Totalsynthese von Cyrnein A

Elamparuthi, Elangovan; Fellay, Cindy; Neuburger, Markus; Gademann, Karl

doi:10.1002/ange.201200515

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“…[173] Critical to this strategy is an intramolecular Heck coupling reaction that constructed the tricyclic core of 176 . Treatment of 176 with lithiated dibromo-methane followed by lithium/halogen exchange resulted in a one-carbon-atom ring expansion to form the desired tricyclic motif of 178 (Scheme 28).…”

Section: Neurotrophic Natural Productsmentioning

confidence: 99%

Neurotrophic Natural Products: Chemistry and Biology

2013

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Neurodegenerative diseases and spinal cord injury affect approximately 50 million people worldwide, bringing the total healthcare cost to over 600 billion dollars per year. Nervous system growth factors, that is, neurotrophins, are a potential solution to these disorders, since they could promote nerve regeneration. An average of 500 publications per year attests to the significance of neurotrophins in biomedical sciences and underlines their potential for therapeutic applications. Nonetheless, the poor pharmacokinetic profile of neurotrophins severely restricts their clinical use. On the other hand, small molecules that modulate neurotrophic activity offer a promising therapeutic approach against neurological disorders. Nature has provided an impressive array of natural products that have potent neurotrophic activities. This Review highlights the current synthetic strategies toward these compounds and summarizes their ability to induce neuronal growth and rehabilitation. It is anticipated that neurotrophic natural products could be used not only as starting points in drug design but also as tools to study the next frontier in biomedical sciences: the brain activity map project.

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Section: Neurotrophic Natural Productsmentioning

confidence: 99%

Neurotrophic Natural Products: Chemistry and Biology

2013

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“…Diese Befunde führten zur Annahme, dass 154 das Neuritenwachstum über einen Rac-1abhängigen Mechanismus fçrdert. [172] Gademann et al beschrieben vor kurzem eine Totalsynthese von (+)-Cyrnein A (154) aus kommerziell erhältlichem (R)-Carvon, [173] die eine intramolekulare Heck-Kupplung unter Bildung der tricyclischen Kernstruktur von 176 enthält. Die Umsetzung von 176 mit lithiiertem Dibrommethan und der nachfolgende Lithium/Halogen-Austausch führten unter Ringerweiterung um ein Kohlenstoffatom zur gewünschten tricyclischen Verbindung 178 (Schema 28).…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

Neurotrophe Naturstoffe – ihre Chemie und Biologie

Lacoske

Theodorakis

2013

Angewandte Chemie

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Neurodegenerative Erkrankungen und Rückenmarksverletzungen betreffen weltweit etwa 50 Millionen Menschen und verursachen Gesundheitskosten von insgesamt mehr als 600 Milliarden Dollar pro Jahr. Nervenwachstumsfaktoren, d. h. Neurotrophine, sind potenzielle Therapeutika für diese Erkrankungen, denn sie können die Regeneration von Nerven fördern. Durchschnittlich 500 Publikationen jährlich belegen die Bedeutung der Neurotrophine in den biomedizinischen Wissenschaften und ihr Potenzial für therapeutische Anwendungen. Allerdings ist die klinische Verwendung von Neurotrophinen wegen ihres schlechten pharmakokinetischen Profils stark eingeschränkt. Niedermolekulare Verbindungen, die die neurotrophe Aktivität modulieren, bieten hingegen einen vielversprechenden Therapieansatz bei neurologischen Erkrankungen. Die Natur hat für eine beeindruckende Zahl von Naturstoffen mit starken neurotrophen Wirkungen gesorgt. Die aktuellen Strategien zur Synthese dieser Verbindungen sowie deren Fähigkeit, das Wachstum und die Erneuerung von Nervenzellen zu induzieren, bilden den Schwerpunkt dieses Aufsatzes. Es ist davon auszugehen, dass neurotrophe Naturstoffe nicht nur als Leitstrukturen in der Wirkstoffentwicklung genutzt werden können, sondern auch für das nächste große Projekt der Biomedizin: die Kartierung der Hirnaktivität (BAM, Brain Activity Map).

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Total Syntheses of (−)‐Scabronines G and A, and (−)‐Episcabronine A

Kobayakawa

Nakada

2013

Angewandte Chemie

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Making scab(ronine)s: The total synthesis of (−)‐scabronine G features a highly stereoselective oxidative dearomatization/intramolecular inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction cascade, and the first total synthesis of (−)‐scabronine A comprises a highly stereoselective oxa‐Michael/protonation/acetalization cascade. The first total synthesis of (−)‐episcabronine A includes another highly stereoselective cascade.

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Totalsynthese von Cyrnein A

Cited by 19 publications

References 31 publications

Neurotrophic Natural Products: Chemistry and Biology

Neurotrophic Natural Products: Chemistry and Biology

Neurotrophe Naturstoffe – ihre Chemie und Biologie

Total Syntheses of (−)‐Scabronines G and A, and (−)‐Episcabronine A

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