Synthesis of new 2-substituted 3-amino-4-hydroxymethylthiophenes through intramolecular nitrile oxide cycloaddition processes and N,O-bond cleavage

Abstract

A synthesis of new 2-substituted 3-amino-4-hydroxymethylthiophenes 7 is reported as a useful alternative to the long known oximation of oxothiophenes 8, followed by treatment with gaseous hydrochloric acid in a polar solvent. The synthesis consists of an INOC process of unsaturated sulfide nitrile oxides, obtained from the condensation of corresponding nitroalkenes and allylmercaptan and then dehydration, which leads to tetrahydrothieno [3,4-c]

Methods for the prepation of azolo-fused systems with thiophene core

“…Ефективний підхід до синтезу тієно [3,4-с]ізоксазольних похідних полягає у взаємодії ненасичених нітросульфідів з фенілізоціаном та подальшою внутрішньомолекулярньою циклізацією [39]. Проте механізм такого перетворення через потенційну стадію генерування in situ нітрилоксидів з подальшим [3+2]-циклоприєднанням до олефінових фрагментів ґрунтується на ранніх дослідженнях та потребує більш детального вивчення.…”