SUMMAKYple alkenes and with a-ethylenic hydrazones.Aza Diels Alder reactions are not observed with latter compounds but are possible when the azadiene bears electrs-donor substituants. P-Chloro(bistrimethylsily1) methylene phosphine gives ene reactions with sim-1 2 3 Les 1,2 ; 1,3 et 1,4 h3 aza-nophiles pauvres en dlectrons est en phosphinines sont connues mais elles restent difficiles d'acch. Nous avons de ces azadisnes semblaient necessaire. montre precedemment que la P-chloro (bis Pour cette raison dans un premiertemps trimkthylsilyl) methylhe phosphine 1 nous avons choisi les hydrazones a , @ reagit come un dienophile Clectrophi-insatures 2 faciles d'accss * et dont le vis B vis des dienes riches ou pau-la reactivite vis h v i s des didnophivres en dlectrons 1. pour conduire Bdes les pauvres en dlectrons avait etdmise adduits 2 dont l'aromatisation ouvre en dvidence par Ghosez et Collaborateurs une voie d'acc8s simple aux h3 phosphines fonctionnalisdes (Schdma 'I). general mediocre et un choix judicieux 7 8 9 4 On esperait ainsi,la formationdes As azaphosphines -8 ou 9 (selon l'orien-D Trns = SiMe? 3 -4 -CI Tms 1 SchCma 1 -Compte tenu de ces r&sultats,il nous a semble que l'aromatisation d'adduits resultant de la cycloaddition 4a + 2n d'un azadisne sur le phosphaalcsne 1 Stait susceptible de conduire B des As azaphosphinines.11 est connu que la r6activite des azadisnes vis A vis des di6-Lorsque R = Me (5a) -,le phosphaalcha ) Nagoya Institute of Technology,Showa-Ku,466 Japan. Ce travail a ete effectu& m " E S durant le sejour du Pr. UENO en qualit6 de Professeur associe de 1fUniversie6. tation de la cycloaddition) resultant de l'aromatisation de -6 ou -7 (Schema 2 ) .
RESULTATS
R6actions avec Zes hydrazones a-6-thy Uniques .