Struktur‐ und Lösungsmittelabhängigkeiten bei der Komplexierung lipophiler Substrate in einem wasserlöslichen Azacyclophan

Der auf Silicagelschichten immobilisierte Makrocyclus 1 (siehe vorstehende Zuschrift) ermöglicht eine neue Art des Studiums von Wirt‐Gast‐Wechselwirkungen. Der selektive Einschluß eines organischen Neutralmoleküls im Hohlraum des Makrocyclus beruht zum einen auf der Wechselwirkung zwischen lipophilen Teilen von Wirt‐ und Gastmolekül und zum anderen auf der elektrostatischen Anziehung zwischen polaren Substituenten im Substrat und den positiven Ladungen im Wirt.

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Ein Azacyclophanderivat als Katalysator von substrat‐ und produktselektiven Reaktionen mit ambidenten Anionen

Schneider¹,

Busch²

1984

Angewandte Chemie

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Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit und Änderung des Produktverhältnisses bei nucleophilen Austauschreaktionen wird erreicht, wenn man das in den beiden vorstehenden Zuschriften beschriebene Azacyclophan 1 bei der Umsetzung ambidenter Nucleophile mit 2‐Brommethylnaphthalin zusetzt. Ähnlich wie bei einem Enzym wird neben Substrat‐ und Produktselektivität Sättigungskinetik sowie kompetitive Inhibierung beobachtet.

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Struktur‐ und Lösungsmittelabhängigkeiten bei der Komplexierung lipophiler Substrate in einem wasserlöslichen Azacyclophan

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Dünnschichtchromatographie mit einem immobilisierten Azacyclophanderivat als analytisches Hilfsmittel und als Sonde für Wirt‐Gast‐Wechselwirkungen

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