Hydroxylamin und seine N -und/oder 0-Alkylderivate lassen sich im sauren wll3rig-alkoholischen Medium nach den1 Syntheseprinzip der Vierkomponenten-Kondensation (UgiReaktion) mit Aldehyden und Isocyaniden zu cc-Hydroxylamino-carbonsaureamiden (4,6,8) (bzw. mit N-lsocyan-dialkylaminen zu cc-Hydroxylamino-carbonsaurehydraziden 13) umsetzen. Aus Hydroxylaminen mit freier HzN-Gruppe erhalt man in bestimmten Fallen fast ausschliel3lich Produkte einer ,,doppelten" Ugi-Reaktion (9, 14).Bei der Vierkomponentcn-Kondensation nach Ugi2) handelt es sich um die cc-Addition eines aus Carbonyl-und Aminkomponente gebildeten Carbimonium-Ions (1) und eines Nucleophils (As) an das ,,Carben"-Kohlenstoffatom einer IsocyanidMolekel mit einer Folgereaktion, die durch die Natur des Nucleophils bestimmt wird; im Falle des dem Losungsmittel Wasser entnommenen Hydroxid-Ions als Nucleophil besteht diese ,,Folgereaktion" in der Tautomerisierung des Additionsproduktes 2 zum cc-Amino-carbonsaureamid 3.