Heft 8 2363. H. Haury Synthese einiger neuer N-substituierter 1-Amino-1-phenylalkane 2. Xitt.&bg: I -O x a g o l i d i n o -l -p h~~~~ Ane den wissensohaftlichen Laboratorien der Firma Dr. Eeinz Hawy, Mhohen (Eingegangen em 18. Februer 1964)In der ersten Mitteilungl) war ii' i' er die Syntheae einer Reihe bisher nicht beachriebener tertiiirer Aminophenylalkane berichtet worden. Darunter befanden sich auch Morpholinophenyllalkane, also Subatanzen, bei denen im heterocyclischen Molekulteil der Stickstoff zum Sauerstoff in l,4-Stellung stand. Es achien nun von Interease, auch Verbindungen pharmakologiach zu untersuchen, bei denen der Stickatoff nun Saueratoff aich in 1,3-Stellung befindet. Bus diesem Grunde wurde eine Reihe 1-Oxazolidino-1-phenylalkane und l-Tetrahydro-l,3-oxazino-phenylalkane dargeatdt. Die Verbindungen sind noch nicht beschrieben; ea werden daher die Syntheaen im folgenden kurz dsrgeatellt. R l) H . Haury, Aroh. Phermaz. 296,728 (1962). *) Deutgohe Patentemeldung Nr. H 46337 IV d/lZ p. b h l V 297. B8ml. Heft 8 29 6 ) 1.Gchiif.z. Arzneimittel-Fomch. 14, 178 (1964). 466 297. Bd. 1964, N~. I J Syndheae einiger neuer N-subetituierter 1-Amino-1-phylalkane ausziige werden mit Salzsiiure exhhiert. Die Salzeiiurel-wird ablisiert und mit Ather ausgeachuttelt. Nach dem Trocknen wird der Ather abdeatilliert und die vezbleibende Baee durch Destillation gereinigt.
I-Athanolamino-1-phenylpropnn (Nr. 22)Man liiBt 15 g a-&,hanolaminophenylacetonitril in 26 ml Tetrahydrofuran gelbt zu einem aus 2,7 g Magnesium, 12,4 g Athylbromid und 40 ml Ather bemiteten Grignwd. w e n s zufliekn. Nach 3stdg. E r h i b n w i d die Grignardverbindung mit Salzeiiure zer-*rt, die Salzsiiureschicht abgetrennt, a u s i e r t und mit Ather extrahid. Nach Abdeatillieren des Athers wird der RUckstend der Destillation untmworfen. C,,H,,NO (179,3) Ber.: C 73,70 H 9,SB N 7,81 0 8,93 Gef.: C 73,60 H 9,65 N 7,64 0 9,29 4. 1 -Athenolamino-1-phenylpentan (Nr. 27) Am 2,9 g Magnesium, 22,8 g Brombenzol und 30 ml wasserfmiern Ather bereitet man ein Grignardreagene und liiSt dann 18,8 g l -A~~l a m i n o -l -~p~~i t r i l in 40 ml Ather zuflieBen. Nach Beendigung der Reektion erhitzt man noch l/, SM. zum Sieden, fiigt 60 ml waaserfreiea Toluol hinzu, destilliert den Ather ab und erhitzt 3 Std. unter RiicknuB zum Sieden. &fan zemtzt mit Eis und Sdzsiiure und arbeitet weiter auf wie unter Nr. 3 beachrieben. 6. 1-Propanolamino-1-phenylbutan (Nr. 26) In einem mit RiickfluBkiihler und Waseerabscheider versehenen Kolben werden 10 g Butyrophenon, 6,l g Propanolamin und 40 ml Benzol so lange erhitzt, bis sich im Wasserabscheider kein Wasser mehr absetzt. Die €teaktion kann bis zu 13 SM. erfordern. Nach Abdestillieren des Benzoki destilliert man weiter und erhiilt 2-Phenyl-2-propyl-te~ahydro. oxazin, Sdp.,, 169-169'. D i m gereinigte Zwischenprodukt wird mit 30ml h a n o 1 versetzt und in die siedende LBaung 4 g Natrium eingetragen. Nach Istdg. Erhitzen vermtzt man mit 40 ml Waeeer. Von den sich bildenden 2 Schichten wird die obere mit 8&siiure versetzt. M...
