I Y5YGUHA, CHATTERJCA und MITKA 277 1 : Aus 0.26 g frisch dest. Benzaldehyd und 0.57 g 5-Brom-3-hydrox.v-thionophthen in 30 ccm Alkohol als helle grunlichgelbe kristalline Masse. Ausb. 0.6 g (76% d. Th.); aus Eisessig feine haariihnliche Nadeln vom Schmp. 168". Kalte konz. Schwefelsaure lost mit braunlich roter Farbe. MaRig loslich in Petrolather, loslich in Alkohol.
5-Brom-3-oxo-2-benz.vliden-2.3-dihydro-1hioriaphthen (IIIo)CISHgBrOS (317.2) Ber. C 56.79 H 2.86 Gef. C 56.90 H 3.00
5-Brom-3-oxo-2-.~4-ni1ro-benzylidenJ-2.3-dihydro-tliionaph~hen (IIIb) wurde in alkoholischerLosung analog bereitet. Aus Eisessig orangefarbene Blattchen, die oberhalb von 290" schmel-Zen. MaBig loslich in Essigsaure, wenig in Alkohol.
C I S H~B~N O~S(362.2) Ber. N 3.86 Gef. N 4.21
5-Brom-3-oxo-2-[4-dimerhylnmino-benzy~iden]-2.3-dihydro-thionaph~hen ( I l l c ): Aus 0. I5 6 p-Dimelhylamino-benzaldehyd und 0.2 g 5-Brom-3-hydroxy-1hionaphlheri in 10 ccm Alkohol und 2ccm konz. Salzsaure durch 45 Min. langes Kochen. Man alkalisierte die gekiihlte Mischung mit Ammoniak. Die abgeschiedene orangerote Kristallmasse (0.22 g = 66% d.Th.) wurde aus Petrolather in glanzenden, tiefroten, blattrigen Kristallen vom Schmp. 195" erhalten. Kalte konz. Schwefelsaure loste mit violettblauer Farbe. Laslich in Aceton, wenig loslich in Alkohol. Ber. C 56.68 H 3.91