Über die Reduktion der China‐Ketone zu China‐Alkoholen und über die sterische Umlagerung von China‐Alkaloiden. Stereochemische Forschungen. II

Rabe, Paul

doi:10.1002/jlac.19324920112

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“…1932 sagte Rabe über seine Arbeit von 1918, es "ist noch nicht eingehend beschrieben worden". [9] Rabe und Kindler veröffentlichten weder die "klinische Identifizierung" noch die vollständigen experiSchema 1. Die Woodward-Doering-/Rabe-Kindler-Totalsynthese von Chinin.…”

Section: Der Kontextunclassified

“…[9,10] Das Fehlen direkter und vollständiger experimenteller Informationen führte zu der verbreiteten Schlussfolgerung, dass Woodwards und Doerings Totalsynthese von Chinin in Wirklichkeit unvollständig [2,[11][12][13][14][15] und ein Mythos ist. [2][3][4] Stork sagte dazu:…”

Section: Der Kontextunclassified

“…Sie wird daher am Beispiel des Hydro-cinchoninons erläutert." [9] Folglich wies Rabe selbst eindeutig auf das Fehlen experimenteller Daten hin. Es gab mehrere Gelegenheiten für Redakteure und Gutachter von Zeitschriften, die vollständigen experimentellen Details der Umwandlung von Chinotoxin in Chinin aus dem Jahr 1918 zu verlangen, für die Fachwelt, sie zu hinterfragen, und für Rabe selbst, sie zu veröffentlichen.…”

Section: Woodward Glaubte Und Doering Glaubt An Die Woodwarddoering-tunclassified

“…[77] Einen [a] Werte von Rabe. [9] [b] Werte aus dem Aufsatz von Turner und Woodward. [83] [c] Werte von Gutzwiller und Uskoković.…”

Section: Rabes Undunclassified

“…Rabe sagte eindeutig, dass es sich um die gleichen Reaktionen handelt, indem er auf die Umsetzungen in der Chininreihe verweist und sie mit denen der Cinchotoxin-und der Dihydrocinchonidinonreihe vergleicht. [7,9,10] [7] Den experimentellen Teil der oben zitierten Arbeit von 1911 zeigt Abbildung 17. Die Bildung des N-Bromderivats 18 als Zwischenstufe wird diskutiert und seine korrekte Elementaranalyse ist angegeben.…”

Section: Totalsynthese Von Chininunclassified

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Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

Seeman¹

2007

Angewandte Chemie

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1918 beschrieben Paul Rabe und Karl Kindler die dreistufige Umwandlung von d‐Chinotoxin in Chinin. Robert B. Woodward und William von Eggers Doering veröffentlichten 1944 die Totalsynthese von Homomerochinen und d‐Chinotoxin aus 7‐Hydroxyisochinolin. Auf der Grundlage der Umsetzungen von Rabe und Kindler beanspruchten Woodward und Doering im Titel zweier Arbeiten von 1944 und 1945 die “Total Synthesis of Quinine”. In den Jahren 2000 und 2001 stempelte Gilbert Stork Woodwards und Doerings Anspruch aber als ungültig, weil sie in Cambridge nur Homomerochinen und d‐Chinotoxin, nicht aber synthetisches Chinin hergestellt hatten. Tatsächlich haben Rabe und Kindler die experimentellen Einzelheiten ihrer Umwandlung von d‐Chinotoxin in Chinin nie veröffentlicht. Dieser Aufsatz stellt die Ergebnisse einer detaillierten Untersuchung der Synthesechemie von Cinchona‐Alkaloiden vor und gibt anhand von bisher unveröffentlichtem Material sowie zahlreichen Interviews einen Einblick in das Leben der Hauptpersonen dieser fast 100 Jahre währenden Geschichte.

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Section: Der Kontextunclassified

Section: Woodward Glaubte Und Doering Glaubt An Die Woodwarddoering-tunclassified

“…[77] Einen [a] Werte von Rabe. [9] [b] Werte aus dem Aufsatz von Turner und Woodward. [83] [c] Werte von Gutzwiller und Uskoković.…”

Section: Rabes Undunclassified

Section: Totalsynthese Von Chininunclassified

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Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

Seeman¹

2007

Angewandte Chemie

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Quinine

2018

Classical Methods in Structure Elucidation of Natural Products

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IV. Fachgebiet Organische Chemie

Weitz¹

1936

Angewandte Chemie

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empirische loprithinisclic l~o r n~e l xxiit 2 willkiirlicl~eri Roiistantcxi geniigcnd schmiegsnni ist m r rein rcchnrrischrn 1)arstellung tlcr Icrgcbnissc. Eiii Zutrcffcn otler Siclitzutrrffrn dieser Clrichung sagt indcssen nicht tlas g c r i q s t e dnriihcr iius, oh die TeilcliengrijLIe airklich un:iblihnpig von dcr Iionxcntration ist oder nicht. lksteres ist iihrigeiis aus andcrcn (;riixidcn Yon vornherein niclit selir wnhrscheinlich. I5ne ,,Mittelung" diescr fiktiven Molckulargcwichte andcrt niitiirlich nicht ihreii fiktiven Charakter. In scinen hciite gezeigtcn Tnbellm hnt Sfctirdinger die 1,imeswcrte dcr v i s c o s im e t r i s c h criiiittelten ~Iolckul:irge\\iclitc niit tlicscn fiktiven, osmoinctriscli eriiiittelteri Zahleii t1i.s Vortr. wrgliclicii und ausgezeichnete iil,crriiistirrimiing gcfuntlerl. IXCSL. i%crcinstimrnurig scliriiit inir obigem zofolKc nocli in dcr Luft zu schwcbeii. Auch wire es zum mindesten konscquentcr. i n beitlcn i'iillcxi, niclit iiur in eincni. die I,imes\vertc zu benutzcri. d. 11. niiteinaiider zii vergleichen. 2. 1 : s gibt a u l h dcr voni Vortr. angefiihrtcn (;leichung nocli andere, einfaclierr untl tlicorctiscli miiidestens ebensogiit hegriiritletc Solriita-tionsgleichungrn~). 3. I)ir Methode, ails der I,imesl)ildung dcr -__ -. . -6 ) Vzl. z 11 %. pliysik. Chem. 159. 375 [1932].1:unktion c/p, c bei tlirrli t e n osinotisclien Ycssu~igcn die Tcilchtmgewichte bei k o l l o i d e n hzm. liorlimolckularen Msurigcn EU bercchnen, stammt win inir und meinem Scliiiler 11' . H a / [ r r 7 ) , a n s Vortr. zu erwviihncii vcrgesscn hat. -. V o r t r . : 1. IXc 1:iiablilngigkeit der Molekular~e\vichte yon dcr Iionzcntration ist ditdurch sehr wvnhrscheinlich gemncht, daU der osmotischc I)ruck. wie Kezei@ wurde, nur cine sehr geringc Abhiiniggkeit \-on der Tempcratur besitzt. 2. I)ic clndcren Glcichungen fiir den osmotisclien Ilruck sind nicht geeisnet, Molekular,oewiclite x u l)creclinen, (la die tlariii nuftrctcntien ,,willliiirliclien" Iionst:uiten voin IrIo1ckiil;ir~ewiclit abh8iiKig siiitl. Die ii;icll dcr I,irnesinc.tliotlr bercchiietcn Molcku1:irgcaichtc stinmien rnit tlcii n d i dcr neiwii 1Mctliodc brreclineten iibcrein. IJie 1,ixnrsnietlm~c is1 jctlocli nur bei hlolckularge\vichtcii untcr 150000 :ui\vendbar'). 3. Die I:strapol;ltion ist riiie a1lg:emcinc. bci osmotischen Messungcn angewaiidte >l\.lethotlc. Sic ist Lcrcits Iiei den kryoskopischcn 13cstimmungen \-on H e c k t t i u m untl Avwrrs bcnutzt worden. Kulloid-Z. 49. GO, 74 [1929,. n, %. physik. Cliem. Abt. A 176. 317 ,1036) IV. Fachgebiet Organische Chemie. (Deutsche Chernische Gcsellschaft und Fachgruppe fur organische Chernie des V. D. Ch.) Vorsitzcridcr: Prof. Llr. W c i t z , GieUcii. Sitzung am 9 . Juli 1936. W'issenschnfllichc Sili.rt.iig: * Prof. Dr. 11. S t a u d i i i g e r , I:rciburg/Brsg.: , , o b e y die mukvoniolrlr-icluve Cheinie."Die Iiocliiiiolekulareii Stoffe sind aus Makroiiiolekiilcxi aufg e h u t , die 1 0 3 his 1 0 7 -4toiiie tlurrli Tlauptvalcrizen gcbuntfen exithalten; sic weichen iii ihreiii ...

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Über die Reduktion der China‐Ketone zu China‐Alkoholen und über die sterische Umlagerung von China‐Alkaloiden. Stereochemische Forschungen. II

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Die Woodward‐Doering‐/Rabe‐Kindler‐Totalsynthese von Chinin: ein Mythos?

Quinine

IV. Fachgebiet Organische Chemie

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