Über Benzopolymethylenverbindungen, XV.: Zusammensetzung, Konstitution und Synthese des Fluoranthens

Abstract

riecht man deutlich das entweichende -4ninioniak. Nach dein Abkiihleii wurde die Losung niit 2 -j~ Salzsaure gegen 1,ackmus eben sauer geniacht. I k r dabei ausfallende, weirje Stoff wurde abgesogen, niit 50 ccni Wasser aufgekocht und so analysiert. Sehr schwer in Wasser, kaum in organischen Lijsungsniitteln loslich. Ausbeute I .5 g. 1;ber 3oo0 tritt unter allniahlicher Zersetzung Braunfarbung, aber kein Schnielzen ein. ; j'l mtn, 23-proz. Lauge). 0.1oo1 g Sbst.: u.1.3.3j g C 0 2 , o . c ) l < ) l g H 2 0 .o . o l ) + r R Slist.: 2y.ci CCIII S (190, c,H,o,N,. ~e r . c . y > . 2 , Ir .{..5, s .(5.". ct+. c . ; o ,~, H 4 . 5 . N .;4.y. B i c y c 1 i se h e s I s o in e r e s d e s 5 -&I e t h y 1 -6 -:in e t 11 y 1 -c a r b a iii i n y lja n i n i e l i n s (XIII). (XI) wurdexi in kleinen Anteilen in konz. S c h w e f e l s a u r e , die auf etwa So-ioo0 gehalten wurde, eingetragen. nie entstandene Losung wurde unter guter Kiihlung rnit Wasser auf das Fiinffache verdiinnt und ungefiihr 5 ccni 70-proz. cbercldorsaure-Losung hinzugefiigt. Ueini Ankratzen der Wandung fie1 ein weiQes, mehliges Pulver aus. Durch Kochen mit 2-71. Natriunicarbonat-Losung wurde die Base XIII, ein hicyclisches Isonieres des ~-Methvl-6-[methyl-carbaniinyl]-aninielins, daraus in Preiheit gesetzt. Kaum in Wasser. leicht in Sauren, in Laugen nur in der Warme loslicli. Ausbeute 0.4 g. Die niit Natriumcarhonat-Losung gefallte Rase wurde mit Wasser ausgekocht und so analysiert. 1.S g 5 -l U e t h y 1-6 -[met h 1 -c a r b a m in y 1' -; L m m el i n %ers.-Pkt. 2 5 0~.Zers. -Pkt. ::zoo.

The Chemistry of Fluoranthene.

“…The now universally accepted formula for fluoranthene (III) was suggested and established synthetically by von Braun and Anton (15) in 1929. Clearly, according to the Sachse-Mohr concepts of bond strain in organic structures, a compound of formula I would be highly strained or, if it did exist, would be highly unstable.…”

“…Thus, von Braun and Anton's original method of synthesis of fluoranthene via /3-(9-fluorenyl)propionic acid (15) remained unmodified until 1949, when Campbell and Fairfull (31) Independently, in the same year, Tucker (175) and A. Campbell and Tucker (27) extended the applicability of this method by using the alkyl 9-fluorenecarboxylates, in which there is only one reactive hydrogen atom in the 9-position, and that a specifically more reactive one than either of those in fluorene.…”