The Cytochalasans: A New Class of Biologically Active Microbial Metabolites

Binder, Michael; Tamm, Christoph

doi:10.1002/anie.197303701

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“…As citocalasanas inibem o movimento e a quebra citoplasmática de células de mamíferos, efeitos atribuídos direta ou indiretamente à interação destas substâncias com a proteína actina. 21,29 Há vários relatos [12][13][14][15] da proeminente atividade citotóxica in vitro para as citocalasanas, o que foi experimentalmente confirmado pelo ensaio de citotoxicidade realizado com a substância 1 frente às linhagens de células tumorais Jurkat (leucemia T) e B16F10 (melanoma). A substância 1 apresentou inibições de 89,55% para a linhagem Jurkat e de 57,10% para B16F10 na concentração de 0,1 mg/mL, enquanto que nessa mesma concentração o cloridrato de gencitabina, utilizado como controle positivo, não apresentou inibição do crescimento celular.…”

Section: Determinação Da Concentração Inibitória Mínima (Cim)unclassified

“…[12][13][14][15] Ensaios de toxicidade experimental em modelos animais são menos numerosos, mas evidenciaram que a chaetoglobosina A apresentou toxicidade após admistração por via oral 8 vezes inferior quando comparada à admistração por via parenteral. 21 As chaetoglobosinas A e C, juntamente com outras micotoxinas, agentes químicos e particulados, têm sido apontadas como responsáveis pela diminuição da qualidade do ar em interiores, causando a "Síndrome dos Edifícios Doentes".…”

Section: Determinação Da Concentração Inibitória Mínima (Cim)unclassified

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Chaetoglobosinas produzidas por Chaetomium globosum, fungo endofítico associado a Viguiera robusta Gardn. (Asteraceae)

Momesso¹,

Kawano²,

Ribeiro³

et al. 2008

Quím. Nova

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Chaetoglobosinas produzidas porRecebido em 1/10/07; aceito em 7/5/08; publicado na web em 19/9/08 CHAETOGLOBOSINS PRODUCED BY Chaetomium globosum, ENDOPHYTIC FUNGUS FOUND IN ASSOCIATION WITH Viguiera robusta Gardn (ASTERACEAE). Endophytes live in association with host plants during all or part of their life cycle without causing any apparent disease. They are considered outstanding and underexploited sources of novel bioactive compounds. Chaetomium globosum was isolated as an endophytic fungus from the healthy leaves of Viguiera robusta. C. globosum is a remarkable producer of chaetoglobosins, which are typically cytotoxic. In this work, chaetoglobosins B (1), D (2) and E (3) have been produced by the endophytic C. globosum strain. Chaetoglobosin B was evaluated against Jurkat (leukemia) and B16F10 (melanoma) tumoral cells and showed 89.55% and 57.10% of inhibition at 0.1 mg mL -1 , respectively. Chaetoglobosin B also showed weak antibacterial activity against Staphylococcus aureus (MIC 120 µg/mL) and Escherichia coli (MIC 189 µg/mL).

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Section: Determinação Da Concentração Inibitória Mínima (Cim)unclassified

Chaetoglobosinas produzidas por Chaetomium globosum, fungo endofítico associado a Viguiera robusta Gardn. (Asteraceae)

Momesso¹,

Kawano²,

Ribeiro³

et al. 2008

Quím. Nova

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“…A reação sempre se processa via ataque eletrofílico da metila reativa do íon sulfônio a um metileno enolizável conforme mostrado no Esquema 4. 5 permitiram concluir que os grupos isopropilas são incorporados com retenção de configuração.…”

Section: Marcação Simplesunclassified

“…A brevetoxina B biossintetizada a partir de acetato [1,[2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13] Mais recentemente, estas técnicas de marcação foram empregadas na elucidação das rotas de vários outros metabólitos policetídicos complexos de dinoflagelados 15 .…”

Section: (Esquema 12)unclassified

Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 13C no estudo de rotas biossintéticas de produtos naturais

Júnior

de²

2007

Quím. Nova

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Recebido em 2/9/05; aceito em 19/1/06; publicado na web em 30/8/06 13 C NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY IN THE STUDIES OF BIOSYTHETIC ROUTES OF NATURAL PRODUCTS. During the last five decades, as a result of an interaction between natural product chemistry, synthetic organic chemistry, molecular biology and spectroscopy, scientists reached an extraordinary level of comprehension about the natural processes by which living organisms build up complex molecules. In this context, 13 C nuclear magnetic resonance spectroscopy, allied with isotopic labeling, played a determinant role. Nowadays, the widespread use of modern NMR techniques allows an even more detailed picture of the biochemical steps by accurate manipulation of the atomic nuclei. This article focuses on the development of such techniques and their impact on biosynthetic studies.Keywords: 13 C NMR; isotopic labeling; biosynthetic routes. INTRODUÇÃOOs organismos vivos produzem miríades de compostos orgâni-cos cuja grande maioria parece não participar diretamente do seu crescimento e desenvolvimento. No entanto, a apreciação crescente dos diversos efeitos biológicos produzidos por estas substânci-as, tradicionalmente denominadas metabólitos secundários, tem incitado uma reavaliação dos seus possíveis papéis, especialmente no contexto de interações ecológicas.Além disso, o reconhecimento das propriedades biológicas de ampla variedade de produtos naturais, termo empregado como sinônimo de metabólitos secundários, tem alimentado uma busca intensa por novos fármacos, antibióticos, inseticidas e herbicidas.Por estes motivos, a química de produtos naturais foi alvo de intensas investigações durante as últimas décadas, resultando no desenvolvimento de teorias biossintéticas e em maior compreensão dos mecanismos de ação das enzimas. Estas descobertas tiveram um grande impacto sobre a imaginação dos químicos orgânicos, e a mimetização de processos bioorgânicos em laboratório levou a importantes avanços nos métodos sintéticos.Muitos destes desenvolvimentos não teriam sido possíveis sem a ação de brilhantes pesquisas sobre as rotas biossintéticas de metabólitos secundários, onde a marcação isotópica tem desempenhado um papel fundamental.As primeiras aplicações destes experimentos consistiam na incorporação de substratos enriquecidos em elementos radioativos, os radioisótopos. O produto natural marcado era destruído através de sequências de degradações complexas e seus fragmentos eram monitorados quanto à emissão de radiação.Neste contexto, o uso de isótopos estáveis, aliado à espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN), consistindo em um método rápido e não destrutivo, surgiu como uma ferramenta poderosa para elucidação de mecanismos bioquímicos.Durante as primeiras aplicações da RMN a problemas biossintéticos 1 , no final dos anos 60, o destino de precursores enriquecidos em 13 C era monitorado a partir dos aumentos nas intensidades dos sinais de 13 C-H satélites no espectro de RMN de 1 H. Este método 2 , entretanto, não fornece informações de carbon...

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“…[1] Several members of this family have been identified as antibacterial, antiviral, antiinflammatory, and antitumor agents. [2] The common structural feature of the group is an isoindolone moiety bearing a benzyl group (cytochalasins), [ a 2-methylpropyl group (aspochalasins), an (indol-3-yl)-methyl group (chaetoglobosins), [2] or a methyl group (alachalasins) [3] at the C-3 position and a macrocyclic ring connecting the C-8 and C-9 positions.…”

Section: Introductionmentioning

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Spicochalasin A and New Aspochalasins from the Marine‐Derived Fungus Spicaria elegans

et al. 2009

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Different culture conditions directed by the OSMAC (one strain-many compounds) approach drastically modified the metabolites of the fungus Spicaria elegans, which yielded the novel spicochalasin A (1), five new aspochalasins M-Q (2-6), and two known aspochalasins (7 and 8). The gross structures of 1-6 were elucidated by 1D and 2D NMR and MS methods, and their absolute configurations were determined by X-ray

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The Cytochalasans: A New Class of Biologically Active Microbial Metabolites

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Chaetoglobosinas produzidas por Chaetomium globosum, fungo endofítico associado a Viguiera robusta Gardn. (Asteraceae)

Chaetoglobosinas produzidas por Chaetomium globosum, fungo endofítico associado a Viguiera robusta Gardn. (Asteraceae)

Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 13C no estudo de rotas biossintéticas de produtos naturais

Spicochalasin A and New Aspochalasins from the Marine‐Derived Fungus Spicaria elegans

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