Nr. Sj1937J W e t t e r , Dimroth. 1665 braungelb geworden ist und sich nicht weiter aiifhellt, fallt man nach Ahkiihlung mit verd. Jodkaliumlosung und reinigt die amorphen, hellgelben I'locken durch Losen in Eisessig und erneutes Ausfallen mit jodkaliumhaltigem, darauf durch Auswaschen mit dest. Wasser. Ein Umkrystallisieren gelang nicht. 4.413, 4.526mg Sbst.: 0.171, 0.181 ccm N (24.50, 750mm). -0.1349g Sbst.: 0.0570 g AgJ. Schnip. gegen 1.40° (unscharf). C,,I-I,,O,N,J (586). Her. N 4.78, J 21.66. Gef. N 4.39, 4.52, J 22.84.ihersattigt man die wie friiher reduzierte Eisessiglosung des nitrierten Jodids mit Alkali, so erhalt man die Aminbase (von VIII) in nicht krystallisirrbaren rosafarbenen Flocken, die jedoch von C h 1 or of or rn nur rnit einer r e i n gelben F a r b e aufgenornmen werden.
Fritz Wetter und Karl Dimroth: Uber die Darstellung einesHomologen des Epi-koprosterins in der Ergosterinreihe. ~ Ans (1. Allgeni. Chem. Tiiiiversitats-1,aborat. Gottingen.] In der Ergosterinreihe ist bisher ein Homologes des Koprosterins oder tTes Hpi-koprosterins nicht bekannt. Als diese Arbeit in Angriff genommen murde, bestand noch die Maglichkeit, daB das perhydrierte Lumisterin, das l,umistanol, ein solches Epikoprosterin-Homologes sei. Diese Frage ist inzwischen durch die Arbeiten von W i n d a u s und D i m r o t h l ) gelost worden. AuQerdem wurde von I,aucht2) angenommen, da13 das u-Ergostanol, das inan aus den IJmlagerungsprodukten des Ergosterins mit Nickel3) gewinnen kann, ein solches Derivat sei. Rein d el , ) und 27 er nhol z 5, versuchten, auf halbsynthetischem Wege ein Homologes des Koprostans in der Ergosterinreihe aufzubauen. Hierbei entsteht aber an C,, ein neues Asymmetriezentrum, iiber dessen Konfiguration keine Aussage geinacht werden kann. Xin anderes Verfahren ist von GrasshofG) und von Ruzicka') in der Cholesterinreihe zur Darstellung von Koprosterin und Epi-koprosterin angewandt worden. Es fiihrt iiber das a, P-ungesattigte Keton des Cholesterins, das Cholestenon. Bei der Hydrierung niit Palladium in neutralem Medium entsteht fast ausschlieWlich Koprostanon. Die Hydrierung der Ketogruppe in nentralen Losungsmitteln mit Platin liefert in sehr guter Ausbeute das Epi-koprosterin. IXeses Verfahren konnte von uns auf die Ergosterinreihe iibertragen werden, da wir vor einiger Zeit ein Keton des Ergosterins aufgefunden haben, das in seinem Bau ganz dem Cholestenon entspricht8). Es entsteht bei der tliermischen Zersetzung des Ergosteron-maleinsaure-anhydrids; wir haben l ) 13. 70, 376 119371.
