Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese

Concellón, José M.; Rodríguez‐Solla, Humberto; Diaz, Pamela

doi:10.1039/b803449d

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“…In the literature various entries to Z-a-haloacrylates 2 are reported, but only few are stereoselective and none are catalytic processes. Among those, one can mention dehydrohalogenation of a,b-halogenated esters, 20 and transition-metal promoted reactions using dissuasive stoichiometric amounts of Mn, 21 Cr, 22 Fe, 23 or Sm. 24 The Wittig 25 and Horner-Wadsworth-Emmons 26 reactions have been extensively used to access both E-and Z-a-bromoacrylates with acceptable E/Z selectivity, but the HWE pathway to a-chloroacrylates 2 is poorly documented 27 and has been reported to occur with medium or even no E/Z selectivity at all.…”

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confidence: 99%

Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

2010

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Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

2010

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“…113,114 Com alguns desses produtos obtidos, foram realizadas reações de substituição e redução na carbonila, verificando-se que tanto o cloro quanto a dupla ligação permaneceram intactas. 113,114 Nesses trabalhos [109][110][111][112][113][114] foram utilizados aldeídos e cetonas funcionalizadas, contendo grupos olefínicos, anilínicos, anisólicos, nitro, heterociclos, dentre outros, e, mesmo assim, as reações ocorreram exclusivamente na carbonila, o que torna o método excelente alternativa à obtenção de blocos de construção polifuncionalizados.…”

Section: Sínteses Estereosseletivas De Compostos Carbonilados α-Halogunclassified

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

Menezes¹,

Gallardo²,

Zucco³

2010

Quím. Nova

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Recebido em 1/7/10; aceito em 11/10/10; publicado na web em 16/11/10 RECENT SYNTHETIC APPLICATIONS OF TRICHLORO(BROMO)METHYL CONTAINING ORGANIC COMPOUNDS. This review presents the recent applications of some trihalomethyl carbinols, α,α,α-trihalogenated carbonyl compounds and trichloro(bromo)methyl-containing heterocycles, acting as high versatile synthetic precursors in organic chemistry, based on the last 10 years' literature.Keywords: trichloro(bromo)methyl compounds; synthetic applications. INTRODUÇÃO O grupo tricloro(bromo)metilaCompostos orgânicos contendo grupos -CCl 3 ou -CBr 3 em suas estruturas possuem diversas aplicações em diferentes áreas como bioquímica, agroquímica, produtos naturais, mas são reconhecidos, sobretudo, como reagentes altamente versáteis em síntese orgânica. O clorofórmio, por exemplo, o derivado mais simples contendo o grupo -CCl 3 , é um solvente de larga utilização em laboratórios. A Figura 1 mostra alguns compostos contendo o grupo -CX 3 , dotados de interessantes propriedades. O DDT, 1, é o inseticida mais conhecido da história.1 O composto piridínico 2 é relatado como um agente antitumoral 2 e o derivado arsênico 3 possui atividade antileucêmica.3 O grupo -CCl 3 é fundamental para a atividade biológica do Salubrinal, 4, uma molécula altamente eficaz na proteção de células sadias contra apoptose induzida por estresse excessivo e incorreto do retículo endoplasmático, fato responsável por importantes patologias como diabetes, Alzheimer e infecções virais. 4,5 Com relação aos derivados contendo o grupo -CBr 3 , destaca-se o agente neurotóxico 5.6 Já o composto 6 é um dos componentes da alga vermelha Asparagopsis Taxiformis, que apresenta atividade contra aldose redutase em bovinos. 7 Aplicações sintéticas de compostos orgânicos contendo -CX 3O desenvolvimento de novas estratégias e metodologias em sín-tese orgânica é um acontecimento recorrente e promissor de pesquisa em Química, e, nesse contexto, compostos orgânicos contendo o grupo -CX 3 (X = Cl, Br) têm sido citados na literatura como reagentes úteis e versáteis em diversas circuntâncias. Nesta revisão, serão apresentados exemplos relatados, principalmente na última década, envolvendo a utilização de tri-halometil carbinois (THMCs), compostos carbonilados α,α,α-tri-halogenados (CCTHs) e heterociclos contendo -CX 3 como precursores sintéticos de funções químicas variadas. Esses compostos atuam, muitas vezes, como peças fundamentais em estratégias de síntese de moléculas altamente elaboradas e de acentuada importância.Em 1934, Fuson e Bull publicaram um artigo de revisão acerca da reação do halofórmio, apontando, já naquela época, utilização dessa reação em análises qualitativas e quantitativas, suas aplicações em síntese e explicações mecanísticas. 8 De fato, a reação do halofórmio é uma das mais antigas na Química. Em 1822, Serulla, acidentalmente, verificou que o tratamento de etanol com hipoiodito, formado a partir de iodo em solução básica de hidróxido, levava à obtenção de iodofórmio e íon formato, por reação de oxidação do...

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Ethyl Tribromoacetate

Chaiseeda¹,

Srithanakit²,

Chavasiri³

2010

Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis

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Stereoselective synthesis of (Z)-α-haloacrylic acid derivatives, and (Z)-haloallylic alcohols from aldehydes and trihaloesters or amides promoted by Rieke manganese

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Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

Pd0-Catalyzed carbonylation of 1,1-dichloro-1-alkenes, a new selective access to Z-α-chloroacrylates

Recentes aplicações sintéticas de compostos orgânicos tricloro(bromo)metila substituídos

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