Über ein Oligopeptid aus Leinsamen

Kaufmann, H. P.; Tobschirbel, Adelheid

doi:10.1002/cber.19590921122

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“…1 Cyclolinopeptides comprise eight or nine amino acid residues resulting in molecular masses of approximately 1 kDa. Cyclolinopeptide A (1) was the first cyclolinopeptide identified after isolation from sediments in crude flaxseed oil.…”

Section: ■ Introductionmentioning

confidence: 99%

Identification and Quantification of Cyclolinopeptides in Five Flaxseed Cultivars

Gui¹,

Shim²,

Datla

et al. 2012

J. Agric. Food Chem.

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/npsi/ctrl?lang=en http://nparc.cisti-icist.nrc-cnrc.gc.ca/npsi/ctrl?lang=fr Access and use of this website and the material on it are subject to the Terms and Conditions set forth at http://nparc.cisti-icist.nrc-cnrc.gc.ca/npsi/jsp/nparc_cp.jsp?lang=en NRC Publications Archive Archives des publications du CNRCThis publication could be one of several versions: author's original, accepted manuscript or the publisher's version. / La version de cette publication peut être l'une des suivantes : la version prépublication de l'auteur, la version acceptée du manuscrit ou la version de l'éditeur. For the publisher's version, please access the DOI link below./ Pour consulter la version de l'éditeur, utilisez le lien DOI ci-dessous.http://dx.doi.org/10.1021/jf301847uJournal of Agricultural and Food Chemistry, 60, 35, pp. 8571-8579, 2012-08-16 Identification and quantification of Cyclolinopeptides in five flaxseed cultivars Gui, Bo; Shim, Youn Young; Datla, Raju S. S.; Covello, Patrick S.; Stone, Sandra L.; Reaney, Martin J. T. ABSTRACT: Cyclolinopeptides are a group of naturally occurring hydrophobic cyclic peptides found in flaxseed and flax oil that have immunosuppressive activity. This study describes the measurement of flaxseed cyclolinopeptide concentrations using an internal standard HPLC method. In addition, the concentration of cyclolinopeptides in the seed of Canadian flax cultivars grown at two locations over two years is reported. The data are consistent with the formation of flaxseed cyclolinopeptides from two ribosome-derived precursors. Each precursor protein includes the sequences corresponding to three cyclolinopeptides from which those cyclolinopeptides are presumably derived by precursor processing. The concentrations of cyclolinopeptides C and E, which are encoded by the same gene sequence, are highly correlated, and the concentrations of cyclolinopeptides D, F, and G, which are encoded by a second gene sequence, are also highly correlated. The strong correlation between the cyclolinopeptides arising from the same gene may prove to be important in understanding how peptide concentration is controlled. Additional research may lead to approaches to improve flax either as a platform for peptide production or as a source of oil with improved drying properties and flavor. Identification and Quantification of Cyclolinopeptides in

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Identification and Quantification of Cyclolinopeptides in Five Flaxseed Cultivars

Gui¹,

Shim²,

Datla

et al. 2012

J. Agric. Food Chem.

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“…30 Esses autores compilaram todos os dados descritos após o ciclolinopeptídeo A. 31 Com isso, essa revisão agrupou 455 compostos isolados de 120 espécies distribuídas em 26 famílias botânicas distintas. Tal variedade numérica revelou uma ampla diversidade estrutural que foi organizada por esses autores em oito grupos: ciclopeptídeos alcaloídicos, depsiciclopeptídeos, ciclopeptídeos tipo-Solanaceae, tipo-Urticaceae, tipo-Compositae, tipo-Rubiaceae, tipo-Caryophyllaceae e os Ciclotídeos (Figura 3).…”

Section: Diversidade Química E Sistema De Classificaçãounclassified

“…31,38 Assim como o ciclolinopeptídeo A, muitos outros incluídos nesta classe foram isolados de biomassa vegetal e apresentam importantes atividades farmacológicas. Podemos definí-los como compostos peptídicos ciclizados via "cabeça-cauda" formados por 2-12 resíduos de aminoácidos.…”

Section: Potencial Biológico De Euciclopeptídeos: Peptídeos Constituíunclassified

Peptídeos cíclicos de biomassa vegetal: características, diversidade, biossíntese e atividades biológicas

Picchi¹,

Altei²,

Saito³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 7/4/08; aceito em 23/9/08; publicado na web em 30/4/09 CYCLIC PEPTIDE FROM PLANT BIOMASS: CHEMICAL FEATURES AND DIVERSITY, BIOSYNTHESIS AND BIOLOGICAL ACTIVITIES. Natural peptides are outstanding as the most promising macromolecules in the search for new drugs, especially those of cyclic nature. The higher plants revealed a very peculiar composition of their cyclic peptides, which distinguish themselves by a "head-to-tail" cyclization. It is possible to define two groups of cyclic peptides from plant biomass. Those called in this review as Eucyclopeptides formed by 2-12 amino acid, and Cyclotides considered as circular polypeptides, composed of 29-37 amino acid that retain three disulfides bridges in an arrangement known as cyclic cystine knot. Searching for plant peptides should form into a subject for scientific research in the forefront of great importance for bioprospecting natural products macromolecular.Keywords: cyclic peptides; eucyclopeptides; cyclotides. INTRODUÇÃO"Para todos os alvos moleculares importantes no corpo humano existem compostos naturais em outras espécies e em mais de uma em especial". Com essa afirmação Tulp & Bohlin propõem um apropriado paradigma para a química de produtos naturais e para a farmacologia. 1 Esses autores reconhecem que a validade desta citação depende do conhecimento dos mecanismos e funções moleculares e da especificidade de cada receptor biológico, além da elucidação de todos os produtos naturais existentes. Embora a proposta possa parecer ousada, não encontrou muita resistência da comunidade científica. 2,3 Talvez o principal alicerce desse novo paradigma seja a similaridade genética entre as espécies. Nosso código genético armazena cerca de 30.000 genes, dos quais 289 foram relacionados à doenças humanas. Surpreendentemente, quase a metade desses genes (ligados à doenças) tem um correspondente em Arabidopsis thaliana (L.) Heynh. 4 Com as descobertas do código genético humano além de outros organismos e os últimos desenvolvimentos sobre o estudos "-oma" (genoma, transcriptoma, proteoma e metaboloma) e tudo que diz respeito às reações bioquímicas responsáveis pela complexidade celular, as substâncias proteicas tornaram-se objeto de pesquisa multidisciplinar envolvendo química e biologia, principalmente. Dessa forma, discute-se cada vez mais a aplicação das ferramentas da biologia molecular na química de produtos naturais, onde o escopo principal pode ser proteínas e peptídeos. 5 Acredita-se que na era pós-genômica a quimio-genômica será uma alternativa eficiente na busca de fármacos para o tratamento de doenças de origem gené-tica e também de medicamentos com ação direta em determinados receptores celulares.Nesse contexto, os peptídeos de origem natural destacam-se como macromoléculas promissoras na busca de novos fármacos, especialmente os de natureza cíclica. Nos últimos anos as descobertas de peptídeos bioativos cresceram de forma exponencial. Newmann et al. revelam que de um total de 868 de fármacos indicados para uso médico entre 1981-2001, apenas 91 ...

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“…Cyclolinopeptide (CLP) is a homodetic cyclic nonapeptide occurring in linseed [1], and has the structure I. Its structural homology (i.e., the Phe-Phe-Pro-Pro sequence) with the ionophore antamanide (structure II) has generated some interest [2,3] in its physicochemical and complexing properties.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%