Synthesis of new trihalomethylated and non-symmetrical substituted 2-(1H-pyrazolyl)-5-(1H-pyrazolylcarbonyl)pyridines

Bonacorso, Hélio G.; Paim, Gisele R.; Guerra, Carolina Z.; Sehnem, Ronan C.; Cechinel, Cleber A.; Porte, Liliane M. F.; Martins, Marcos A. P.; Zanatta, Nilo

doi:10.1590/s0103-50532009000300016

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“…In a subsequent step, hydrazones 3 reacted with β-alkoxyvinyl trifluoromethyl ketones 4 in ethanol under reflux, to give in 4 hours pyrazolyl-pyridine ferrocenyl hydrazone 5. 6 All the compounds were characterized by LC-MS/MS, 1 H and 13 C NMR spectroscopy.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Chemoselective Reactivity Study of 6-Hydrazinonicotinic Acid Hydrazide

Paim¹,

Bonacorso

Porte³

et al. 2013

Proceedings of the 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis Proceedings

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Chemoselective Reactivity Study of 6-Hydrazinonicotinic Acid Hydrazide

Paim¹,

Bonacorso

Porte³

et al. 2013

Proceedings of the 14th Brazilian Meeting on Organic Synthesis Proceedings

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“…[137][138][139][140][141][142][143][144][145][146][147][148][149] Foram utilizados por esse grupo, principalmente, os derivados de 4-alcoxi-1,1,1-tricloro-alquen-2-onas, que, conforme já mencionado, são reagentes de larga versatilidade. Mais recentemente, o mesmo grupo desenvolveu novas metodologias sintéticas utilizando energia de micro-ondas e ultrassom.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

“…A reação da triclorocetona 99 com hidrato de hidrazina 6-hidrazino-nicotínica, 100, leva a 101, contendo duas unidades 3,4-di-hidro-3-hidroxi-3-triclorometil-pirazol e um grupo piridina, com rendimentos de 62 a 97%, que é aromatizado ao derivado contendo duas unidades pirazoicas e uma piridínica 102. 137 Esses ligantes, preparados por métodos bastante simples, têm aplicações na Química de coordenação. 137 Em outro exemplo, a preparação de derivados isoxazólicos contendo o grupo triclorometila é realizada a partir de 99 com cloridrato de hidroxilamina, gerando os produtos derivados de 103, sob energia de micro-ondas ou condições térmicas.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

“…137 Esses ligantes, preparados por métodos bastante simples, têm aplicações na Química de coordenação. 137 Em outro exemplo, a preparação de derivados isoxazólicos contendo o grupo triclorometila é realizada a partir de 99 com cloridrato de hidroxilamina, gerando os produtos derivados de 103, sob energia de micro-ondas ou condições térmicas. Com a utilização de micro-ondas foram obtidos melhores rendimentos em menores tempos de reações.…”

Section: Heterociclos Contendo -Cxunclassified

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Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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“…Thus, in one of our recent studies we carried out the cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-4-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones with 6-hydrazinonicotinic acid hydrazide hydrate, in a equimolar ratio, and obtained regioselectively a new trifluoromethylated system as 2-(1H-pyrazolyl)-5-(1H-pyrazolylcarbonyl)pyridines in good yields ( Figure 1). 15 However, these reaction conditions do not lead to a chemoselective cyclization at the most reactive center (hydrazine moiety). In this context, the aim of this paper is to report the reactivity study on 6-hydrazinonicotinic acid hydrazide hydrate and to prove it as a versatile precursor for some new interesting heterocycles.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

6-Hydrazinonicotinic acid hydrazide: an useful precursor for chemo- and regioselective synthesis of new heteroaryl-linked pyridinohydrazones

Bonacorso¹,

Paim²,

Porte³

et al. 2012

Arkivoc

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In order to demonstrate the reactivity differentiation between the two dinucleophilic centers in the 6-hydrazinonicotinic acid hydrazide hydrate (1), a series of seven new 6-[(2-(arylidene)hydrazinyl]nicotinohydrazides (4) was chemoselectively accessed from the reaction of 1 with seven aryl or heteroaryl aldehydes by a simple procedure in ethanol as solvent. In a subsequent study, cyclization reactions of 4 with some 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones or triethylorthoacetate were proceeded easily also in ethanol, an eco-friendly solvent, to give regioselectively nine examples of pyrazolinyl-pyridinohydrazones and one 1,3,4-oxadiazole derivative, respectively, as stable and pure compounds in good yields.

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Synthesis of new trihalomethylated and non-symmetrical substituted 2-(1H-pyrazolyl)-5-(1H-pyrazolylcarbonyl)pyridines

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Chemoselective Reactivity Study of 6-Hydrazinonicotinic Acid Hydrazide

Chemoselective Reactivity Study of 6-Hydrazinonicotinic Acid Hydrazide

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

6-Hydrazinonicotinic acid hydrazide: an useful precursor for chemo- and regioselective synthesis of new heteroaryl-linked pyridinohydrazones

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