Über Benzylsulfinamid

Abstract

The reaction of chloramine with an alkaline solution of benzyl mercaptan yielded benzylsulfinamide.

Hydroxylamine‐Derived Reagent as a Dual Oxidant and Amino Group Donor for the Iron‐Catalyzed Preparation of Unprotected Sulfinamides from Thiols

“…[8,17,18,51,52] Common procedures for synthesis of sulfinamides usually involve harsh multistep processes and start from less easily accessible starting materials, [53][54][55][56][57][58][59][60][61][62][63][64][65][66][67][68] whereas methods starting from commercially available thiols remain poorly developed. [44,61,69,70] An early example of sulfinamide synthesis from thiols, reported the use of chloramine (NH 2 Cl) which resulted in very low conversion to sulfinamide. [69] More recently,S udarikov and co-workers reported amethod to form sulfinamides from thiols using liquid ammonia and N-chlorosuccinimide (NCS) followed by oxidation of the in situ formed sulfenamide using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) (Scheme 1).…”

“…[44,61,69,70] An early example of sulfinamide synthesis from thiols, reported the use of chloramine (NH 2 Cl) which resulted in very low conversion to sulfinamide. [69] More recently,S udarikov and co-workers reported amethod to form sulfinamides from thiols using liquid ammonia and N-chlorosuccinimide (NCS) followed by oxidation of the in situ formed sulfenamide using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) (Scheme 1). [44,70] Another strategy combines the process of thiol oxidation to sulfinates developed by Tr ost and coworkers [71] followed by amination of the resulting sulfinate using Davis methodology to access unprotected sulfinamides (Scheme 1).…”

“…[57] Thus,s of ar,t he traditional methods available for sulfinamide synthesis from thiols require two or more synthetic steps and harsh reaction conditions,with significant limitations in the substrate scope. [44,61,69,70,72,73] Besides these limitations,m ost of the methodologies for sulfinamide preparation, independently of the type of starting materials used, lead to the synthesis of N-functionalized sulfinamides, which often need to be subsequently deprotected [35,74] to reveal the free -NH 2 group.T herefore,t he development of am ethod to directly transform thiols into unprotected sulfinamides is in high demand.…”

Hydroxylamin‐abgeleitetes Reagenz als duales Oxidationsmittel und Aminogruppendonor für die eisenkatalysierte Herstellung von ungeschützten Sulfinamiden aus Thiolen

“…Ein frühes Beispiel fürd ie Sulfinamidsynthese aus Thiolen berichtete über die Verwendung von Chloramin (NH 2 Cl), die zu einem sehr geringen Umsatz zum Sulfinamid führte. [69] In jüngerer Zeit berichteten Sudarikov und Mitarbeiter von einem Verfahren zur Bildung von Sulfinamiden aus Thiolen unter Verwendung von flüssigem Ammoniak und N-Chlorsuccinimid (NCS), gefolgt von der Oxidation des in situ gebildeten Sulfenamids unter Verwendung von meta-Chloroperbenzoesäure (mCPBA) (Schema 1). [44,70] Eine andere Strategie kombiniert den von Tr ost und Mitarbeitern [71] entwickelten Prozess der Thiol-Oxidation zu Sulfinaten, gefolgt von der Aminierung des resultierenden Sulfinats unter Ver-wendung der Davis-Methodik, um Zugang zu ungeschützten Sulfinamiden zu erhalten (Schema 1).…”

“…[57] Demnach erfordern die bisherigen traditionellen Methoden, die fürd ie Sulfinamidsynthese aus Thiolen zur Verfügung stehen, zwei oder mehr Syntheseschritte und harsche Reaktionsbedingungen, mit erheblichen Einschränkungen im Substratumfang. [44,61,69,70,72,73] Abgesehen von diesen Einschränkungen führen die meisten Methoden zur Sulfinamidherstellung,u nabhängig von der Art der verwendeten Ausgangsmaterialien, zur Synthese von N-funktionalisierten Sulfinamiden, die häufig anschließend entschützt werden müssen, [35,74] um die freie -NH 2 -Gruppe wiederherzustellen. Daher ist die Entwicklung einer Methode zur direkten Umwandlung von Thiolen zu ungeschützten Sulfinamiden sehr gefragt.…”