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2511167. E u g e n B a m a n n , E r n s t L i n k , E l s a U l l m a n n und A n t o i i . D e t t e r Entwicklung der belich teten photographischen Platte durch ein unter gelinden Bedingungen entstehendes Naphthionsaurederivatl).4us tlrm Institut fur L'liarmazie und Lehensniittelehemie drr Cnivrrsitat Miinchen (Eingegangcn am 16. Januur 1962)Im Falle von Naphthalinderivaten ist nach unserem heutigen Wissen die Fahigkeit, das latente photographische Bild chemisch zu entwickeln, an das Vorhandensein von mindestens zwei der als wirksam erkannten G r u p p n -OH oder -NH, im Molekiil der Verbindung gekniipft. Dabei konnen sich die wirksamen Gruppen im Trigermolekiil auf beide Kerne verteilen. Eine zusatzliche Sulfonsauregruppe erniedrigt das Entwicklungsvermogen der Muttersubstanz, allerdings nicht so stark als bei den entsprechenden Derivaten der Benzolreihe,), Unter diesen Gesichtspunkten iibcrrascht es nicht, daO weder Aminonaphthalinsulfonslure noch Naphtholsulfonsaure, auch nicht physikalische Gemische von beiden Xubstanzen, ein Entwicklungsvermogen entfalten. Beide sind zwar Reduktionsmittel, indem sie beispielsweise Phosphormolybdansaure in ihre Coeruleoverhindungen iiberfiihren, aber sie eignen sich noch nicht fur den Reduktions-prozeO auf der belichteten photographischen Platte.Fur die Einfiihrung einer zweiten wirksamen Gruppe in das Molekul der Naphthionsaure und in das der Naphtholsulfonsaure steht keine einfache chemische Umsetzung zur Verfugung. Vielmehr rniissen die mit zwei oder mehreren wirksamen Gruppen ausgestatteten Derivate heider Sulfonsauren auf dem Wege iiber andere Verbindungen erhalten werden.Man darf daher wohl die Beobachtung, dafi die Naphthionsaure (Naphthylamin-(l)-sulfonsaure-(4)), gelost in einem Gemisch von Natrium-sulfit-bisulfit h e i m S t e h e n a n d e r L u f t u n t e r d e r E i n w i r k u n g d e s L u f t s a u e r s t o f f s in e i n e V e r b i n d u n g i i b e r g e h t , d i e d a s l a t e n t e L i c h t b i l d zu e n tw i c k e l n v e r m a g , als einen Befund von grundsatzlicher Bedeuturig bezeichnen.I n der vorausgehenden Abhandlung dieser Untersu~hungsreihe~) haben wir dariiber berichtet, daD das Reduktionsvermogen einer Losung von Naphthionsaure in einein Natrium-sulfit-bisu1fit)gemischgemessen gegeniiber Phosphormolybdansaure in schwefelsaurem Milieubeim Stehen an der Luft oder beim Durchperlen von Luft oder Sauerstoff zunirnmt,, einen fiir die jeweiligen aiuoeren Bedingungen weitgehend konstanten Endwert erreicht und diesen iiber Monate hinaus belialt. Andererseits kanri diese Erhohung der Wirksamkeit durch sorgfaltigen AusschluW von Sauerstoff vollig ferngehalteii werden.
2511167. E u g e n B a m a n n , E r n s t L i n k , E l s a U l l m a n n und A n t o i i . D e t t e r Entwicklung der belich teten photographischen Platte durch ein unter gelinden Bedingungen entstehendes Naphthionsaurederivatl).4us tlrm Institut fur L'liarmazie und Lehensniittelehemie drr Cnivrrsitat Miinchen (Eingegangcn am 16. Januur 1962)Im Falle von Naphthalinderivaten ist nach unserem heutigen Wissen die Fahigkeit, das latente photographische Bild chemisch zu entwickeln, an das Vorhandensein von mindestens zwei der als wirksam erkannten G r u p p n -OH oder -NH, im Molekiil der Verbindung gekniipft. Dabei konnen sich die wirksamen Gruppen im Trigermolekiil auf beide Kerne verteilen. Eine zusatzliche Sulfonsauregruppe erniedrigt das Entwicklungsvermogen der Muttersubstanz, allerdings nicht so stark als bei den entsprechenden Derivaten der Benzolreihe,), Unter diesen Gesichtspunkten iibcrrascht es nicht, daO weder Aminonaphthalinsulfonslure noch Naphtholsulfonsaure, auch nicht physikalische Gemische von beiden Xubstanzen, ein Entwicklungsvermogen entfalten. Beide sind zwar Reduktionsmittel, indem sie beispielsweise Phosphormolybdansaure in ihre Coeruleoverhindungen iiberfiihren, aber sie eignen sich noch nicht fur den Reduktions-prozeO auf der belichteten photographischen Platte.Fur die Einfiihrung einer zweiten wirksamen Gruppe in das Molekul der Naphthionsaure und in das der Naphtholsulfonsaure steht keine einfache chemische Umsetzung zur Verfugung. Vielmehr rniissen die mit zwei oder mehreren wirksamen Gruppen ausgestatteten Derivate heider Sulfonsauren auf dem Wege iiber andere Verbindungen erhalten werden.Man darf daher wohl die Beobachtung, dafi die Naphthionsaure (Naphthylamin-(l)-sulfonsaure-(4)), gelost in einem Gemisch von Natrium-sulfit-bisulfit h e i m S t e h e n a n d e r L u f t u n t e r d e r E i n w i r k u n g d e s L u f t s a u e r s t o f f s in e i n e V e r b i n d u n g i i b e r g e h t , d i e d a s l a t e n t e L i c h t b i l d zu e n tw i c k e l n v e r m a g , als einen Befund von grundsatzlicher Bedeuturig bezeichnen.I n der vorausgehenden Abhandlung dieser Untersu~hungsreihe~) haben wir dariiber berichtet, daD das Reduktionsvermogen einer Losung von Naphthionsaure in einein Natrium-sulfit-bisu1fit)gemischgemessen gegeniiber Phosphormolybdansaure in schwefelsaurem Milieubeim Stehen an der Luft oder beim Durchperlen von Luft oder Sauerstoff zunirnmt,, einen fiir die jeweiligen aiuoeren Bedingungen weitgehend konstanten Endwert erreicht und diesen iiber Monate hinaus belialt. Andererseits kanri diese Erhohung der Wirksamkeit durch sorgfaltigen AusschluW von Sauerstoff vollig ferngehalteii werden.
Unter den zahlreichen Oxy-amino-naphthalin-sulfonsauren haben besonders das 2.1.4-und das 2.1.6-Isomere Bedeutung erlangt.Ihre Darstellung erfolgte erstmals durch R. MeZdoZa2) mittels Reduktion der entsprechenden 1-Nitroso-2-oxy-naphthalin-sulfonsiluren. Fast zur gleichen Zeit erhielt P . Griesss) die 2.1.4-Verbindung durch reduktive Spaltung des Azofarbstoffes aus 2-Oxynaphthalin-~ulfonsillure-(4) und diazotierter Amino-benzoesiiure, einer Methode, die splter 0. N . Witt4) gleichsinnig zur Darstellung des 2.1.6-Isomeren angewandt hat. Wenn auch die Darstellung der beiden Verbindungen aus den Azofarbstoffen wertvoll ist, so erfolgt die technische Gewinnung der beiden Isomeren fast ausschliel3lich auf dem erstgenannten Wege. M. Boniger6) verdanken wir Angaben fiir eine bessere Darstellung der 2.1.4-Verbindung, nach denen man @-Naphthol durch Nitrosierung in 1-Nitroso-2-oxy-naphthalin uberfiihrt ; die Nitrosoverbindung wird dann unter gleichzeitiger Reduktion in 4-Stellung sulfuriert. Auf giinzlich anderem Wege, namlich durch direkte Hydroxylierung der Amino-naphthalin-sulfonsilure, haben kiirzlich E . Bamann und K . Schriever die Oxyamino-naphthalin-sulfonsilure gewinnen konnen : in hydrogensulfit-haltigem Milieu wurde aus Naphthionsaure mit Hilfe von PersulfaV) oder ozonhaltigem Sauerstoff') reine 2-Oxy-1 -amino-naphthalin-sulfonsiiure-(4) erhalten.Die beiden Verbindungen finden hauptsachlich zur Herstellung von Azofarbstoffen Verwendung. Auf Grund ihrer reduzierenden Eigenschaften kommen sie ferner bei kolorimetrischen Phosphatbestimmungen zur Reduktion der Phosphormolybdansiiure gerne zur Anwendung ; das Natriumsalz der 2.1.6-Verbindung dient auIerdem unter dem Namen ,,Eikonogen" als photographischer Entwickler. SchlieBlich erfolgt die Darstellung der beiden P-Naphthochinon-sulfonsiluren auf dem Wege iiber diese beiden Oxy-amino-sulfon-&hen.Wrihrend die Bezeichnung ,,Ei konog en" nur dem N a t r i u m s a l z der 2 -Ox y -1 -am i n on a p h t h a l i n-sulfonsaure-(6) zukommt*), wird darunter von manchen AutorenB) das 2.1.4-Isomere verstanden; W . Schlenklo) fiihrt sogar an, daI3 rl-Amino-2-naphthol-3.6-disulfonsaures Natrium)) als Entwicklersubstanz unter dem Namen ,,Eikonogen" ein-1 ) VI. Mitteilung der in Chem.
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