Synthesis of novel ellipticine analogues and their inhibition of Moloney leukaemia reverse transcriptase

Timári, Géza; Soós, Tibor; Hajós, György; Messmer, A.; Nacsa, János; Molnár, J.

doi:10.1016/s0960-894x(96)00521-5

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“…Benzofuroxanes are biologically active compounds with considerable synthetic potential 313. Complex heterocyclic structures can also be prepared in this way, as shown by the synthesis of indazolo[2,3‐b]isoquinolines 290 (Scheme ) 314…”

Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

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Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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Since the discovery of organic azides by Peter Griess more than 140 years ago, numerous syntheses of these energy-rich molecules have been developed. In more recent times in particular, completely new perspectives have been developed for their use in peptide chemistry, combinatorial chemistry, and heterocyclic synthesis. Organic azides have assumed an important position at the interface between chemistry, biology, medicine, and materials science. In this Review, the fundamental characteristics of azide chemistry and current developments are presented. The focus will be placed on cycloadditions (Huisgen reaction), aza ylide chemistry, and the synthesis of heterocycles. Further reactions such as the aza-Wittig reaction, the Sundberg rearrangement, the Staudinger ligation, the Boyer and Boyer-Aubé rearrangements, the Curtius rearrangement, the Schmidt rearrangement, and the Hemetsberger rearrangement bear witness to the versatility of modern azide chemistry.

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“… Synthesis of indazolo[2,3‐ b ]isoquinolines 290 according to Hajós and co‐workers 314. Piv=pivaloyl.…”

Section: Reactions Of Organic Azidesmentioning

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Organic Azides: An Exploding Diversity of a Unique Class of Compounds

et al. 2005

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“…Benzofuroxane sind biologisch aktive Substanzen313 mit einem breiten Synthesepotenzial. Auch komplexe heterocyclische Strukturen können hergestellt werden, wie mit der Synthese von Indazolo[2,3‐ b ]isochinolin‐Derivaten ( 290 ) gezeigt wurde (Schema ) 314…”

Section: Reaktionen Organischer Azideunclassified

Organische Azide – explodierende Vielfalt bei einer einzigartigen Substanzklasse

et al. 2005

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Seit der Entdeckung der organischen Azide vor über einhundertvierzig Jahren durch Peter Grieß wurde eine Reihe von Synthesen für diese energiereichen Moleküle entwickelt. In letzter Zeit haben sich völlig neue Perspektiven durch Anwendungen in der Peptidchemie, der kombinatorischen Chemie und der Heterocyclensynthese ergeben. Auf dem interdisziplinären Gebiet zwischen Chemie, Biologie, Medizin und Materialwissenschaften nehmen organische Azide inzwischen einen wichtigen Raum ein. In diesem Aufsatz werden die Grundzüge der Azid‐Chemie dargelegt und aktuelle Entwicklungen auf diesem Gebiet beleuchtet. Der Schwerpunkt liegt dabei auf Cycloadditionen (Huisgen‐Reaktion), Aza‐Ylidchemie und der Synthese von Heterocyclen. Weitere Reaktionen wie die Aza‐Wittig‐Reaktion, Sundberg‐Umlagerung, Staudinger‐Ligation, Boyer‐ und Boyer‐Aubé‐Umlagerung, Curtius‐Umlagerung, Schmidt‐Umlagerung sowie die Hemetsberger‐Umlagerung zeugen von der Vielfältigkeit moderner Azid‐Chemie.

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“…The continuation of our studies with 3-substituted arylisoquinolines [ 1 ] also led to the synthesis of a novel indole-fused ring. We found that o-azidophenylisoquinoline-N-oxide, obtained from the corresponding diazonium salt by an aza transfer reaction, undergoes ring closure at position 4 in the isoquinoline ring and, after a spontaneous deoxygenation, yields the indolo[3,2- c ]isoquinoline skeleton as shown in Scheme 5 [ 7 ].…”

Section: Resultsmentioning

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