Synthesis of 4-Aryl Benzimidazolo[1,2-a]-s-triazin-2-ones and 2-Aroylaminobenzimidazolo[1,2-b]-1,2,4-thiadiazolines

Sridevi, G.; Rao, P. Jayaprasad; Reddy, K. Kondal

doi:10.1080/00397918908051016

Cited by 24 publications

(3 citation statements)

References 3 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Despite this conventional wisdom, we reasoned that in certain cases involving weak nitrogen nucleophiles, acids might as well facilitate the displacement process of intermediate 3 through coordination of the adjacent nitrogen atom (Scheme , b ). Furthermore, by choosing an appropriate acid-compatible C–O bond activator, isolation of intermediate 3 might not be necessary and direct amination of heterocyclic amides 2 might be feasible (Scheme , c ) . We report that inexpensive POCl 3 is such an activator, promoting direct amination of a variety of heterocyclic amides with NH-heterocycles or N-substituted anilines.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 96%

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃

Deng

Roessler²,

Brdar³

et al. 2011

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Section: Introductionmentioning

confidence: 96%

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃

Deng

Roessler²,

Brdar³

et al. 2011

J. Org. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Analogously, the oxidation with bromine of amidinothioureas 345, derived from 2-aminobenzimidazole, afforded the tricyclic benzimidazole[1,2-b]-1,2,4-thiadiazoline 346 (Scheme 14.87) [189].…”

Section: 24-thiadiazolidinesmentioning

confidence: 99%

Thiadiazoles

Chiacchio

Romeo

2011

Modern Heterocyclic Chemistry

View full text Add to dashboard Cite

“…Σύνθεση της (4R,5S)-2,2,5-τριμεθυλο-5-(4-μεθυλοπεντ-3-εν-1-υλο)-1,3-διοξολαν-4υλο)μεθανόλης (213) Σε διάλυμα του αλκενίου 211 (177 mg, 0.52 mmol, 1 equiv) σε THF (2.5 mL) σε σφαιρική φιάλη των 25-mL, προστέθηκε στάγδην διάλυμα TBAF σε THF (216143 Sigma Aldrich, 1.0 M, 0.62 mL, 0.62 mmol, 1.2 equiv) μέσα σε 30 min στους 0 °C. To μίγμα της αντίδρασης αναδεύτηκε για 2 h στην ίδια θερμοκρασία και στη συνέχεια ήρθε σε θερμοκρασία δωματίου προκειμένου να κατεργαστεί.…”

Section: συνθέσεις υποστρωμάτωνunclassified

Σύνθεση Φυσικών Τερπενίων Ή/Και Αναλόγων Τους Με Πιθανή Βιολογική Δράση

Rizos¹,

Ρίζος²

View full text Add to dashboard Cite

Τα μεροτερπενοειδή που έχουν απομονωθεί από θαλάσσιες πηγές αποτελούν μια κατηγορία φυσικών προϊόντων τα οποία προέρχονται μερικώς από τερπενοειδή μονοπάτια, με ποικιλία πολύπλοκων χημικών δομών και πολυάριθμων βιολογικών ιδιοτήτων. Τα θαλάσσια φυσικά προϊόντα chabrolonaphthoquinone B (1) και chabrolobenzoquinone H (2) είναι παραδείγματα μεροτερπενοειδών ναφθοκινόνης και βενζοκινόνης, αντίστοιχα και παρουσιάζουν αντικαρκινική δράση, ενώ δεν έχουν συντεθεί έως τώρα. O στόχος της εργασίας αυτής ήταν η ολική σύνθεση των προαναφερόμενων προϊόντων καθώς και η σύνθεση παραγώγων τους με πιθανό βιολογικό ενδιαφέρον. Στην παρούσα διατριβή αναφέρεται ο σχεδιασμός και η εφαρμογή μιας συνθετικής στρατηγικής η οποία οδήγησε τελικά στην επιτυχή εναντιοειδική ολική σύνθεση επαρκών ποσοτήτων αυτών των δύο προϊόντων, τα οποία απομονώθηκαν σε περιορισμένες ποσότητες από θαλάσσιες πηγές. Για τη σύνθεση της chabrolonaphthoquinone B (1) χρησιμοποιήθηκε μια αντίδραση ολεφινοποίησης Julia-Kocienski μεταξύ της κατάλληλα τροποποιημένης αλειφατικής σουλφόνης και μιας αρωματικής αλδεΰδης οδηγώντας στη στερεοεκλεκτική κατασκευή του Ε-τριυποκατεστημένου διπλού δεσμού. Η χειρόμορφη σουλφόνη συντέθηκε έπειτα από κατάλληλους χημικούς μετασχηματισμούς που περιλαμβάνουν την ομολογοποίηση Ohira-Bestmann, την αντίδραση Wittig και τη στερεοειδική cross-αλδολική αντίδραση, ξεκινώντας με πρώτη ύλη από εμπορικά διαθέσιμα σάκχαρα ή παράγωγα αυτών. Η αλδεΰδη με τη σειρά της συντέθηκε μέσω μιας regio-ειδικής αντίδρασης Diels-Alder οδηγώντας στον κατάλληλα υποκατεστημένο αρωματικό σκελετό, ενώ η αλυσίδα του δακτυλίου εισήχθη μέσω της αντίδρασης Suzuki-Miyaura. Για τη σύνθεση της chabrolobenzoquinone H (2) χρησιμοποιήθηκε η ίδια σουλφόνη που συντέθηκε σε μεγάλη ποσότητα, αφού τα δύο προϊόντα παρουσιάζουν μερικώς ομοιότητα στο αλειφατικό τμήμα. Η εισαγωγή της κατάλληλης αλυσίδας στον κινονικό δακτύλιο έγινε μέσω στερεοειδικής ολεφινικής μετάθεσης, ενώ η επέκταση του άκρου της κατέστη δυνατή με την εφαρμογή της μηλονικής σύνθεσης στο κατάλληλο αλκυλαλογονίδιο και την επακόλουθη αποκαρβοξυλίωση Krapcho. Επιπλέον, με τις συνθέσεις των εναντιομερώς καθαρών φυσικών προϊόντων επιβεβαιώθηκε και η απόλυτη στερεοχημική απεικόνιση των στερεογονικών κέντρων τους, η οποία είχε απλώς προταθεί στο παρελθόν χωρίς ωστόσο να επιβεβαιωθεί με απόλυτα αξιόπιστες μεθόδους. Ακόμη, στην παρούσα διατριβή παρουσιάζονται και οι συνθετικές προσεγγίσεις για την ολική σύνθεση του φυσικού προϊόντος dactyloditerpenol acetate (3), ενός θαλάσσιου πρενυλο-βισαβολενο-διτερπενίου με ασυνήθιστη μοριακή δομή και ισχυρή αντιφλεγμονώδη δράση. Τέλος, συντέθηκαν παράγωγα των φυσικών προϊόντων με σκοπό τη δημιουργία μιας βιβλιοθήκης βιολογικά ενεργών οργανικών ενώσεων και την εκτίμηση των βιολογικών δραστικοτήτων τους ακολουθώντας την ευέλικτη συνθετική πορεία που σχεδιάστηκε.

show abstract

Synthesis of 4-Aryl Benzimidazolo[1,2-a]-s-triazin-2-ones and 2-Aroylaminobenzimidazolo[1,2-b]-1,2,4-thiadiazolines

Cited by 24 publications

References 3 publications

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃

Thiadiazoles

Σύνθεση Φυσικών Τερπενίων Ή/Και Αναλόγων Τους Με Πιθανή Βιολογική Δράση

Contact Info

Product

Resources

About

Synthesis of 4-Aryl Benzimidazolo[1,2-a]-s-triazin-2-ones and 2-Aroylaminobenzimidazolo[1,2-b]-1,2,4-thiadiazolines

Cited by 24 publications

References 3 publications

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl3

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl3

Thiadiazoles

Σύνθεση Φυσικών Τερπενίων Ή/Και Αναλόγων Τους Με Πιθανή Βιολογική Δράση

Contact Info

Product

Resources

About

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃

Direct, Metal-Free Amination of Heterocyclic Amides/Ureas with NH-Heterocycles and N-Substituted Anilines in POCl₃