The structure of oleficin, a new polyenic antibiotic exhibiting antibacterial activity

Horváth, Gy.; Gyimesi, J.; Méhesfalvi-Vajna, Zs.

doi:10.1016/s0040-4039(01)86995-1

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“…[4] Strukturelle Verwandtschaft besteht unter anderem mit den Polyenoyltetramsäuren Oleficin (3) [5] und Altamycin (4), [6] die ebenfalls aus Actinomycetales stammen und sich lediglich in der Anzahl der Doppelbindungen in der aliphatischen Kette unterscheiden. Aufgrund von NMRund Rçntgenuntersuchungen diverser Tetramsäurederivate postulierten Steyn und Mitarbeiter für die Lipomycine eine Z-konfigurierte exocyclische Doppelbindung (C1-C3' in 2) als stabilstes Tautomer.…”

Section: Dielipomycinewurdenerstmals1972inderarbeitsgruppeunclassified

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Die Strukturaufklärung und Totalsynthese von β‐Lipomycin

Hartmann

Kalesse

2014

Angewandte Chemie

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Wir beschreiben hier die Synthese des aus Corallococcus coralloides isolierten Naturstoffs b-Lipomycin. Die Konfiguration des Zielmoleküls wurde dabei mithilfe eines "Profile-Hidden-Markov"-Modells bestimmt, da sich mit diesem statistischen Ansatz nicht nur die Konfigurationen von sekundären Alkoholen sondern auch die von a-Methylgruppenverzweigungen vorhersagen lassen. Damit liefert die Synthese nicht nur einen praktikablen Zugang zu diesem Naturstoff, sondern bestätigt auch die Gültigkeit des hier verwendeten Modells zur Vorhersage der Konfiguration von a-Methylgruppenverzweigungen in modularen Polyketiden.Hintergrundinformationen zu diesem Beitrag sind im WWW unter http://dx.

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Section: Dielipomycinewurdenerstmals1972inderarbeitsgruppeunclassified

“…lediglich in der Anzahl der Doppelbindungen in der aliphatischen Kette unterscheiden. Im Unterschied zu den meisten anderen natürlich vorkommenden Tetramsäuren ist das Schleimpilz-Pigment Fuligorubin (5) [7] am Glutamat-Stereozentrum R-konfiguriert.…”

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