Synthesen in der Piperidinreihe, I. Mitteil.: Über das Δ
            <sup>3</sup>
            ‐Piperideyl‐(3)‐methyl‐keton

Albers, H.; Kallischnigg, Rolf; Schmidt, Alexis

doi:10.1002/cber.19440770819

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

1944

DOI: 10.1002/cber.19440770819

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Synthesen in der Piperidinreihe, I. Mitteil.: Über das Δ ³ ‐Piperideyl‐(3)‐methyl‐keton

H. Albers¹,

Rolf Kallischnigg²,

Alexis Schmidt³

Abstract: Nr. S/l944]A 1 bet's, Ka 11 is c h n i g g , Sc h m id t. 617dische Stromdichte: 0.07 Amp/qcm. Temp.: 25-30'. Angewandte Strommenge: Das Zweifache der theor. berechneten. Verarbeitung: Na,c:h-Hinzufiigen einer konz. w#Br. Liisung von 40 g kryst. Nntriumacetat wurde das ausgeschiedene Natriumsulfat abfiltriert, das Filtrat im Vak. eingeengt und mit einer konz. Sodalosung im UberschuB versetzt. Das feste Rohprodukt wurde mit Wasser gewaschen und nach den1 Trocknen aua Methanol-Essigester umkrystallisiert. Ausb. … Show more

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Verband der Direktoren pharmazeutischer Hochschulinstitute am 25./26. April 1950 in Mainz

1950

Angewandte Chemie

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Antihiataminioum filr 50% der Xeerachwainchen ttidll' hen Hiatamin-Menge erforderlich, um wiederom 50% der Tiere zu t h n; bei vorheriger Injektion von 10 mg/kg Avil ist din 96fache Ll) 50 ! L tig. 1 y Hiatamin i. v. aenkt don B l u t d r u c k der Katze d4rchschnittlich um 56 rnm, nach i. v. Ininktion von 2,5 mg/kg Avil aber'nur nooh um 4 mm. Am iaolierten mit Hintamin in der Konzentration 1:13,3 Mill. kontrahierten Yeerachweinchendickdarm ruft eine Avil-&nzentration 1:400 Mill. Entapannung von 21% der Drrmatllake zu '/, arvor, Konzsntration 1:lOO A U . bei B6% dsr Darmatiicke. Znr Va hUtung den Schocktoden bai Rsinjektion von 1 om'/kg Kaninchsnrsru ! h hei Meerachweinohen sind 1-8 mg/kg Avil a. c. srforderliah. Allagibaha Hautreaktionsn wsrden im Tierveriuch nur aohleoht beeinflu0t, d i n Hautreaktion auf i . e. injiziertea Hiatamin wird dagegen vtillig rnfgehoben. Dan nach intraperitonaalar Injektion von Eier-EiweiD bei der Ratte auftrstende Oedem der Pfoten, der Zunge und den Maules kann mit manohen Antihiataminiuhitrnzen weitgehend vsrhindert, mit andsren vsrrlgert werden. Der Orund hierfiir kann in der mehr oder minder starken Kontraktion der Prikapillrren liegen, die diese Substanzen hervorrufen. En ist aber auch mlglich, daO dia hohen zur Hemmung der Oedeme notwendigen Doaen von Antihiataminaubatmzen ale ,,stress" wirken und die AusachUttung von ACTH vsranlaanen, d u ebsnfah oedemverhindernd wirkt. Die anaphylaktiache Qelenkcntziindung a m Kaninchen kann durch Antihiataminaubatanzen nicht, die allerginchs Yyooarditia nur unaicher beeinflufit werden. Die Blutdruckateigerung bei der Yaaugi-Nephritis der Ratte wird nicht beeinfluat, die Albuminuric dagegen vermindert. Die Xmmunkarper-und Antikarperbildung wird durch Antihiataminsubatanzen nicht baeinflu0t. Die t o x i n c h o n N e b e n wir k u n g e n und der mlglicha Wirkungamechani nmun wurden dargelegt und darauf hingewieaen, da0 die Antihiataminsubstansen die Antigen-Antikbrperrraktion nicht beeinfluanen, sondern-die Reaktion auf die dabei freiwerdcndcn Subatanzen hemmen. Li. [ VB 215) Vsrbrnd der Dlraktorsn phormazcutisiher Hochrehulfnrtituta / am %./% AprlllD60 In Mdnz Am 25. und 26. April 1950 fand in M a i n z unter Leitung yon Prof. Dr. Kautmann, YUnatar, eine Vortragavsranataltung den Vrrbandes der Direktoren pharmazeutinoher Hochaohulinatitute atatt.

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Verband der Direktoren pharmazeutischer Hochschulinstitute am 25./26. April 1950 in Mainz

1950

Angewandte Chemie

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Tricyclic CNS Active Agents by Intramolecular Oxa‐Pictet‐Spengler Reaction

Wünsch

Zott

Höfner

et al. 1995

Archiv der Pharmazie

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Mitsunobu inversion of the (S)-configurated lactate (S)-7, which is prepared in four steps starting from (S)-tyrosine, leads to the (R)-configurated lactate (R)-7. The key step in the transformation of the enantiomeric lactates (S)-7 and (R)-7 into the benzomorphan analogous tricycles (R,S)-16a,b, (S,R)-16a,b, (S,S)-22, and (R,R)-22 is an intramolecular Oxa-Pictet-Spengler reaction: The amides (S)-13, (R)-13, (S)-19 and (R)-19, in which the carbonyl moiety-masked as an acetal-is linked to the 2-phenylethanol moiety, are cyclized to give the tricyclic amides (R,S)-15, (S,R)-15, (S,S)-21, and (R,R)-21, respectively. In a concentration of 100 microM both enantiomers of 16a, 16b, and 22 are not able to compete with 3H-(+)-MK 801 for the phencyclidine binding sites of NMDA receptors. In vivo, only (R,S)-16b and (S,S)-22 exhibit weak sedative and analgesic activity.

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Application d'un schéma biogénétique en synthèse totale: L'ellipticine

Langlois

Potìer

1975

Tetrahedron Letters

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