Structure, function and metabolism of sialic acids

Traving, Christina; Schauer, Roland

doi:10.1007/s000180050258

Cited by 365 publications

(297 citation statements)

References 129 publications

Supporting

Mentioning

274

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The relatively negative charge on the sialic acid side chain O(7) supports the hypothesis that on O-acetyl transferase reactions this position is the primary insertion site of the acetyl ester group and not the less negative oxygen at C (9).…”

Section: Resultssupporting

confidence: 55%

“…These theoretical findings are consistent with experimental results about that enzyme responsible for O-acetylation of the side chain showing that C(7)/O(7) may be the primary site of O-acetylation [8,24], (Lrhorfi et al, unpublished data). From this position the ester group migrates to C(8) and C (9) and presumably the O-acetyltransferase then re-O-acetylates O(7). Thus, finally all three hydroxyls of the side chain are esterified, as best observed in human colon mucosa and bovine submandibular gland [8,23,24], (Lrhorfi et al unpublished data).…”

Section: Distancesmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Ab initio calculations on various sialic acids provide valuable information about sialic acid-specific enzymes

Lenthe

Boer

Havenith

et al. 2004

Journal of Molecular Structure: THEOCHEM

View full text Add to dashboard Cite

This study presents ab initio calculations on six sialic acid derivatives (N-acetylneuraminic acid, 2-deoxy-2,3-didehydro-Nacetylneuraminic acid, N-acetyl-4-O-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, N-glycolyl-4-O-acetylneuraminic acid and N-acetyl-9-O-acetylneuraminic acid). The calculations were carried out using the GAMESS-UK-Program. Since the charge distribution of a ligand has an essential impact on the specific interaction with an enzyme or a receptor, the precise results of ab initio calculations lead to significant information concerning possible roles of the different functional groups occurring on sialic acids. In correlation to this, valuable conclusions about the activities of different sialic acid-specific enzymes, such as sialidases, trans-sialidases, lyases and O-acetyl-or O-methyltransferases can be drawn, since these activities strongly depend on the presence or absence of the various functional groups. q 2004 Published by Elsevier B.V.

show abstract

Section: Resultssupporting

confidence: 55%

Section: Distancesmentioning

confidence: 99%

Ab initio calculations on various sialic acids provide valuable information about sialic acid-specific enzymes

Lenthe

Boer

Havenith

et al. 2004

Journal of Molecular Structure: THEOCHEM

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Sialic acids represent a family of about 40 derivatives of the nine-carbon sugar neuraminic acid. The most widespread form of sialic acid is Neu5Ac and sialidases are specific for Neu5Ac linked to the subterminal sugar chain of diverse poly-and oligosaccharides glyconconjugates (55). As a consequence, we evaluated the ability of Neu5Ac to reproduce the effect of elastin peptides on ERK1/2 activation.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

The Elastin Receptor Complex Transduces Signals through the Catalytic Activity of Its Neu-1 Subunit

Duca

Blanchevoye

Cantarelli

et al. 2007

Journal of Biological Chemistry

113

118

View full text Add to dashboard Cite

The binding of elastin peptides on the elastin receptor complex leads to the formation of intracellular signals but how this is achieved remains totally unknown. Using pharmacological inhibitors of the enzymatic activities of its subunits, we show here that the elastin peptide-driven ERK1/2 activation and subsequent pro-MMP-1 production, observed in skin fibroblasts when they are cultured in the presence of these peptides, rely on a membrane-bound sialidase activity. As lactose blocked this effect, the elastin receptor sialidase subunit, Neu-1, seemed to be involved. The use of a catalytically inactive form of Neu-1 and the small interfering RNA-mediated decrease of Neu-1 expression strongly support this view. Finally, we report that N-acetyl neuraminic acid can reproduce the effects of elastin peptides on both ERK1/2 activation and pro-MMP-1 production. Altogether, our results indicate that the enzymatic activity of the Neu-1 subunit of the elastin receptor complex is responsible for its signal transduction, presumably through sialic acid generation from undetermined substrates.Elastin is the extracellular matrix protein responsible for the elasticity of tissues. It is more abundant in tissues where resilience is required, such as skin, lung, ligaments, or large arteries (1). Elastin is constituted of tropoelastin molecules covalently bound to each other by covalent cross-links (2) and its hydrophobic and highly cross-linked nature make of it a very durable polymer experiencing essentially no turnover in healthy tissues (3).The biological role of elastin was originally thought to be restricted to this mechanical function. However, when Senior et al. (4) demonstrated that elastin digestion products were chemotactic for neutrophils and macrophages, it became suddenly apparent that peptides derived from amorphous elastin could modulate cell physiology. In fact, it has been shown because that fibroblasts (5-12), smooth muscle cells (7, 13-15), endothelial cells (16 -19), leukocytes (20, 21), and lymphocytes (22) were sensitive to the presence of these peptides yielding a broad range of biological activities (see Ref. 23 for a review). A corollary of these observations was that those cells do express a receptor for elastin peptides.The elastin receptor complex is constituted of three subunits, one peripheral 67-kDa subunit, which actually binds elastin, and two membrane-associated proteins of 61 and 55 kDa, respectively (10). The 67-kDa elastin-binding protein (EBP) 2 binds the VGVAPG elastin sequence with high affinity. Additionally, EBP can be eluted from elastin affinity column by galactosugars suggesting that the elastin-EBP interaction could be regulated by galactosugars bound on a lectin site on EBP (10, 24). Consequently, galactosugars such as lactose are commonly used antagonists of EBP.Later, the nature of this subunit was revealed by the work of Privitera et al. (25) who have shown that EBP is an enzymatically spliced variant of lysosomal ␤-galactosidase (␤-Gal, EC 3.2.1.23). Consequently, it was hypot...

show abstract

“…Проте на сьогодні немає даних про можливі зміни структури сіаловмісних гліколіпідів плазмалеми за умов апоптозу. Враховуючи, що рівень поверхневого сіалування як клітини загалом, так і окремих молекул плазмалеми має велике значення у її комунікації з оточенням (полісіалу-вання трансформованих клітин для їхнього маскування, втрата термінальних сіа-лових залишків окремими гліканами при адгезії вірусів [7,8]), повне або часткове десіалування гангліозидів активованими під час апоптозу сіалідазами може бути важливим для розпізнавання гинучої клітини. Нещодавно було показано, що один із гангліозидів -GD1a, -зазнаючи десіалування у процесі активації Т ефектор них клітин, перетворюється на GM1 і може розпізнаватись галектином 1 інших імунних клітин, відкриваючи TRPC5 кальцієві канали, зупиняючи проліферацію та індукую-чи анергію чи апоптоз [9].…”

unclassified

Apoptotic modification of glycosphingolipids of human granulocytes

Tomin¹,

Bilyy²,

Kit³

et al. 2012

Biol. Stud.

View full text Add to dashboard Cite

Раніше було виявлено феномен запрограмованого десіалування глікопротеї-нів поверхні клітини під час апоптозу. Проте невідомо, чи може даний процес по-ширюватися на сіаловані гліколіпіди клітини. Для з'ясування можливих змін спект ра глікосфінголіпідів за умов апоптозу було використано гранулоцити периферич-ної крові людини, з яких екстрагували мембранні фракції з подальшою двостадій-ною хроматографією гангліозидів на колонках із ДЕАЕ фрактогелем і Сефадексом LH 20 та їхнім аналізом тонкошаровою і високоефективною рідинною хромато графією. Виявлено, що у процесі старіння гранулоцитів периферичної крові люди-ни in vitro (протягом 24 год) відбувається зростання рівня гангліозидів GM2, GM1 та глобозиду Gb3 одночасно зі зменшенням рівня GM3 і Gb4 порівняно зі свіжовиділе ними клітинами на тлі посилення ознак апоптозу (48-51% клітин проти 0,1-0,2%). Отримані дані свідчать, що гангліозиди, як і N глікани, зазнають змін (десіалуван-ня) при апоптозі клітин людини і можуть слугувати важливими факторами патоге-незу при розвитку автоімунних захворювань.Ключові слова: гангліозиди, апоптоз, десіалування, сіалідази. ВСТУПГлікановий профіль визначає властивості поверхні тваринної клітини. Хоча у більшості клітин основу глікокаліксу формують глікопротеїни та протеоглікани, а гліколіпіди переважають лише у плазмалемі клітин нервової тканини, проте вони завжди присутні й у інших тканинах і є молекулами посередниками міжклітинних взаємодій у різних тканинах [1]. Одними із ключових сполук у мережі міжклітинних взаємодій є глікосфінголіпіди, серед яких вирізняється клас сіалованих гліколіпі дів -гангліозиди. Останні можуть брати участь у багатьох міжклітинних взаємодіях. Зокрема, вони задіяні у модулюванні активності NK лімфоцитів, взаємодіючи через Biol. Stud. 2012: 6(2); 45-54 • DOI: https://doi.org/10.30970/sbi.0602.220 www

show abstract

Structure, function and metabolism of sialic acids

Cited by 365 publications

References 129 publications

Ab initio calculations on various sialic acids provide valuable information about sialic acid-specific enzymes

Ab initio calculations on various sialic acids provide valuable information about sialic acid-specific enzymes

The Elastin Receptor Complex Transduces Signals through the Catalytic Activity of Its Neu-1 Subunit

Apoptotic modification of glycosphingolipids of human granulocytes

Contact Info

Product

Resources

About