Über Dracorubin, den roten Farbstoff des „Drachenblutes”︁ (I. Mitteil.)

Identification of 7,4′‐Dihydroxy‐5‐methoxyflavylium in “Dragon's Blood”: To Be or Not To Be an Anthocyanin

“…The suggestion that dracorubin (Table 1), one of the red compounds isolated from a commercial, powdered dragon's blood resin,7 was a 2‐phenyl‐1‐benzopyran derivative was made by Brockmann and Haase in 1936 7a. Later, in 1943, Brockmann and Junge published the first structure of another of the red colorants, which was named dracorhodin (Table 1);8 in their paper they concluded that dracorhodin was a natural 2‐phenyl‐1‐benzopyrylium (a flavylium salt) that should belong to the anthocyanin family 8.…”

Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from Daemonorops “Dragon's Blood”

“…These comprise monomeric flavonoids such as (2S)-5-methoxyflavan-7-ol (1)a nd (2S)-5-methoxy-6-methylflavan-7-ol (2). Themonomeric flavonoids can dimerize in various ways to give rise to nordracorubin (5), dracorubin (6), [8] daemonorol A(7)and C(8), [9] dracooxepine (9), [10] and the diastereomeric dracoflavans C1 (10 a)a nd C2 (10 b). Themonomeric flavonoids can dimerize in various ways to give rise to nordracorubin (5), dracorubin (6), [8] daemonorol A(7)and C(8), [9] dracooxepine (9), [10] and the diastereomeric dracoflavans C1 (10 a)a nd C2 (10 b).…”

“…Their oxidized congeners nordracorhodin (3) and dracorhodin (4), respectively,which are shown here as the anhydrobases,are largely responsible for the intense red color of dragonsblood. Themonomeric flavonoids can dimerize in various ways to give rise to nordracorubin (5), dracorubin (6), [8] daemonorol A (7)and C(8), [9] dracooxepine (9), [10] and the diastereomeric dracoflavans C1 (10 a)a nd C2 (10 b). [11] Recently,W ua nd co-workers isolated the first flavonoid trimers from dragonsblood, namely dragonbloodin A1 (11 a) and A2 (11 b).…”

Biomimetische Synthese komplexer Flavonoide isoliert aus Daemonorops‐“Drachenblut”

“…Kürzlich hat ein aus Daemonorops draco gewonnenes Harz erneute Aufmerksamkeit als Quelle biologisch aktiver Verbindungen auf sich gezogen. Die monomeren Flavonoide kçnnen über verschiedene Wege zu Nordracorubin (5), Dracorubin (6), [8] Daemonorol A( 7)u nd C( 8), [9] Dracooxepine (9) [10] sowie den diastereomeren Dracoflavanen C1 (10 a)u nd C2 (10 b)d imerisieren. Genauere Untersuchungen der chemischen Zusammensetzung identifizierten eine Vielzahl an Flavonoiden mit variierender Komplexität( Abbildung 1), unter anderem monomere Flavonoide wie (2S)-5-Methoxyflavan-7-ol (1)u nd (2S)-5-Methoxy-6-methylflavan-7-ol (2).…”

“…Ihre direkten Oxidationsprodukte Nordracorhodin (3)u nd Dracorhodin (4), die hier als Anhydrobasen gezeigt sind, sind weitestgehend fürd ie intensive rote Farbe des Drachenbluts verantwortlich. Die monomeren Flavonoide kçnnen über verschiedene Wege zu Nordracorubin (5), Dracorubin (6), [8] Daemonorol A( 7)u nd C( 8), [9] Dracooxepine (9) [10] sowie den diastereomeren Dracoflavanen C1 (10 a)u nd C2 (10 b)d imerisieren. [11] Kürzlich konnte die Gruppe von Wu die ersten Flavonoidtrimere aus Drachenblut isolieren -D ragonbloodin A1 (11 a)u nd A2 (11 b).…”