Strukturaufklärung und Synthese des Didymins, eines Isosakuranetin −7‐β‐rutinosids aus <i>Monarda didyma</i> L.

Wagner, Hildebert; Hörhammer, L.; Aurnhammer, Gerold; Farkas, L.

doi:10.1002/cber.19681010208

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“…Based on this information, the natural product was identified as isosakuranetin-5- O -rutinoside heptacetate ( 2a ), a novel flavanone in S. elegans (Figure 4). Direct comparison of spectroscopic data from this compound displayed high similarity with those previously described for isosakuranetin-7- O -rutinoside [19,20,21], except for the sugar, which is linked to the 5-hydroxy position of isosakuranetin.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 65%

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Isosakuranetin-5-O-rutinoside: A New Flavanone with Antidepressant Activity Isolated from Salvia elegans Vahl.

et al. 2013

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Ursolic acid (1) and a new flavanone, 5-O-(6-rhamnosylglucoside)-7-hydroxy-4'-methoxyflavanone (2), were isolated from the leaves of Salvia elegans Vahl. These natural products displayed antidepressant activity in mice as determined by means of a forced swimming test (FST) evaluation. Structural elucidation was carried out by chemical derivatization (acetylation) and spectroscopic analyses, such as 1 H-and 13 C-NMR and two-dimensional (2-D) COSY, heteronuclear multiple quantum coherence (HMQC), and heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC) spectroscopy experiments.

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Section: Resultssupporting

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“…This product was filtered and washed with water to render a white solid compound 2a (28.3 mg). The structure of this compound was identified based on one-dimensional (1-D) and 2-D NMR techniques and by comparison with certain data in the literature [19,20,21].…”

Section: Methodsmentioning

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Isosakuranetin-5-O-rutinoside: A New Flavanone with Antidepressant Activity Isolated from Salvia elegans Vahl.

et al. 2013

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Synthese von Poncirin, einem Isosakuranetin‐7‐β‐neohesperidosid aus Poncirus trifoliata Raf

Wagner¹,

Aurnhammer²,

Hörhammer³

et al. 1969

Chem. Ber.

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E Das von Hattori und Mitarhb. erstinals aus den Bluten von Poncirus tr(fo/iata isolierte und von Horowitz als Isosakuranetin-7-neohesperidosid aufgeklirte Poncirin (1 a) wurde a) durch Kondensation von Phloracetophenon-4-neohesperidosid (2b) rnit Anisaldehyd und Cyclisierung des priniar erhaltenen Chalkonglykosides (3), b) durch Direktkupplung von Isosakuranetin (1) rnit a-Acetobromneohesperidose nach Koeni2s-Knorr und c) durch partielle Methylierung von Naringin (1c) synthetisiert. Die auf verschiedenen Wegen erhaltenen Glykoside stimmten untereinander und rnit dem naturlichen Poncirin uberein. Damit ist die Struktur 5.7-D~hydroxy-4'-methoxy-fla~dnon-7-~-[2-O-cc-~-rt~aninopyranosyl-~-glucopyranosid] (1 a) fur das Poncirin bewiesen. Irn Jahre 1944 isolierten erstmals Huttori und Mitarbb.1) aus den Bliiten von Poncirus trifoliutu Raf. ein bitter schmeckendes Glykosid, das sie Poncirin (1 a) nannten und als ein Isosakuranetin-7-rhamnoglucosid identifizierten. Wahrend die Struktur des Isosakuranetins (1) schon 1928 von Shinodu und Sutoz) durch Synthese hewiesen worden war, konnten erst Nukabayushi-i) und unabhangig davon Horowitz und Gentili4) im Jahre 1961 nachweisen, da0 der Disaccharid-Anteil von Poncirin mit dem von Naringin und Neohesperidin ubereinstimmt und rnit Neohesperidose identisch ist. Von Horowitz und Centilis) wurde diese etwas spater als 2-O-cc-i.-Rhamnopyranosyl-~-glucopyranose erkannt.Inzwischen ist Poncirin auch aus den Friichten von Citrus paradisi Macf. isoliert worden4). Andere bis heute aus Pflanzen isolierte Isosakuranetin-7-rhamnoglucoside sind teils in ihrer Struktur noch nicht geklart, teils erwiesen sie sich rnit dem struktur-isomeren Isosakuranetin-7-1) S. Hattori, M . Hasegawu und M Shrrnokorryamo, Acta phytochrm.

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Synthese und Strukturbeweis von Narirutin, einem 5.7.4′‐Trihydroxy‐flavanon‐7‐rutinosid aus Citrus sinensis (L.) Osb.

Wagner¹,

Aurnhammer²,

Hörhammer³

et al. 1969

Chem. Ber.

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Synthese und Strukturbeweis von Narirutin, einem 5.7.4'-Trihydroxy-flavanon-7-rutinosid aus Citrus sinensis (L .) Qsb . I ) Bei der direkten Kupplung von Naringenin mit a-Acetobromrutinose wird Naringenin-7rutinosid (1 b) erhalten, womit dcssen Struktur als 5.7.4'-Trihydroxy-Aavanon-7-P-[6-O-a-~rhamnopyranosyl-D-glucopyranosid] bewiesen ist. Wahrend das bitter schmeckende Naringenin-7-neohesperidosid, Naringin (1 a), schon im Jahre 1875 2) erstmals im Pflanzenreich (Citrus decumana L.) aufgefunden wurde, konnte das mit diesem strukturisomere, aber geschmacklose Rutinosid (1 b) erst kiirzlich von Gentili und Horowitz3) aus Navel-und Valencia-Orangen (Citrus sinensis (L.) Osb.) sowie von Mizelle und Mitarbb.4) aus der Grapefruit (Citrus paradisi Macf.) isoliert werden. Es war den Autoren nicht gelungen, das Glykosid in kristalliner Form zu erhalten. Die Struktur des Disaccharids als 6-0-a-~-Rhamnopyranosyl-~glucopyranose (Rutinose) wurde durch Permethylierung des Glykosids, Methanolyse und Identifizierung der Methylzucker bewiesen.Wie wir in einer Kurzmitteilung 1) bereits berichteten, stellten wir neben dem lsosakuranetin-7-rutinosid (2a) (Didymin)s) und einigen anderen Rhamnoglucosiden auch dieses Glykosid synthetisch dar. Als Model1 kuppelten wir zunachst a-Acetobromcellobiose mit einem geringen UberschuB Naringenin (1) in einem Chloroform-Chinolin-Gemisch mit Silbercarbonat als Katalysator. Unter diesen Bedingungen gelang es, die C-7-Hydroxylgruppe im Naringenin selektiv zu glykosidieren. Nach chromatographischer Abtrennung des nicht umgesetzten Naringenins erhielten wir

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Strukturaufklärung und Synthese des Didymins, eines Isosakuranetin −7‐β‐rutinosids aus Monarda didyma L.

Abstract: Fur das Lon

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Isosakuranetin-5-O-rutinoside: A New Flavanone with Antidepressant Activity Isolated from Salvia elegans Vahl.

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Synthese von Poncirin, einem Isosakuranetin‐7‐β‐neohesperidosid aus Poncirus trifoliata Raf

Synthese und Strukturbeweis von Narirutin, einem 5.7.4′‐Trihydroxy‐flavanon‐7‐rutinosid aus Citrus sinensis (L.) Osb.

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