Synthesis and optoelectronic characterization of some triphenylamine-based compounds containing strong acceptor substituents

Электронное Строение И Спектры Трифениламинов, Функционализированных Фенилэтинильными Группами

“…Очевидно, что усиление акцепторных свойств замести-телей должно вызывать пространственную локализацию данных МО, что, в свою очередь, будет способствовать снижению интенсивности поглощения света и появле-нию " темновых" сильно поляризованных электронных состояний цвиттерионного типа. Именно поэтому ис-пользование производных трифениламина в роли све-топоглотителей или люминофоров (чаще флуорофоров) требует введения дополнительных π-связывающих (лин-керных) групп между донорными и акцепторными фраг-ментами для обеспечения делокализации МО на этих фрагментах [3,7,[9][10][11]. Такие соединения общепринято обозначать записью D−π−A, где D, π и A -донорный, линкерный и акцепторный фрагменты соответственно.…”

“…Данные соединения интенсивно поглощают свет на границе видимого и УФ диапазонов [10], а также демонстрируют размерно-зависимую флуоресценцию в области 400−450 nm, что позволяет их использовать в качестве сенсоров и активных сред в устройствах органической электроники (сенсибилизированные кра-сителем солнечные батареи и органические светодио-…”

“…Сочетание квантово-химических методов исследования с данными ИК и электронной спектро-скопии позволило нам проанализировать поведение мо-лекул трифениламинов в возбужденном состоянии, а также соотнести наблюдаемые ИК полосы поглощения с конкретными типами колебаний, что является важным инструментом для анализа электронно-колебательных спектров изучаемых соединений. (4-(фенилэтинил)фе-нил)амина (3) были получены по реакции Соногаши-ры взаимодействием йод-замещенных трифениламинов с соответствующим количеством фенилацетилена по методике, описанной в работе [10]. Строение молекул доказано методом ЯМР.…”

“…Свободный (нефункци-онализированный) трифениламин является оптически " прозрачным" материалом и лишь слабо поглощает электромагнитное излучение в ближнем УФ диапа-зоне (в области 250−340 nm) [8]. Однако введение в состав трифениламинового основания ароматических сопряженных заместителей позволяет расширить диа-пазон поглощения трифениламинов в видимую об-ласть [3,7,[9][10][11]. В случае если заместитель по своей природе электроно-акцепторный, удается также сильно усилить интенсивность поглощения света за счет воз-никновения электронных переходов с переносом заряда (ПЗ) от электроно-донорного трифениламинового ядра к электроно-акцепторным заместителям [9][10][11].…”

“…Однако введение в состав трифениламинового основания ароматических сопряженных заместителей позволяет расширить диа-пазон поглощения трифениламинов в видимую об-ласть [3,7,[9][10][11]. В случае если заместитель по своей природе электроно-акцепторный, удается также сильно усилить интенсивность поглощения света за счет воз-никновения электронных переходов с переносом заряда (ПЗ) от электроно-донорного трифениламинового ядра к электроно-акцепторным заместителям [9][10][11]. Рост интенсивности поглощения обусловлен возникновением большого дипольного момента перехода за счет непол-ного пространственного разделения молекулярных ор-биталей (МО), ответственных за электронный переход.…”