Synthesis and Anticancer and Antiviral Activities of New 2‐Pyrazoline‐Substituted 4‐Thiazolidinones

Abstract

in Wiley Online Library (wileyonlinelibrary.com).2-(4,5-Dihydropyrazol-1-yl)-thiazol-4-ones (2-5) have been synthesized starting from 3-phenyl-5-aryl-1thiocarbamoyl-2-pyrazolines via [2+3]-cyclization with 2-bromopropionic acid, maleic anhydride, N-arylmaleimides, and aroylacrylic acids. The in vitro anticancer activity of 2a, 3a, 4a, 5b, and 5c were tested by the National Cancer Institute. Compounds 4a, 5b, and 5c demonstrated selective inhibition of leukemia cell lines growth at a single concentration (10 −5 M). The screening of antiviral activity for a broad panel of viruses revealed that N-(4-methoxyphenyl)-2-{2-[5-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-4,5-dihydropyrazol-1yl]-4-oxo-4,5-dihydrothiazol-5-yl}-acetamide 4a was highly active against Tacaribe TRVL 11 573 virus strain (EC 50 = 0.71 μg/mL, selectivity index = 130).

New thiopyrano[2,3-d][1,3]thiazole derivatives as potential antiviral agents

“…The synthesis of 2-oxo-3,7-dihydro-2Н-thiopyrano [2,3- (6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13) 16 , 6-carboxymethylene-2-oxo-3,5,6,7-tetrahydro-2h-…”

Screening of the antiviral activity in the range of C5 and N3 substituted 4-thiazolidinone derivatives

“…The target compounds, namely compounds bearing the C5-ylidene fragment and the carboxyl group containing a substituent in position N3, are low molecular weight inhibitors of a number of biological targets -HCV NS3 protease (hepatitis C virus protease NS3) and HCV NS3-4A protease (regarded as an analogue of HIV protease) [12]; NS5B polymerase [13,14] and NS3(5) helicase; HIV RT (reverse transcriptase of HIV) [15]; RNA helicase DDX3 [16] HIV-1 integrase [17], etc. However, the screening study of the antiviral activity [18][19][20] is still an important phase in the search for new antiviral agents. Thus, the aim of the present study was the screening of the antiviral activity among the range of 4-thiazolidinones with substituents in positions C5 and N3.…”

Synthesis of new pyrazoline-thiazoles and their biological activity

“…С целью расширения векторов использования 3,5-диарил-4,5- , дозволив ідентифікувати високо-активні сполуки з антимікробною [8][9][10][11][12][13], проти-вірусною [14,15], протизапальною [16], проти-пухлинною [17][18][19][20] 2+ використовувались похідні a-гало-генкарбонових кислот [8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21], малеїнової кисло-ти [15,23], β-ароїлакрилові кислоти [15], а також диметиловий естер ацетилендикарбонової кис-лоти [22] (рис.). Ефективне поєднання піразолі-нового та тіазолідинового фрагментів у контек-сті «гібрид-фармакофорного» підходу дозволило нам ідентифікувати перспективні протипухлин-ні, противірусні та антитрипаносомні сполуки-хіти [15,17,18,24]. Водночас, обґрунтованим є синтез похідних піразоліну з біоізостерним до тіазолідинового тіазольним фрагментом.…”