Synthesis and microbial studies of some acridinediones and their thiourea derivatives

Josephrajan, T.; Ramakrishnan, V. T.; Kathiravan, G.; Muthumary, J.

doi:10.3998/ark.5550190.0006.b11

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“…As we know, tetraketones can be obtained from the Knoevenagel reaction followed by a Michael addition reaction of aromatic aldehydes with cyclic 1,3‐diketones in basic or acidic conditions. In addition, various fused heterocyclic compounds such as xanthenedione, thiaxanthenes, and acridinediones which are as an important part of many naturally and synthetically abundant biologically active compounds can be synthesized from tetraketones as significant precursors 18‐22 . Therefore, the designed organo‐nanocatalyst can be used as a nanoreactor in the synthesis of these biologically important compounds (tetraketones) with high yield.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

KCC‐1‐nPr‐NH‐Argas an efficient organo‐nanocatalyst for the green synthesis of 1,8‐dioxo decahydroacridine derivatives

Hasannezhad

Shadjou

2022

J of Molecular Recognition

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In the present work, an innovative biocompatible heterogeneous organo-nanocatalyst is prepared based on the grafting of arginine amino acid on the channels and pores of dendritic fibrous nano silica. The designed organo-nanocatalyst (KCC-1-nPr-NH-Arg) was characterized by using field emission scanning electron microscopy, Fourier transform infrared spectroscopy, energy dispersive X-ray spectroscopy, map analysis, and adsorption/desorption instruments. The results of analysis show that the engineered catalyst has uniform fibrous spheres and dendritic structure with high surface area (104.9 m 2 /g) and great pore volume (0.83 cm 3 g À1 ). Because of exceptional dendritic structure of the prepared organo-nanocatalyst, the active sites are available and the difusion and adsorption capacity of the reagents and products increase in the pores and channels of the catalyst. Hence, KCC-1-nPr-NH-Arg was used as an capable heterogeneous basic nanocatalyst in the synthesis of 1,8-dioxo decahydroacridine derivatives from the one-pot four component reactions of aromatic aldehydes, dimedone, and ammonium acetate in solvent free conditions with shorter reaction times (13-35 minutes) and higher yields (94%-98%) in evaluation with other reported works. It is expected that the green organo-nanocatalyst can be used to synthesize other organic compounds.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

KCC‐1‐nPr‐NH‐Argas an efficient organo‐nanocatalyst for the green synthesis of 1,8‐dioxo decahydroacridine derivatives

Hasannezhad

Shadjou

2022

J of Molecular Recognition

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“…O interesse pela síntese dessa classe de compostos vem aumentando ao longo dos anos devido as suas bioatividades, tais como antiviral (FERNANDES et al, 2021) antibacteriana (KAYA et al, 2013), citotóxica (MULAKAYALA et al, 2012), leishmanicida (NISAR et al, 2013 WANG et al, 2017), antidiabética e anti-inflamatória (MALLU et al, 2017), atividade inibitória frente à enzima fosfatase alcalina (FAISAL et al, 2018) e antimicrobiana (JOSEPHRAJAN et al, 2005). Propriedades ópticas das acridinodionas (THORAT et al 2016) e seu uso como sensor químico também são descritos na literatura (IQBAL et al, 2018).…”

Section: Acridinas Xantenodionas E Acridinodionasunclassified

“…REAÇÕES MULTICOMPONENTE PARA SÍNTESE DE ACRIDINO-1,8-DIONASComo discutido anteriormente, as RMCs são amplamente empregadas em diversas transformações, como na síntese de xanteno-1,8-dionas e acridino-1,8dionas. Com respeito as acridino-1,8-dionas, diferentes metodologias têm sido descritas na literatura para a síntese desta classe de compostos devida, principalmente, às suas atividades biológicas(RAMESH e PASHA, 2014;WANG et al, 2017;MALLU et al, 2017; FAISAL et al, 2018;JOSEPHRAJAN et al, 2005). acridino-1,8-dionas foram obtidas por meio da condensação de aldeídos aromáticos, dimedona e aril aminas em solução aquosa de etanol, empregando 10 mol% de prolina como dimedona ou cicloexan-1,3-diona e 4-nitroanilina ou a 3-nitroanilina.…”

unclassified

Desenvolvimento de metodologia multicomponente, catalisada por cloreto de zirconila octaidratado, utilizando micro-ondas doméstico para síntese de acridino-1,8-dionas

Silva¹

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As acridino-1,8-dionas são substâncias heterocíclicas que contém um núcleo 1,4- diidropiridina fundido a dois fragmentos cicloexanona. Estes compostos apresentam atividade anticâncer, antimalárica, antibacteriana, anti-inflamatória, antioxidante, antidiabética, dentre outras. Devido às suas atividades biológicas, as acridino-1,8- dionas têm chamado a atenção de diversos grupos de pesquisa. O objetivo deste trabalho foi desenvolver uma nova metodologia multicomponente para a síntese de uma série de acridino-1,8-dionas. O desenvolvimento de metodologias simples, rápidas e eficientes, para a preparação desta classe de compostos de modo a permitir a avaliação de suas potenciais bioatividades, é de relevância. As acridino- 1,8-dionas foram obtidas por meio da reação entre a 5,5-dimetilcicloexano-1,3-diona (dimedona) e diferentes aldeídos e aminas aromáticas. Buscando otimizar as condições de reação para maximizar os rendimentos dos produtos, foram avaliados os seguintes parâmetros de reação: temperatura, solvente, proporção dos reagentes, modo de conduzir a reação, além da natureza e concentração do catalisador. Dentre diferentes catalisadores testados, encontrou-se que o cloreto de zirconila octaidrato foi o de maior eficiência. As condições otimizadas de reação corresponderam as seguintes: utilização de dimedona, uma amina e um aldeído na proporção de 2:1,5:1; uso de acetonitrila como solvente; cloreto de zirconila octaidratado em quantidade de 10 mol% como catalisador; aquecimento da mistura de reação em micro-ondas doméstico. Essa metodologia se mostrou eficiente para síntese de acridino-1,8-dionas que possuíam grupos retiradores de elétrons. As acridino-1,8-dionas foram obtidas com rendimentos que variaram de 48-91% e tempos de reação variando de 15-30 minutos. Para a caracterização destes compostos, foram utilizadas as espectroscopias no infravermelho (IV) e de ressonância magnética nuclear (RMN) de 1 H e 13 C. Monocristais foram obtidos para o composto 9,10-bis (4-clorofenil)-3,3,6,6-tetrametil-3,4,6,7,9,10-hexaidroacridino-1,8(2H,5H)-diona (1a), o que permitiu a investigação de sua estrutura cristalina por meio da difração de raios-X de monocristal. Palavras-chave: Acridino-1,8-dionas. Reação multicomponente. Cloreto de zirconila octaidratado. Micro-ondas doméstico.

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Some Application of Selective Toxicities of Acridines

Ježek

Hlaváček

Šebestı́k

2017

Progress in Drug Research

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Synthesis and microbial studies of some acridinediones and their thiourea derivatives

Abstract: Acridinediones containing thiourea and piperazine moieties, and vanilline derived acridinediones were synthesised. Antimicrobial activities of eight acridinediones were studied against four vibrio isolates.

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KCC‐1‐nPr‐NH‐Argas an efficient organo‐nanocatalyst for the green synthesis of 1,8‐dioxo decahydroacridine derivatives

KCC‐1‐nPr‐NH‐Argas an efficient organo‐nanocatalyst for the green synthesis of 1,8‐dioxo decahydroacridine derivatives

Desenvolvimento de metodologia multicomponente, catalisada por cloreto de zirconila octaidratado, utilizando micro-ondas doméstico para síntese de acridino-1,8-dionas

Some Application of Selective Toxicities of Acridines

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