Über Die Autoxydation von α‐Olefinketonen. I. Peroxydbildung und Assoziationsvorgänge. Mit 9 Abbildungen

Albers, Hans-Hermann; Schmidt, W.

doi:10.1002/prac.19431620107

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“…These compounds should always be prepared and handled in the minimum amounts possible and used directly in the preparation of the 1,2‐dioxetanes; if necessary, solutions in inert organic solvents (eg, dichloromethane and diethyl ether) can be stored for longer periods. 1,2‐Dioxetanes, specifically the low molecular weight derivatives, are definitively explosive . An explosion occurred in W. Adam's laboratory when a sample of impure 3,3‐dimethyl‐1,2‐dioxetane (around 500 mg) was transported to the freezer, resulting in a roughly 10‐cm diameter hole in the horizontal freezer door, but without serious personal damage.…”

Section: Experimental Protocolsmentioning

confidence: 99%

Four‐membered cyclic peroxides: Carriers of chemical energy

Bastos

Farahani

Bechara

et al. 2017

J of Physical Organic Chem

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Four-membered cyclic peroxides are high-energy compounds often associated to cold light emission, but whose chemical and biological roles are still matters of debate. The often-dangerous synthesis of 1,2-dioxetanes, achieved around 50 years ago, has been mastered over the years to a point where some derivatives are commercially available. This fact does not imply that 1,2-dioxetanes can be conveniently prepared in the gram scale or that the synthesis of analogous 1,2-dioxetanones and the elusive 1,2-dioxetanedione are simple. Important questions on the mechanism of chemiluminescence and bioluminescence reactions are under experimental and theoretical scrutiny. The available data have contributed to relate structural and medium effects to the quantum efficiency of these compounds to produce excited states. Consequently, such peroxides have been suggested to produce biologically relevant electronically excited species in vivo in the absence of light. The connection of this hypothesis with melanin-mediated photodamage in the dark has renewed the interest in such cyclic peroxides. This review gives some insight on the synthesis, chemiluminescence mechanism, and biological relevance of 1,2-dioxetanes, 1,2-dioxetanones, and 1,2-dioxetanedione and provides practical protocols for those interested in engaging this field.

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Section: Experimental Protocolsmentioning

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Four‐membered cyclic peroxides: Carriers of chemical energy

Bastos

Farahani

Bechara

et al. 2017

J of Physical Organic Chem

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Zur Autoxydation sauerstoffaktiver Säuren, VIII. Mitteil. Einfluß der Verdünnung. Monomere 1.2‐ und 1.4‐ Addition von Sauerstoff an die konjugierten Doppelbindungssysteme der Eläostearin‐ und Ricinensäureester. Autoxydative Spaltung der Säureketten

Treibs¹

1943

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Synthesen in der Piperidinreihe, I. Mitteil.: Über das Δ ³ ‐Piperideyl‐(3)‐methyl‐keton

Albers¹,

Kallischnigg²,

Schmidt³

1944

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Nr. S/l944]A 1 bet's, Ka 11 is c h n i g g , Sc h m id t. 617dische Stromdichte: 0.07 Amp/qcm. Temp.: 25-30'. Angewandte Strommenge: Das Zweifache der theor. berechneten. Verarbeitung: Na,c:h-Hinzufiigen einer konz. w#Br. Liisung von 40 g kryst. Nntriumacetat wurde das ausgeschiedene Natriumsulfat abfiltriert, das Filtrat im Vak. eingeengt und mit einer konz. Sodalosung im UberschuB versetzt. Das feste Rohprodukt wurde mit Wasser gewaschen und nach den1 Trocknen aua Methanol-Essigester umkrystallisiert. Ausb. 14 g (76O/o d. Theorie). Zur Ana-'lyse wurde nochmals umkrystallisiert. Farblose Nadeln. Schmp. l08-1OU0.

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Zur Autoxydation sauerstoffaktiver Säuren, VIII. Mitteil. Einfluß der Verdünnung. Monomere 1.2‐ und 1.4‐ Addition von Sauerstoff an die konjugierten Doppelbindungssysteme der Eläostearin‐ und Ricinensäureester. Autoxydative Spaltung der Säureketten

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Synthesen in der Piperidinreihe, I. Mitteil.: Über das Δ 3 ‐Piperideyl‐(3)‐methyl‐keton

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