2012
DOI: 10.1080/00397911.2011.587078
|View full text |Cite
|
Sign up to set email alerts
|

Synthesis of 3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic Acid and (E)-3-(1-Methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylic Acid

Abstract: The syntheses of 3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylic acid and 3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)propanoic acid, mitochondria-targeted prodrugs of the antioxidant methimazole, are described. The method of Fan et al. (Fan et al., Synthesis 2006, 2286) for the reaction of phenols with propiolic acid and propiolate esters was modified to synthesize (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylic acid. The intermediate tert-butyl (E)-3-(1-methyl-1H-imidazol-2-ylthio)acrylate was prepared by the reaction of tert-bu… Show more

Help me understand this report

Search citation statements

Order By: Relevance

Paper Sections

Select...
1
1

Citation Types

0
0
0

Year Published

2013
2013
2023
2023

Publication Types

Select...
4

Relationship

0
4

Authors

Journals

citations
Cited by 4 publications
(2 citation statements)
references
References 23 publications
0
0
0
Order By: Relevance
“…Получали соединение 4 в виде оранжевого масла, которое частично кристаллизовалось, выход 0,630 г (75 %) (метод А), 0,588 г (70 %) (метод В), 0,277 г (33 %) (метод С), 0,462 г (55 %) (метод D). Масс-спектр (ЭИ, 70 эВ), m/z (I отн ., %): 168 [M] +• (12), 165 (1), 153 (6), 142 (1), 135 (42), 127 (7), 121 (13), 114 (100), 107 (2), 95 (11), 86 (12), 81 (28), 72 (40), 69 (13), 55 (27), 53 (11), 42 (50), 37 (1). Спектр ЯМР 1 Н, δ, м. д.…”
Section: синтез 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазола (4) (общая ме...unclassified
See 1 more Smart Citation
“…Получали соединение 4 в виде оранжевого масла, которое частично кристаллизовалось, выход 0,630 г (75 %) (метод А), 0,588 г (70 %) (метод В), 0,277 г (33 %) (метод С), 0,462 г (55 %) (метод D). Масс-спектр (ЭИ, 70 эВ), m/z (I отн ., %): 168 [M] +• (12), 165 (1), 153 (6), 142 (1), 135 (42), 127 (7), 121 (13), 114 (100), 107 (2), 95 (11), 86 (12), 81 (28), 72 (40), 69 (13), 55 (27), 53 (11), 42 (50), 37 (1). Спектр ЯМР 1 Н, δ, м. д.…”
Section: синтез 2-(3-бутенил)сульфанил-1-метилимидазола (4) (общая ме...unclassified
“…Алкилирование 1-метилимидазола-2-тиола является одним из наиболее рациональных и удобных способов синтеза его производных. В большинстве случаев при проведении реакции алкилирования 1-метилимидазол-2-тиола алкил-и арилгалогенидами наблюдается образование S-производных, что объясняется большей нуклеофильностью атома серы [7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23].…”
Section: Introductionunclassified