Synthese der Allo‐cyclogeraniumsäure

Abstract

Durch katalytische Reduktion von 1,1‐Dimethyl‐cyclohexanon‐(4)‐essigsäureester‐(3) unter verschiedenen Bedingungen wurden die beiden stereoisomeren Oxyester hergestellt. Aus diesen erhielt man die entsprechenden Lactone und die eine Oxysäure. Die Zuteilung der cis‐ bzw. trans‐Form wurde auf Grund der verschieden grossen Beständigkeit der Oxyester und der Lactone vorgenommen. Allocyclogeraniumsäureester wurde sowohl aus dem cis‐Oxyester durch direkte Wasserabspaltung als auch aus dem cis‐Lacton über den γ‐Chlorester gewonnen. Die synthetische Allo‐cyclogeraniumsäure ist identisch mit der von Ch. A. Vodoz & H. Schinz beschriebenen Verbindung, welche bei der Cyclisation von mit β,γ‐ungesättigten Isomeren vermengter Geraniumsäure entsteht.