Synthesis of (3S,4R)-eldanolide and (5S,12R)-leukotriene-B4 through photolysis of optically active hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptanones

Davies, H. G.; Roberts, Stanley M.; Wakefield, B. J.; Winders, John A.

doi:10.1039/c39850001166

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“…Nach einigen Syntheseoperationen wurden die beiden Molekülteile zum Zielmolekül fusioniert. [148] Basierend auf derselben Strategie wurden die Naturstoffe (AE )-Goniothalamin, [149] (AE )-Argentilacton, [149] der (AE )-Streptomyces-L-Faktor [149] und (+)-Eldanolid [147,150] hergestellt. Die niedrige Ausbeute der in Schema 28 gezeigten Photoreaktionen (42 % für 96, 41 % für 98) ist zum Teil der nicht vollständig zu unterdrückenden Bildung von Oxacarbenen geschuldet, die ebenfalls durch das intramolekulare Nucleophil abgefangen werden können.…”

Section: Aufsätzeunclassified

Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese

2011

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Photochemische Reaktionen bereichern in signifikanter Weise das Repertoire zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen und machen ungewöhnliche, auf herkömmlichem Weg nicht erhältliche Molekülgerüste zugänglich. In diesem Aufsatz werden die wichtigsten Umsetzungen der Photochemie vorgestellt, die auf breiter Front Einzug in die Naturstoffsynthese gehalten haben. Beispielhaft werden einzelne Totalsynthesen diskutiert, wobei besonderes Augenmerk auf den photochemischen Schlüsselschritt sowie dessen Stereoselektivität gerichtet ist. Dabei wird das photochemisch erzeugte Molekül in Relation zur Struktur des Naturstoffs gebracht, und Folgereaktionen werden, wo notwendig, illustriert und klassifiziert.

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Section: Aufsätzeunclassified

Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese

2011

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“…Several syntheses for the natural (3S,4R)-isomer and the racemic mixture have been developed. [150][151][152][153][154][155] Recently, Devalankar et al obtained the lactone 140 by a regioselective ring opening of chiral epoxide 139 with Grignard chemistry (Fig. 18).…”

Section: Larger Macrocyclic Lactonesmentioning

confidence: 99%

The use of the lactone motif in chemical communication

Schulz

Hötling

2015

Nat. Prod. Rep.

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A wide variety of organisms communicate via the chemical channel using small molecules. A structural feature quite often found is the lactone motif. In the present paper, the current knowledge on such lactones will be described, concentrating on the structure, chemistry, function, biosynthesis and synthesis of these compounds. Lactone semiochemicals from insects, vertebrates and bacteria, which this article will focus on, are particularly well investigated. In addition, some ideas on the advantageous use of lactones as volatile signals, which promoted their evolutionary development, will be discussed.

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“…Wakefield and coworkers reported that commencing from suitably functionalized bicycloheptanones, ring opening and intramolecular trapping of the derived alkenylketene provided viable routes towards natural products (+)-eldanolide (507) and (+)-leukotriene-B 4 (508) 225 . …”

Section: R=phmentioning

confidence: 99%