Triterpenos de Styrax camporum (styracaceae)

Abstract

Recebido em 27/11/00; aceito em 20/12/01 TRITERPENES FROM Styrax camporum (STYRACACEAE). Chemical investigation of the leaves of Styrax camporum (Styracaceae) resulted in the isolation of the lignan lariciresinol and six triterpenes: ursolic acid, 2a,3a-dihydroxy-urs-12-en-28oic acid and mixtures of uvaol and erythrodiol, as well as 3b-O-trans-p-coumaroyl-2a-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid and 3b-Otrans-p-coumaroylmaslinic acid. The structures of these compounds were established by spectroscopic analysis. This paper deals with the first report of these compounds in S. camporum.

Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

“…O espectro de RMN 1 H apresenta ainda um singleto largo em δ 3,49, cuja aparência e deslocamento químico são característicos em triterpenóides, de H-3 em carbono cabinólico com configuração β-equatorial indicando a presença de um triterpenóide tipo cicloartano-3α-ol 25,27 . Em contraste, se a configuração de H-3 fosse α-axial (OH β-equatorial) o sinal seria um duplo dubleto em aproximadamente δ 3,2 com J ax-ax =11 Hz e J ax-eq =4,2 Hz 28,29 . O tripleto em δ 6,92 (J=7,0 Hz) refere-se a hidrogênio olefínico em ligação dupla com configuração E e em posição β a um grupo retirador de elétrons 23,25,30 .…”

“…À exceção de C-7, C-16 e C-23, todos os dados de RMN 13 C da substância 1 estão consistentes com os registrados na literatura para o ácido isomangiferólico 25,27 . Os valores de C-7 e C-16 apresentamse invertidos em relação aos da literatura 25 ; isto foi comprovado através das análises no COSY H de 2, semelhante a 1, apresenta sinais de triterpenóides derivados do cicloartano, sendo que o sinal de H-3, em 2, é um duplo dubleto em δ 3,30 (J=4,4 e 11,1 Hz) característico de hidrogênio α-axial em triterpenóides 3β-OH 28,29,31 , conforme discutido para a elucidação da substância 1. O espectro de RMN 13 C possui trinta sinais, incluindo um grupo oximetino em δ 78,8 (C-3) consistente com a configuração 3β-hidroxi 25,31 , uma carboxila em δ 173,0 (C-26) e dois carbonos olefínicos, em δ 126,6 (C-25) e δ 145,7(C-24).…”

“…Além destes, apresenta um sinal em δ 3,58, referente a hidrogênios ligados a um segundo carbono carbinólico e dois singletos de hidrogê-nios olefínicos, em δ 4,88 e 4,94. Estes dados são compatíveis com um triterpenóide tipo cicloartano-3β-ol 28,29 , com a cadeia lateral com uma ligação dupla geminal dissubstituída e uma hidroxila em carbono primário. O espectro de RMN 13 C apresenta sinais de um grupo oximetinico em δ 78,9 (C-3) com configuração 3β-hidroxi, um grupo oximetilênico em δ 65,9 (C-26) e dois carbonos olefínicos em δ 109,5 (C-31) e δ 152,0 (C-24) na cadeia lateral do triterpenóide 24,26 .…”

Influence of <i>Styrax camporum</i> and of Chemical Markers (Egonol and Homoegonol) on DNA Damage Induced by Mutagens with Different Mechanisms of Action

“…1), in all Styrax species. [8][9][10][11] These lignans are therefore considered phytochemical markers for the quality control of Styrax extracts. 12) Important biological activities of these compounds include antibacterial and antifungal properties.…”

“…12) Important biological activities of these compounds include antibacterial and antifungal properties. 8) EG is an aryl-benzofuran containing a hydroxyl group attached to C3″, which was first isolated from S. japonicum seed oil, 13) while HE is a veratryl analog originally isolated from S. officinalis. 14) Furthermore, EG and HE attracted attention of synthetic organic chemists due their activity against tumor cell lines.…”