Über Adamantan und dessen Derivate XXVII. Umlagerung von 4-Oxahomoadamantan-5-on in Schweffelsäure

Synthese und Hydrolyse von 4‐substituierten p‐Nitrobenzolsulfonsäure (2‐adamantyl)estern

“…Da sich aber die Herstellung dieser Verbindungen in grosserem MaBstab nach beschriebenen Verfahren [2] als zu wenig ergiebig erwies2), wurde ein neuer, kiirzerer Weg eingeschlagen. [5] erhaltliche Gemisch der epimeren 4"-und @-Hydroxyadamantan-2-one 7 [5] [6] wurde mit p -Toluolsulfonylmethyl-isocyanid (Tosmic) nach Oldenziel et al…”

“…von 390 mg (2 mmol) In und 0,4 ml Dihydropyran in 4 ml Et20 und 0,5 ml Dimethylformamid wurde mit ca. 5 Nach beendeter Zugabe wurde das Gemisch 6 h unter Riickfluss erwaimt. Darauf wurde auf 0" abgekiihlt, vorsichtigmit 13 m l 1~ NaOH versetzt und 12 h bei RT.…”

“…[17] CDCI, [9 Das aus Adamantan uber die Stufen 5 [4] und 6 [5] erhaltliche Gemisch der epimeren 4"-und @-Hydroxyadamantan-2-one 7 [5] [6] wurde mit p -Toluolsulfonylmethyl-isocyanid (Tosmic) nach Oldenziel et al…”

“…(7). In Anlehnung an [5] und [6] wurden 100 g (0,60 mol) 4-Oxahomoaddmantan-5-on (6) [5] in 1 150% ( u / v ) H2S04 4,5 h bei 92-94" zur Reaktion gebracht. Das Gemisch wurde auf 2 1 Eiswasser gegossen und 3mal rnit CH2C12 extrahiert.…”

Synthetic approaches to physiologically active polycyclic compounds: V. Ritter reaction of 4-hydroxyadamantan-2-one

“…These isomers behave differently in reactions accompanied by rearrangements or cleavage of the adamantane skeleton [6][7][8]. The Ritter reaction of ketone I with acetonitrile in the presence of boron trifluoride-ether complex and trifluoroacetic acid afforded a multicomponent mixture of products.…”