1970
DOI: 10.1002/bscb.19700790512
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Synthèses de Telluroéthers Arylaliphatiques Substitués en Ortho par Différents Groupements Fonctionnels Carbonylés Préparation et Étude des Propriétés Chimiques de L'o‐méthyltellurobenzaldéhyde

Abstract: nous avons pu mettre au point les conditions de reaction de transformation du groupement aldehyde de maniere a obtenir pour la premiere fois des tellurodthers du type arylaliphatique substituks dans la position ortho par la plupart des groupe ments fonctionnels simples de la chimie organique.

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“…En effet, parmi les transformations tentees, la reaction d'hydrolyse du complexe de l'ethoxymagnesium malonate d'ethyle [S] avec le chlorure de l'acide o-met hyl tellurobenzo'ique produit une decomposition pratiquement totale des produits mis en oeuvre. L'oxydation de I'alcool secondaire correspondant, l'(o-methyl telluro-1 ph&nyl)-l ethanol par le sulfoxyde de dimethyle [6] Ces differents Cchecs nous ont arnenes a appliquer dans le cas particulier de cette cetone, la methode generale que nous avons decrite anterieurement pour la preparation de 1'0-mCthyltellurobenzaldehyde [8] : cette rnkthode consistera a preparer d'abord l'organolithique de 1'0-iodoacethophenone dont le groupement cktonique aura etk prealablement protege sous forme de cetal cyclique, a condenser ensuite ce lithique avec le tellure elementaire et B. faire rkagir finalement sur le tellurophenolate de lithium obtenu un exces d'iodure de m6thyle de maniere a passer au sel de telluronium. La dkquaternisation et I'hydrolyse conduisent trks facilement a 1'0-m6thyltelluroacCto-phenone (schema 2 ) .…”
unclassified
“…En effet, parmi les transformations tentees, la reaction d'hydrolyse du complexe de l'ethoxymagnesium malonate d'ethyle [S] avec le chlorure de l'acide o-met hyl tellurobenzo'ique produit une decomposition pratiquement totale des produits mis en oeuvre. L'oxydation de I'alcool secondaire correspondant, l'(o-methyl telluro-1 ph&nyl)-l ethanol par le sulfoxyde de dimethyle [6] Ces differents Cchecs nous ont arnenes a appliquer dans le cas particulier de cette cetone, la methode generale que nous avons decrite anterieurement pour la preparation de 1'0-mCthyltellurobenzaldehyde [8] : cette rnkthode consistera a preparer d'abord l'organolithique de 1'0-iodoacethophenone dont le groupement cktonique aura etk prealablement protege sous forme de cetal cyclique, a condenser ensuite ce lithique avec le tellure elementaire et B. faire rkagir finalement sur le tellurophenolate de lithium obtenu un exces d'iodure de m6thyle de maniere a passer au sel de telluronium. La dkquaternisation et I'hydrolyse conduisent trks facilement a 1'0-m6thyltelluroacCto-phenone (schema 2 ) .…”
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