Trialkylsilyl(trifluormethyl)diazene als maßgeschneiderte Reagentien zur nucleophilen Trifluormethylierung

Fluor bleibt ein Geheimtipp in den Lebenswissenschaften, da sich mit diesem Element biologische Eigenschaften abstimmen lassen. Die Synthese fluorhaltiger Zielverbindungen ist jedoch nicht immer einfach: Praktisch jedes Fluor‐Atom, das an ein organisches Gerüst angeheftet wird, muss letztlich einer anorganischen Quelle entnommen werden. Ausschlaggebend für die Syntheseplanung ist die Entscheidung, auf welcher Stufe und wie das Halogen eingeführt werden soll. Gängige technische Verfahren, insbesondere die Verdrängung von Chlor mit wasserfreiem Fluorwasserstoff oder mit Kaliumfluorid, lassen sich schwerlich zweckmäßig im Labormaßstab ausführen. Allgemeingültige Methoden für Industrie wie Hochschulbereich finden deshalb großen Anklang. Für die Synthese CF3‐substituierter Arene oder Heterocyclen gibt es zwei hervorragende Möglichkeiten: Die CF3‐Gruppe kann paketweise durch Kupplung eines geeigneten Substrats mit in situ erzeugtem (Trifluormethyl)kupfer übertragen werden, oder man kann von einem CF3‐haltigen Aren oder Heterocyclus als Grundgerüst ausgehen und dieses mit den noch fehlenden Teilen vervollständigen.

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CF₃‐Bearing Aromatic and Heterocyclic Building Blocks

Schlosser

2006

Angew Chem Int Ed

583

130

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Fluorine remains an insiders' tip in the life sciences as it enables the fine-tuning of biological properties. However, the synthesis of fluorine-substituted target compounds is not always trivial. Virtually any fluorine atom attached to an organic backbone has ultimately to be imported from inorganic sources. Crucial for the entire synthetic planning in medicinal and agricultural research is the decision on at what stage and how the halogen will be introduced. Standard technical processes, in particular the displacement of chlorine using anhydrous hydrogen fluoride or potassium fluoride, can hardly be implemented rationally on the laboratory scale. Universal methods that are applicable by both industrial and academic researchers thus have great appeal. If a trifluoromethyl-substituted arene or heterocycle is the target compound, two splendid options exist. The CF(3) group can be delivered packagewise by coupling an appropriate substrate with in situ generated (trifluoromethyl)copper. Alternatively, one may start from a CF(3)-substituted arene or heterocycle as a core and complete it with the missing parts of the ultimate structure.

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Trialkylsilyl(trifluormethyl)diazene als maßgeschneiderte Reagentien zur nucleophilen Trifluormethylierung

Abstract: Das vollständige Manuskript dieser Zuschrift erscheint in: Angew. Chem. Suppl. 1982, 1121. DOI:

Cited by 6 publications

References 2 publications

[Me3Si(CF3)F]− und [Me3Si(CF3)2]− – die reaktiven Zwischenstufen in Fluorid-initiierten Trifluormethylierungsreaktionen mit Me3SiCF3 – eine NMR-Studie

[Me3Si(CF3)F]− und [Me3Si(CF3)2]− – die reaktiven Zwischenstufen in Fluorid-initiierten Trifluormethylierungsreaktionen mit Me3SiCF3 – eine NMR-Studie

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