Über Azido‐ sowie stereoisomere Azo‐ und Hydrazoderivate des Anthrachinons

Gattermann, Ludwig; Ebert, Ralf

doi:10.1002/cber.19160490271

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“…It would appear that the intermediate which underwent decomposition with the formation of an azide had a triazene structure. These observations are in agreement with the isolation of a stable condensation product from diazotized 1 -aminoanthraquinone and hydroxylamine (186,400) from which only 1 -azidoanthraquinone was reported as a product (186). of the cyclic intermediate allowed the isolation of a hydroxytriazene, which upon long standing underwent dehydration to the azide.…”

Section: Diazo Compounds and Hydroxylaminesupporting

confidence: 87%

Alkyl and Aryl Azides.

Boyer¹,

Canter²

1954

Chem. Rev.

216

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Section: Diazo Compounds and Hydroxylaminesupporting

confidence: 87%

Alkyl and Aryl Azides.

Boyer¹,

Canter²

1954

Chem. Rev.

216

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Introduction of the Azido Group

Biffin¹,

Miller

Paul³

1971

PATAI'S Chemistry of Functional Groups

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Zur Kenntnis der Oxydation des Anilins. (I. Mitteil. über Amin‐Oxydation)

Goldschmidt¹

1920

Ber. dtsch. Chem. Ges. A/B

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Das Acetat ist sodaloslich. Beim Erhitzen mit Natronlauge wird es zur urspriinglichen Verbindung verseift. S p a l t u n g d e r S a u r e. Die Saure wird mit 10 Tln. konz. Schwefelsaure so hoch erhitzt, bis eine deutliche Gasentwicklung einsetzt, und diese Temperatur dann etwa 'I* Stunde beibehalten. Dann giedt man in Wasser und treibt die entstandene P h t h a l s i i u r e mit-Wasserdampf uber. Aus der zuruckbleibenden Fliissigkeit kann man das 2.3.4.5-Tetrac h l o r-p h e n o l ') durch Ausathern gewinnen. Aus ganz wenig Eisessig 1aBt es sich umkrystallisieren und wird dann in langen, glanzenden Nadeln erhalten, die bei 70° schmelzen (Z i n c k e und W a h lb a u m 670, Z i n c k e und S c h a u m 65.5O). 0.1103 g Sbst.: 0.2734 g AgC1.-0.0996 g Sbst.: 0.2460 g AgCl. CsH2OCI4. Ber. C1 61.17. Gef. C1 61.29, 61.07. Den Schmelzpunkt des B e n z o a t s fanden wir bei 116O (Z i n c k e Aus 5 g Saure erhielten wir 1.25 g Phthalsaure und 1.3 g Tetra-und W a h l b a u m 113-115O, Z i n c k e und S c h a u m 114.50). chlor-phenol. 5. Stefan Goldschmidt: Zur Kenntnis der Oxydation de5 Anilins. (I. Mitteil. iiber Amin-Oxydation.) [Aus den Chem. Instituten Greifswald und Wurxburg.] (Eingegangen am 17. November 1919.) Unter den zahlreichen Oxydationsprodukten des A n i l i n s kann man im wesentlichen drei Reihen festhalten, die monomolekularen, wie Phenyl-hydroxylamin, Nitro-benzol; die dimolekularen, wie Azobenzol, Azoxybenzol, Phenyl-chinondiimid, und die poiymolekularen, wie Emeraldin und andere, die sicherlich durch weitere Verkettung und Sekundarreaktionen entstanden sind. D e r genetische Zusammenhang, der zwischen diesen vielseitigen Reaktionsprodukten besteht, ist der leitende Gedanke der schonen B a m b e r g e r s c h e n Untersuchun-I) Zincke nnd W a h l b a u m , A. 261, 246 [1891]; Z i n c k e und S c h a u m , B. 27, 549 118941.

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Über Azido‐ sowie stereoisomere Azo‐ und Hydrazoderivate des Anthrachinons

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Alkyl and Aryl Azides.

Alkyl and Aryl Azides.

Introduction of the Azido Group

Zur Kenntnis der Oxydation des Anilins. (I. Mitteil. über Amin‐Oxydation)

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