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Die ersten den Antipyrin-Rest enthaltenden Ather wurden von L. Know und A . Pschorrl) synthetisiert. Der Methyl-und der Athylather des 4-Hydroxy-antipyrins wiesen gute antipyretische und analgetische Eigenschaften auf. Der Austausch der Alkyl-gegen Arylrestez) ergab schwer losliche Verbindungen. Um Derivate gunstigerer Loslichkeitsverhaltnisse fur den pharmakologischen Versuch bereitzustellen, haben wir nunmehr Ather des Antipyryl-(4)-methanols und des Antipyryl-(4)-atjhanols der allgemeinen Formel A . CH,. 0 . R und As CH, * CH2 . O . R gewonnen? worin A der Antipyryl-(4)-Rest CH, * C-C-I 1 C,H, CH3.N C=O '%N,' und R aliphatische und aromatische Reste sind. L41s Ausgangsstoffe geeignet erschienen Antipyrin-(4)-carbino13) und Antipyrin-(4)-athano14). Die Versuche, aus erstgenanntem Stoff die gesuchten Ather eu gewinnen, schlugen fehl. Meist fie1 das Bis-antipyryl-methan an, das auch K. Bodendorf3) bei der Behandlung von Antipyrin-(4)-carbinol mit Mineralsauren oder in der Hitze erhielt : 2 A-CHZ-OH + A-CHZ-A + H2O + CH2O Wir benutzten daher die von J . Madinavetia5) beschriebene Umsetzung von quartaren Ammoniumbasen mit Alkalialkoholaten, wobei neben Trialkylaniin der entsprechende h h e r entsteht : [R-CH,-X(CH3),]+ 9-+ Me-0-R' --f R-CH,O-R' f MeX + (CH3),N Diese Reaktion wurde spMer von T. A . Geisman und A. A m e n 6 ) auf Atherderivate des Indols angewandt. Nach Ansicht der Verfasser verhalt sich das a m der Mannich-Base herstellbare quartare Salz des Gramins wie das hypothetische 3-Chlormethyl-indol : mit Na-alkoholat entsteht der entspreohende Ather, mit Alkalicyanid das Nitril bzv. nach dessen Verseifung die 3-Indolessigsiiure und mit Alkaliacetat das (3-Acetoxymethy1)-*) Herrn Prof. Dr. E'. Barnunn zum 60. Geburtstag freundschaftlich gewidmet.
Die ersten den Antipyrin-Rest enthaltenden Ather wurden von L. Know und A . Pschorrl) synthetisiert. Der Methyl-und der Athylather des 4-Hydroxy-antipyrins wiesen gute antipyretische und analgetische Eigenschaften auf. Der Austausch der Alkyl-gegen Arylrestez) ergab schwer losliche Verbindungen. Um Derivate gunstigerer Loslichkeitsverhaltnisse fur den pharmakologischen Versuch bereitzustellen, haben wir nunmehr Ather des Antipyryl-(4)-methanols und des Antipyryl-(4)-atjhanols der allgemeinen Formel A . CH,. 0 . R und As CH, * CH2 . O . R gewonnen? worin A der Antipyryl-(4)-Rest CH, * C-C-I 1 C,H, CH3.N C=O '%N,' und R aliphatische und aromatische Reste sind. L41s Ausgangsstoffe geeignet erschienen Antipyrin-(4)-carbino13) und Antipyrin-(4)-athano14). Die Versuche, aus erstgenanntem Stoff die gesuchten Ather eu gewinnen, schlugen fehl. Meist fie1 das Bis-antipyryl-methan an, das auch K. Bodendorf3) bei der Behandlung von Antipyrin-(4)-carbinol mit Mineralsauren oder in der Hitze erhielt : 2 A-CHZ-OH + A-CHZ-A + H2O + CH2O Wir benutzten daher die von J . Madinavetia5) beschriebene Umsetzung von quartaren Ammoniumbasen mit Alkalialkoholaten, wobei neben Trialkylaniin der entsprechende h h e r entsteht : [R-CH,-X(CH3),]+ 9-+ Me-0-R' --f R-CH,O-R' f MeX + (CH3),N Diese Reaktion wurde spMer von T. A . Geisman und A. A m e n 6 ) auf Atherderivate des Indols angewandt. Nach Ansicht der Verfasser verhalt sich das a m der Mannich-Base herstellbare quartare Salz des Gramins wie das hypothetische 3-Chlormethyl-indol : mit Na-alkoholat entsteht der entspreohende Ather, mit Alkalicyanid das Nitril bzv. nach dessen Verseifung die 3-Indolessigsiiure und mit Alkaliacetat das (3-Acetoxymethy1)-*) Herrn Prof. Dr. E'. Barnunn zum 60. Geburtstag freundschaftlich gewidmet.
We studied the effect of benzylamine, benzyl alcohol, and their derivatives (constituting a new group of synthetic analogues of natural auxins) on rooting of leaf and stem cuttings, rhizogenesis and growth of barley plantlets and tomato seedlings, and tomato plant productivity. These compounds promoted rooting of leaf and stem bean cuttings, increased rhizogenic activity, and stimulated the development of root systems in barley and tomato seeds. The activity of the compounds studied was similar to that of standard substances (3-indoleacetic acid potassium salt and 2-naphthylacetic acid). The benzyl group attached to the oxygen or nitrogen atom was shown to be the smallest molecular structure which provided auxin activity of the compounds. Derivatives of benzyl alcohol containing the quaternary ammonium fragment possessed auxin and antigibberellin (retardant) properties. They were selected by chemical synthesis of low-molecular-weight bioregulators with desired properties (a combination of chemical fragments with complementary physiological activity in the molecule). Auxin and anti-gibberellin (retardant) activities produced a synergistic effect. Germination of seeds treated with these compounds was accompanied by a more significant increase in the weight and length of roots (compared to standard auxins). The rate of seedling establishment reached 100%. The development of fruits and accumulation of reserve nutrient substances were synchronized and accelerated after spraying vegetating plants with solutions of studied compounds. The synergistic effect underlay a significant increase in the amount and quality of the crop (e.g., tomatoes).
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