Terpenos e ácidos graxos de Dipteryx lacunifera Ducke

Abstract

Federal do Alagoas, 57072-970 Maceió -AL, BrasilRecebido em 6/10/06; aceito em 1/2/07; publicado na web em 28/5/07 TERPENES AND FATTY ACIDS FROM Dipteryx lacunifera Ducke. This paper describes the isolation of the furanocassane-type diterpene, named vinhaticoic acid, along with β-farnesene and spatulenol from fruit shells of D. lacunifera. Structural determinations were accomplished by chemical derivatization and spectral analysis, including 1D and 2D NMR and X-ray crystallography. The fatty portion was extracted from the fruit kernels, transesterfied and analysed by HRGC/MS. Oleic acid (75.8 ± 4.3%) was the major component. Essential oil extracted from the fruit shells of D. lacunifera was analysed by HRGC/MS and nine sesquiterpenes were identified; β-farnesene (48.6%) and spatulenol (21.61%) were the major constituents.Keywords: Dipteryx lacunifera; vinhaticoic acid; fatty acids. INTRODUÇÃOO gênero Dipteryx, pertencente à tribo Dipterygeae, família Leguminosae-Papilionoideae, é constituído por 14 espécies que se destacam por serem utilizadas como plantas medicinais. São encontradas nas regiões amazônica, nordeste e central do Brasil, na Venezuela e na América Central (Costa Rica e Panamá). Algumas frutificam precocemente aos 4 anos, em matas de terras firmes e planas, podendo atingir 50 m de altura [1][2][3][4] .Quimicamente as espécies do gênero Dipteryx acumulam cumarinas, isoflavonas, triterpenóides, ácidos graxos e diterpenóides furanocassanos 2,3,5-9 . A D. odorata é a mais estudada; suas sementes são ricas em cumarinas, importantes na indústria de cosméti-cos e perfumaria, além de serem comercializadas para distúrbios vasculares e linfáticos 10 e exibirem atividade farmacológica no sistema muscular 2 . As cascas apresentam cumarinas, lupeol, β-farneseno, betulina e ésteres metílicos de ácidos graxos 8,9,11 e o óleo essencial das flores é rico em germacreno D e espatulenol 12 . Pesquisas recentes, realizadas com as sementes de D. odorata, resultaram no isolamento de vários constituintes químicos, dentre eles um novo diterpenóide furanocassano, uma nova isoflavolignana e a chalcona isoliquiritigenina que exibe um alto potencial preventivo contra câncer em glândulas mamárias de ratos 6 .Dipteryx lacunifera Ducke, sinonímia Coumarouna lacunifera, conhecida popularmente como castanha de burro e garampara, é encontrada na região meio-norte do Brasil (Maranhão e Piauí) 4 . Esta espécie produz um fruto, cuja amêndoa é comestível, comercializado em feiras livres do município de Bom Jesus-PI, com o nome de fava de morcego. Em trabalho anterior, de Mendes e Silveira 2 , foram identificados ácidos graxos, β-farneseno e dois diterpenos furanocassanos nos frutos desta espécie.Este artigo relata pela primeira vez a composição química do óleo essencial das cascas do fruto de D. lacunifera e, adicionalmente, descreve também os constituintes fixos do extrato hexânico das cascas do fruto e do óleo das amêndoas, visando contribuir para o conhecimento da constituição química desta espécie. O estudo fitoquímico do extrato hex...

Biodiesel metílico de Dipteryx lacunifera: preparação, caracterização e efeito de antioxidantes na estabilidade à oxidação

“…7,8 Esse valor é relativamente elevado ao se comparar com os óleos de soja (18%), algodão (15%) e amendoim (40-43%), encontrando-se na faixa observada para a mamona (45-50%), colza (40-48%) e girassol (38-48%). 21 O óleo de garampara degomado apresentou índice de acidez igual a 0,17 ± 0,01 mg de KOH g -1 de óleo, portanto, dentro dos limites observados para óleos refinados (inferior a 6 mg KOH g -1 de óleo) 12 e com um valor adequado para o preparo do biodiesel (menor do que 1 mg KOH g -1 de óleo).…”

“…6 As amêndoas desta espécie são ricas em óleo (39,25-45,6%), com composição química que inclui os ácidos: cáprico (C10:0; 0,0-0,8%), láurico (C12:0; 0,0-1,2%), palmítico (C16;0; 10,4-15,9%), linolênico (C8:3; 0,0-3,0%), linoleico (C18:2; 1,76-14,4%), oleico (C18:1; 36,1-75,8%), esteárico (C18;0; 4,6-7,3%), araquidônico (C20:4; 0,0-8,7%), araquídico (C20:0; 0,0-3,4%), erúcico (C22:1; 0,0-1,4%), behênico (C22:0; 0,0-4,2%) e lignocérico (C24:0; 0,6-3,5%). 7,8 Considerando a inexistência de estudos explorando as propriedades agroenergéticas da D. lacunifera, o presente trabalho teve como objetivos estudar as potencialidades do óleo das amêndoas desta espécie para a produção de biodiesel e investigar o efeito de antioxidantes no aumento da estabilidade à oxidação do biodiesel.…”

Morphological study of fruits, seeds and embryo in the tropical tribe Dipterygeae (Leguminosae-Papilionoideae)

“…In this genus, the dispersal of the seeds is primarily barochoric, which needs a long period of tissues degradation to expose the seed; or can be made secondarily by rodents, which also can bury the seeds and improve the range of distances (Forget & Milleron 1991;Saravy et al 2003). The seeds of Dipteryx can attract rodents maybe due to the presence of unsaturated oil, protein, calcium and phosphorus, and in the case of D. alata and D. lacunifera they taste like peanut, being appreciated even by humans (Togashi 1993;Vieira-Jr. et al 2007). During the study of the diaspores we observed a capability to flotation of D. odorata and D. rosea, and in accordance to what was mentioned by Ducke (1940), we suggest the hidrochory as an alternative dispersal syndrome in the Amazonian Forest, once some species are near flooded areas.…”

“…Besides taxonomic information, the morphological analysis of fruits and seeds can provide ecological characteristics such as the type and capability of dispersion of the species (Van der Pijl 1956). In Dipterygeae we can find quite distinct dispersal patterns of the diaspores, where the typical genus Dipteryx, presents barochory, followed by a zoochorical sencondary dispersion (Almeida et al 1990;Vieira-Jr. et al 2007) or hydrochory (Ducke 1940). Pterodon is a typical genus of the open vegetation of the Brazilian "cerrado".…”

Chemical Characterization and Stability of the <i>Bombacopsis g</i><i>labra </i>Nut Oil

“…The oil extracted with ethyl ether at room temperature (extract I-MA) was transesterified according to the methodology previously described [9,12]. The fatty acid composition was determined by GC-FID and the CPFA confirmed by GC-MS.…”