Synthesis of structured triacylglycerols containing medium-chain and long-chain fatty acids by interesterification with a stereoespecific lipase from Mucor miehei.

Abstract

RESUMEN Síntesis de triacilgliceroles estructurados que contienen ácidos grasos de cadena media y larga por interesterificación con una lipasa estereoespecífica de Mucor miehei.Se describe la preparación de triacilgliceroles estructurados sn-1, sn-3 dilauril, sn-2 ecosapentaenoil glicerol y sn-1, sn-3 diiauril, sn-2 docosahexaenoii glicerol por interesterificación enzimática bajo disponibilidad de agua reducida. Acido laurico, uno de los sustratos para la interesterificación, se obtuvo mediante hidrólisis controlada del aceite de coco por una lipasa no-específica obtenida de Candida cylindracea. Los ácidos grasos se separaron de los productos de hidróli-sis mediante cromatografía en columna de resina de plata y convertidos en sus esteres metílicos, sn-2 Eicosapentaenoil glicerol y sn-2 docosahexaenoil glicerol se prepararon mediante hidrólisis de aceite de pescado por la sn-1, sn-3 lipasa inmovilizada estereoespecífica Lipozyme IM-20 obtenida a partir de l\/lucor mieliei como es descrito en un trabajo anterior. La interesterificación se llevó a cabo en un reactor de vidrio con camisa de agua y los triacilgliceroles se separaron y recuperaron a través de cromatografía en columna de óxido de aluminio. El procedimiento de interesterificación descrito permite obtener a escala de laboratorio triacilgliceroles estructurados que contienen ácidos grasos de cadena media en las posiciones sn-1 y sn-3 y ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga de origen marino en la posición sn-2 glicerol. PALABRAS-Ci-AVE: Interesterificación -Lipasa (trucar mieliei) - Triacilglicerol. SUI\/II\/IARY Synthesis of structured triacylglycerols containing medium-chain and long-chain fatty acids by interesterification with a stereoespecific lipase from Mucor mieliei.The preparation of structured triacylglycerols sn-1, sn-3 dilauryl, sn-2 eicosapentaenoyi glycerol and sn-1, sn-3 dilauryl, sn-2 docosahexaenoyl glycerol by enzymatic interesterification under restricted water availability is described. Laurie acid, one of the substrates for interesterification, was obtained by the controlled hydrolysis of coconut oil by a non-specific lipase obtained from Candida cylindracea. The fatty acid was separated from the hydrolysis products by silverresin column chromatography and converted to methyl ester, sn-2 Eicosapentaenoyi glycerol and sn-2 docosahexaenoyi glycerol were prepared by the hydrolysis of fish oil by the sn-1, sn-3 stereospecific immobilized lipase Lipozyme IM-20 obtained from l\/Jucor miefiei as described in the accompanying paper. The interesterification was carried out in a water jacketed glass reactor and the triacylglycerol products were separated and recovered through aluminum oxide column chromatography The interesterification procedure described allows to obtain In laboratory scale structured triacylglycerols containing medium-chain fatty acids at the sn-1 and sn-3 positions and long-chain polyunsaturated fatty acid from marine origin at the sn-2 glycerol position. KEY-WORDS: Interesterification -Lipase (Mucor miehei) -Triacylg...

Structured lipids obtained by chemical and enzymatic interesterification from fish oil and palm kernel fat

“…Con todo, existe poca información sobre las propiedades físicas de los lipídos estructurados obtenidos. Lee et al (1998) Nieto et al (1999) estudiaron la síntesis de triacilglicéridos estructurados conteniendo ácidos grasos de cadena media y larga por interesterificación enzimática con una lipasa estereoespecífica proveniente de Mucor miehei. El estudio consistió en la preparación de triacilglicéridos estructurados sn-1, sn-3 dilauril, sn-2 eicosapentaenoil glicerol y sn-1, sn-3 dilauril, sn-2 docosahexaenoil glicerol por interesterificación sobre restricta disponibilidad de agua.…”

Structured lipids from binary and ternary blends of palm oil, palm kernel oil, and medium chaintriacylglycerols

“…Los lípidos estructurados pueden dar ácidos grasos de cadena media como fuente de energía de metabolismo rápido y ácidos grasos de cadena larga como ácidos grasos esenciales a los pacientes (Lee and Akoh, 1998;Haumann, 1997;Lee and Akoh, 1998a). La composición y posición de los ácidos grasos en los triglicéridos pueden afectar intensamente la biodisponiblidad y digestibilidad de las grasas, tanto en niños como en adultos (Willis et al, 1998).La síntesis de los lípidos estructurados conteniendo ácidos grasos de cadena larga y media ha sido recientemente estudiada por diversos autores, sobre todo utilizando la vía enzimática (Nieto et al, 1999; Akoh, 1998, 1998a;Fomuso and Akoh, 1998; Xu et al, 1998aXu et al, , 1998bXu et al, , 1998cXu et al, , 1998dXu et al, , 1999Mu et al, 1998;Willis and Marangoni, 1999;Shimada et al, 1999;Mangos et al, 1999;Jennings and Akoh, 1999).Partiendo del hecho de que no todos los lípidos producidos por las plantas o animales son ideales para su consumo humano in natura o para su aplicación en productos con características físico-quími-cas definidas, se vuelve imprescindible que la mayoría de estos lípidos sean sometidos a algún tipo de modificación tecnológica o biológica antes de su utilización como alimento, con el fin de obtener propiedades y características deseables (Gunstone, 1999). La mezcla y la interesterificación son ejemplos de métodos de modificación de aceites y grasas, siendo empleados a escala industrial.…”

Enzymatic acidolysis of triolein with palmitic and caprylic acids: Optimization of reaction parameters by response surface methodology

“…SLs combine the unique characteristics of component fatty acids such as melting behavior, digestion, absorption, and metabolism in one triacylglycerol molecule to enhance the role fats and oils play in food, nutrition, therapeutics and health applications (Akoh and Min, 2002;Osborn and Akoh, 2002;Ciftci et al, 2009). Fatty acid composition and their position in the TAG determine the functional and physical properties, metabolic rate, and health benefits of the structured lipid (Koh et al, 2010;Çiftçi et al, 2008;Nieto et al, 1999). The main variation in the fatty acid composition of oils and fats is the chain length and degree of unsaturation of the component FA.…”