Synthesen von Flavinen IV

Karrer, P.; Schöpp, K.; Benz, Frederick W.

doi:10.1002/hlca.19350180152

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“…[69] The structure of riboflavin was proven by chemical synthesis in the mid-1930s. [70,71] Since the 1950s, the biochemical aspects of flavin research have been the main focus. For a more detailed summary and an insight into the chemistry and biochemistry of flavoenzymes the reader is referred to comprehensive reviews.…”

Section: Historymentioning

confidence: 99%

One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Eggersdorfer¹,

Laudert²,

Létinois³

et al. 2012

Angew Chem Int Ed

255

214

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The discovery of vitamins as essential factors in the diet was a scientific breakthrough that changed the world. Diseases such as scurvy, rickets, beriberi, and pellagra were recognized to be curable with an adequate diet. These diseases had been prevalent for thousands of years and had a dramatic impact on societies as well as on economic development. This Review highlights the key achievements in the development of industrial processes for the manufacture of eight of the 13 vitamins.

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Section: Historymentioning

confidence: 99%

One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Eggersdorfer¹,

Laudert²,

Létinois³

et al. 2012

Angew Chem Int Ed

255

214

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“…In the absence of thiamine, yeast metabolism can be sluggish and potentially lead to 'stuck' or poor-quality fermentations (22,23). Riboflavin plays an important role as an enzyme cofactor (FAD and FMN) in enzymes involved in energy production (1,3,(24)(25)(26)(27)(28), the synthesis of a range of other vitamins (24)(25)(26)(29)(30)(31)(32)(33)(34) and maintaining a cellular redox balance (glutathione) (35).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Vitamins in brewing: the impact of wort production on the thiamine and riboflavin vitamer content of boiled sweet wort

2014

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Wort production contains a number of processing steps that are aimed at the optimal extraction of nutrients from malt, including vitamins. This research revealed that the different wort production processing steps imposed different influences on the thiamine and riboflavin vitamer content of the final sweet wort. These vitamins play vital roles within yeast metabolism, where they act as enzyme cofactors. As such thiamine vitamers play a crucial role in many decarboxylating enzymes, while riboflavin vitamers play an integral role in energy production and redox maintenance. While mashing releases valuable starch into the liquor, both thiamine and riboflavin are also extracted. The extraction of these vitamins is the greatest at 65°C and is indirectly linked to the amylase activity. When the starches are broken down during mashing, the thiamine and riboflavin vitamers are gradually released into the mash liquor. The boiling and trub removal (whirlpool) processes impose losses in both vitamins owing to the high temperatures exhibited during these stages. While hop pellets were shown to contribute a small proportion of the vitamers studied, the use of kettle finings caused a significant reduction in both thiamine and riboflavin vitamers.

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“…Vários nomes foram propostos para o então caracterizado composto, tais como lactoflavina e ovoflavina a fim de estabelecer correlação com a fonte através da qual o composto havia sido isolado. Mas o prefixo ribo foi consagrado no nome pelo qual conhecemos o composto atualmente, por causa da cadeia ribitil e da cor amarela característica proveniente do sistema π conjugado nos anéis isoaloxazina [1][2][3] . …”

unclassified

Riboflavina: uma vitamina multifuncional

et al. 2005

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Recebido em 17/8/04; aceito em 5/11/04; publicado na web em 13/4/05 RIBOFLAVIN: A MULTIFUNCTIONAL VITAMIN. Riboflavin, a component of the B 2 vitaminic complex, plays important roles in biochemistry, especially in redox reactions, due to the ability to participate in both one-and two-electron transfers as well as acting as a photosensitizer. Accordingly, low intakes of this vitamin have been associated with different diseases, including cancer and cardiovascular diseases. Riboflavin is thought to contribute to oxidative stress through its capacity to produce superoxide but, interestingly, it can also promote the reduction of hydroperoxides. This peculiar and multifunctional behavior allows riboflavin to take part in various biochemical pathways as a nucleophile and an electrophile, turning it into a versatile and important biological compound.Keywords: riboflavin; electron transfer; oxidative stress. INTRODUÇÃOA riboflavina foi isolada (apesar de não purificada) pela primeira vez em 1879 pelo químico inglês A. Wynter Blyth. Em seus estudos relacionados à composição do leite de vaca ele relatara a identificação de um pigmento amarelo brilhante que chamou de "lactocromo" e que hoje nós conhecemos como sendo a riboflavina. Depois desse anúncio, quase cinqüenta anos se passaram até que algum avanço significativo ocorresse com o recém descoberto pigmento amarelo-laranja. Então, ao final dos anos 20 e início da dé-cada de 30 do século XX, uma grande evolução científica aconteceu e pigmentos amarelos semelhantes com um brilho esverdeado fluorescente foram isolados de uma ampla variedade de fontes 1 . O interesse por eles tornou-se ainda maior quando o tal pigmento amarelo foi reconhecido como sendo um constituinte da vitamina do complexo B, sendo a purificação da própria vitamina amplamente facilitada uma vez que se percebeu que o potencial vitamínico estava intimamente correlacionado à fluorescência da riboflavina. Alguns dos principais químicos da época como Richard Kuhn, em Heidelberg, e Paul Karrer, em Zurich, entraram em uma corrida acirrada para determinar a estrutura, bem como para prová-la através de síntese química, sendo que ambos obtiveram sucesso neste intento quase que concomitantemente. Vários nomes foram propostos para o então caracterizado composto, tais como lactoflavina e ovoflavina a fim de estabelecer correlação com a fonte através da qual o composto havia sido isolado. Mas o prefixo ribo foi consagrado no nome pelo qual conhecemos o composto atualmente, por causa da cadeia ribitil e da cor amarela característica proveniente do sistema π conjugado nos anéis isoaloxazina [1][2][3] . RIBOFLAVINA E SUAS FUNÇÕES BIOLÓGICASA riboflavina, 7,8-dimetil-10-ribitil-isoaloxazina, é uma vitamina hidrossolúvel pertencente ao complexo vitamínico B 2 , apresenta coloração amarela e é fluorescente. Além do leite que, como mencionado, foi uma das primeiras fontes de obtenção, a riboflavina é encontrada também em carne, peixe e, principalmente, em vegetais de cor verde-escura 4 . A riboflavina proveniente da dieta en...

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Synthesen von Flavinen IV

Abstract: liertes Leitfahigkeitsivasser.

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One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

One Hundred Years of Vitamins—A Success Story of the Natural Sciences

Vitamins in brewing: the impact of wort production on the thiamine and riboflavin vitamer content of boiled sweet wort

Riboflavina: uma vitamina multifuncional

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