Triterpenoids from Mangifera indicafn1fn1Part iii in the series Triterpenoids from Mangifera indica. For part ii see Anjaneyulu et al., 1989.

Anjaneyulu, V.; Satyanarayana, P.; Viswanadham, K.N; Jyothi, Vaskuri G.S. Sainaga; Rao, K. Nageswara; Radhika, P.

doi:10.1016/s0031-9422(98)00656-6

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“…Estes dados são compatíveis com um triterpenóide tipo cicloartano-3β-ol, que possui um grupo metilênico e uma carboxila ligados a sua cadeia lateral 26 . No espectro de HMBC observaram-se as correlações dos hidrogênios olefínicos (δ 4,93 e 4,97) com C-23 e C-25 e do quarteto em δ 3,17, atribuído ao hidrogênio de C-25 com C-24 e C-26.…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

“…Estes dados confirmam a localização do grupo metilênico sobre C-24 e da carboxila em C-26. Os dados da substância 5 estão consistentes com os citados na literatura para o ácido ambólico 19,26 . A análise dos espectros de RMN da sub-fração B 2 -29 mostrou que esta possui uma mistura de substâncias, da qual foram identificadas apenas o triterpenóide 4.…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

“…Estes dados são compatíveis com um triterpenóide tipo cicloartano-3β-ol 28,29 , com a cadeia lateral com uma ligação dupla geminal dissubstituída e uma hidroxila em carbono primário. O espectro de RMN 13 C apresenta sinais de um grupo oximetinico em δ 78,9 (C-3) com configuração 3β-hidroxi, um grupo oximetilênico em δ 65,9 (C-26) e dois carbonos olefínicos em δ 109,5 (C-31) e δ 152,0 (C-24) na cadeia lateral do triterpenóide 24,26 . Os dados da substância 4 são equivalentes aos citados na literatura para o 24-metileno-cicloartano-3β,26-diol 26 .…”

Section: Extração E Isolamento Dos Constituintes Químicosunclassified

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Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

Silva¹,

Citó²,

Chaves³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/04; aceito em 16/2/05; publicado na web em 11/7/05 CYCLOARTANE TRITERPENOIDS OF PROPOLIS FROM TERESINA -PI. The chemical study of the propolis produced in Teresina city, state of Piaui, resulted in the identification of six cycloartane triterpenoids: isomangiferolic acid, 24-methylenecycloartane-3β,26-diol, mangiferolic acid, mangiferonic acid, ambonic acid and ambolic acid. The substances were characterized by one and two-dimensional 1 H and 13 C NMR analysis.Keywords: propolis; triterpenoids; cycloartane. INTRODUÇÃOPrópolis é um produto elaborado na colméia a partir de substâncias resinosas, gomosas e balsâmicas, coletadas pelas abelhas de brotos, flores e exsudatos de plantas, acrescidas de secreções salivares, ceras e pólen. A palavra própolis é derivada do grego pro, em defesa de, e polis, a cidade, o que quer dizer "em defesa da cidade ou da colméia" 1,2 . As abelhas utilizam a própolis para protegê-las contra insetos e microrganismos, recobrindo a parede da colméia, reforçando os favos, preenchendo fissuras, restringindo a entrada e embalsamando animais; utilizam-na também no preparo de locais assépticos para a postura da abelha rainha 2,3 . Existem relatos do uso de própolis em medicina popular desde a antiguidade 1 . No Egito antigo era empregada para embalsamar os mortos. Na África do Sul, na guerra ao final do século XIX, foi amplamente utilizada devido às suas propriedades cicatrizantes e na Segunda Guerra Mundial foi empregada em várias clínicas soviéticas, como base de uma pomada para tratar ferimentos, apresentando excelentes resultados [3][4][5] . Atualmente, é bastante usada em alimentos e beberagens para manter a saúde e prevenir doenças coronárias, diabetes e até mesmo câncer 6 . A própolis e seus constituintes químicos apresentam várias atividades farmacológicas, tais como antioxidante 7 , antiinflamatória 8 , antibacteriana 9 , antiviral 10 , antifúngica 11 e antitumoral 12 . A própolis apresenta em sua composição vários tipos de substâncias, entre as quais triterpenóides, flavonóides, ácidos aromáti-cos, ácidos graxos, fenóis, aminoácidos, vitaminas A, B 1 , B 2 , B 6 , C e E e minerais, como Mn, Cu, Ca, Al, V, Ni, Zn e Cr. A proporção dessas substâncias varia e depende do local e da época da coleta 1,12 . Pesquisas mostraram que a composição da própolis é muito similar à dos exsudatos de brotos das plantas visitadas pelas abelhas 13 . A própolis brasileira apresenta em sua composição compostos aromáticos 14 e, recentemente, têm sido relatados triterpenóides 15 . Essas substâncias apresentam diversas atividades farmacológicas, tais como antiinflamatória 16,17 , antiviral 15,16 e antitumoral 16 . Devido aos diversos usos da própolis e de sua complexa composição, que varia de acordo com a flora apícola da região de sua produção, vários estudos sobre os constituintes químicos e a ação farmacológica têm sido realizados para indicar seu real potencial como produto terapêutico.O estado do Piauí apresenta um forte potencial apícola, mas sua pesquisa nesta área ainda é incipiente; d...

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Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

Silva¹,

Citó²,

Chaves³

et al. 2005

Quím. Nova

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“…Fraction 3 was chromatographed on silica gel column by eluting with hexane-EtOAc (5 : 1) to give a mixture of 6b-hydroxysitost-4-en-3-one and 6b-hydroxystigmasta-4,22-dien-3-one (46 mg). 18,19) Fraction 4 was chromatographed on silica gel column with a gradient of i-Pr 2 O-MeOH (49 : 1 to pure MeOH) to give 2-(2-hydroxytricosanoylamino)-1,3,4-hexadecanetriol (28 mg), 20) methylparaben (1 mg), 21) p-hydroxybenzaldehyde (4 mg), 21) and trans-docosanylferulate (15 mg). 22) Fraction 5, on repeated chromatography on silica gel column with a gradient of i-Pr 2 O-MeOH (49 : 1 to pure MeOH) afforded cucurbitacin B (4, 60 mg), 23) dihydrocucurbitacin B (5, 5 mg), 24) cucurbitacin E (6, 18 mg), 4) dihydrocucurbitacin E (7, 4 mg), 23) cucurbitacin I (8, 3 mg), 4) dihydrocucurbitacin I (1 mg), 4) 3b,22a-dihydroxyolean-12-en-29-oic acid (10, 5 mg), 25) indole-3-carboxaldehyde (15 mg), 26) indole-3-carboxylic acid (11, 4 mg), 27) 5,7-dihydroxychromone (12, 4 mg), 28) (S)-N-(1-hydroxymethyl-2-phenylethyl)-benzamide (5 mg), 29) vanillic acid (4 mg), 9) piperonylic acid (1 mg), 30) benzoic acid (20 mg), 31) and caffeic acid (2 mg).…”

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Cytotoxic and Anti-HIV Principles from the Rhizomes of Begonia nantoensis

Lin

et al. 2004

Chem. Pharm. Bull.

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“…For its relative stereochemistry, see: Alves et al (2000); Ohta & Shimizu (1958). For general background the title compound and the plant Ainsliaea henryi, see: Anjaneyulu et al (1999); Boehme et al (1997); Chinese Materia Medica (2007); Ei-Dib et al (2004); Fiechi et al (1966); Gabrera & Seldes (1995); Jayasinghe et al (2001); Kojima et al (1985); Kolhe et al (1982); Lao et al (1984); Lawrie et al (1970); Li & Xue (1986); Manoharan et al (2005); Ohtsu et al (1998); Schulte et al (1979); Tachi et al (1971); Tandon & Rastogi (1976).…”

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24-Methylenecycloartanone

Xiong

Chen

et al. 2010

Acta Crystallogr E Struct Rep Online

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Key indicators: single-crystal X-ray study; T = 293 K, P = 0.0 kPa; mean (C-C) = 0.004 Å; R factor = 0.052; wR factor = 0.133; data-to-parameter ratio = 14.7.The title compound, C 31 H 50 O, a tetracyclic triterpene, was isolated from Ainsliaea henryi. The molecule contains a threemembered ring, a five-membered ring, which exhibits an envelope conformation, and three six-membered rings, which adopt chair conformations. Related literatureThe title compound was first isolated from rice bran oil, see: Ohta & Shimizu (1958)

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Triterpenoids from Mangifera indicafn1fn1Part iii in the series Triterpenoids from Mangifera indica. For part ii see Anjaneyulu et al., 1989.

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Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

Triterpenóides tipo cicloartano de própolis de Teresina - PI

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24-Methylenecycloartanone

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