht Ioslich. W. S c h r a u t h , 0. S c h e n c k und K. S t i c k d o r n : Ober die.Herstellung von Kohlenwasserstoffen und Alkoholen durch Hochdruck-Reduktion von Fett 6 toffen .
tlciiltbar durcli iiingercs Erl~ilzeii der init ;h;atriwn~celat vcrselzleii ?,Iischuiig in 1,ochendc~ii Wasser; die weiiigen 'Versuche, wclchc icii bis jcxizt auslijhrcii lionn:c, [lr,uten tlurch~veg aul' ein gunstiges Endergehnis hin. S c h l i c D l i c h e r o f f n e t , a b e r dire E n t d e c k u n g d e s L a c t o i i -: I a t ri ~i n i s i t l z e s 11 CI r 1. 1 e i n e w c i t e r e d II s s i c h t : 11. F i s c 11 e r u i i t l l ' i l o t y l 4 ) haben das nach Y o h s t und T o l l e n s bereitete M o n o l a c t o i l cl c I' a! -Z u c Ire I' s 3 I I r e niit Natriuin-anialgani reduziert zuni L a. (: t o n d e L'G 1 ii c u r o 11 s 5 LL r e , uiid sic schlieJJen daraus, daB sin der %ucker-lacfonskure da5 Carhouyl, welches von der Gluconsnure staiiiilit, die Lactonruppe erzeugtcc. Hieraus ist jetzt wcitcr zu folgern, claD incin iieu mi-'efundenes Katriumsalz Formel l haben mu13. LiiBL: sich nun tlieses, so-,-._
Der als ,Lignin" bezeichnete Anteil der pflanzlichen Zellmembran ist im Laufe der letzten Jahre in erhbhtem M d e wieder Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen gewesen , deren jeweilige Ergebnisse mehrfach auch schon Veranlassung gegeben haben, die fUr seinen strukturellen Aufbau gegebenen Mbglichkeiten in ernsthafter Weise zu diskutieren l). Obwohl jedoch die frUheren Betrachtungen im wesentlichen noch aus rein spekulativer Anschauung erwachsen mubten, so ist doch heute mit ihnen und den unter BerUcksichiigung des Nachfolgenden insgesamt vorliegenden Arbeiten eine Fiille von Beobachtungen und analytischen Daten zusammengetragen worden, die bei kritischer Wiirdigung sehr wohl ein abgerundetes Bild von den besonderen Eigenschaften des ,,Lignin-Molekiils" ergeben kbnnen, und zum wenigsten einen tieferen Einblick in die vorliegenden StrukturverhEItnisse gestatten.Nach dem vorhandenen Material hat man allerdings in dem Aufbau des Lignins von vornhereiu eine Komplexitiit anzunehmen, wie sie ahnlich etwa in den Proteineo, den Gerbstoffen und anderen hochmolekularen Produkten pegeben ist, und die neuesten Forschungsergebnisse*) lassen es sogar als vbllig sicher erscheinen, daD die in der bisherigen Weise gewonnenen Ligninsubstanzen mit dem in der Zellmembran noch inhatierten Produkf nicht immer identisch sind. Wabrscheinlich stellen sie auch nur kleinere, aus dem gesamten Molekiilverbande losgelbste Einzelbausteine dar, deren eigeue Stru ktur bisher aber ebenfalla noch nicht als aufgekliirt gelten kann.Unzweifelhaft nachgewiesen ist jedoch, dal3 am Aufbau solcher Ligninsubstanzen Verwandte h6herer P h e n o 1 e besonderen Anteil haben, da Hydroxylgruppen mit Phenolcharakter sowohl in den isolierten Produkten wie in den .Lignosulfonsluren" nachgewiesen sind. Des weiteren sind auch Methoxylgruppen vorhanden, die zum kleinsten Teil leicht abspali bar, in der Hauptsache in fester aromatischer Bindung auftreten, wiihrend Acetylgruppen vermutet werden, bisher aber nicht immer mit Sicherheit bestatigt sind. Auch das Vorhandensein von K e t o n g r u p p e n ist nicht unwahrscheinlich da in erster Linie diese die beim Snlfit-Kochprozeb auftretenden Additionserscheinungen in einfacher Weise verstandlich macben wiirden, sofern sich nicht etwa die Anlagerungsfiihigkeit des Bisulfits aus der Anwesenheit von doppelten Bindungen im Molekularkomplex erkliiren liebe3). C a r b o x y l g r u p p e n sind vielleicht, dann aber in gebundener Form vorhanden, werden aber als solche auch gebildet, wenn das isolierte Lignin nach F i s c h e r und Schrader*) der Autoxydation unterworfen wird. Nach den gleichen Autoren entstehen bei der Nitrierung nitrophenolartige Verbindungen und bei der Druckoxydation BMzolpolycarbonsZiuren, und zwar in iiberwiegender Menge Mellit-, Benzolpentacarbon-u n d Ppromellitsiiure. In der Kaliachmelze wird sowohl aus dem Lignia5) wie aus den Ligno-sulfonsliuren6), allerdings nurin geringer Menge (15OiO), P r o t o c a t e c h usti u r e gebildet, die wahrscheinlich als Spaltprodukt einer Gerbsaure auftritt, di...
Unlangst hat der eine von uns an Hand formulierter Vorstellungen die genetischen Zusammenhange entwickelt, die zwischen den lkxosen, als den ersten Assimilationsprodukten der Pflanze, und der Kohle, nls ihrem letzten hochmolekularen Umwandlungsipmdukt, bestehenl). Als Zwischenstufc in diesem groBen UmwandlungslprozeB sieht er die Uildung eines Kondensationsproduktes vor, das, in Form der Hauptbestandteile des I, i gn i n s teilweise schon in der Pflanze selbst vorgebildet, sowohl den C h ar a k t e r e i n e s F u r a n -D e r i v a t e s w i e d e n j e n i g e n ein e r u n g es i i t t i g t -h y d r o a r o m a t i s c h e n V e r b i n d u n g besitzt, und dessen Einzelbausteine d a s K o h l e n s t o f f g e r i i s t e i n e s 9.10 -B e n z o p h e n a nt h r e n s aufweisen. 14) vergl. hierzu S c h r a u t 11 und G B r i g : Ober die Stereoisomerie des Bicyclohcxans, B. 56, 1900 [1923]. 1) B. 41, 1001 [1908]. 4 ) B. 56, 260 [1923]. 2) B. 45, 1466 [19J2] 3) vergl. B. 87, 836 [1924].
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