Stereochemistry of microbiological hydroxylation. II. Oxygenation of 1-benzoylalkylpiperidines

Johnson, Roy A.; Murray, H. C.; Reineke, L. M.; Fonken, Gunther S.

doi:10.1021/jo01260a009

Cited by 23 publications

(12 citation statements)

References 0 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…При введении метильного заместителя в гетероциклическое кольцо процесс трансформации шел по-другому. В случае трансформации 1-бензоил-4метилпиперидина (CCXXXI) растущей культурой B. bassiana АТСС 7159 наряду с 4-гидроксипроизводным (CCXXXII, выход 13%) был получен 1-бензоил-4гидроксиметилпиперидин (CCXXXIII, выход 23%) [Johnson et al, 1969]:…”

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

“…В тоже время, изомерный 1-бензоил-3метилпиперидин (CCXXXIV) гидроксилировался как в положение 4 (CCXXXV, выход 6%), так и в положение 3 гетерокольца (CCXXXVI, выход 7%) [Johnson et al, 1969]:…”

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

“…Для соединения с двумя метильными заместителями в гетерокольце -1-бензоил-2,5диметилпиперидина (CCXXXVII) грибом B. bassiana АТСС 7159 происходило гидроксилирование в положение 3 гетерокольца (CCXXXVIII, выход 49%) [Johnson et al, 1969]:…”

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

See 2 more Smart Citations

Methods of Biotechnology in the Synthesis of Drugs (2nd Ed.)

Parshikov¹

2018

View full text Add to dashboard Cite

н. Калюжин О.В. к.б.н. Зарайский Е.И. Монография рекомендована для публикации Ученым советом Института прикладной механики Российской академии наук Паршиков И.А. Методы биотехнологии в синтезе лекарств.-2-е изд., перераб. и доп.-Даллас: Праймедиа Е-лаунч, 2018. −120 с. Монография посвящена методам биотехнологии. В работе описаны примеры применения микробных технологий для получения прозводных противомалярийных лекарств из ряда азотистых гетероциклов (азааренов, хинолонов, насыщенных азотистых гетероциклов) и терпеноидов. Предлагается поиск альтернативных путей синтеза веществ, которые трудно получить с помощью методов органическй химии. Микробные технологии синтеза органических соединений могут найти практическое применение в получении различных лекарственных средств.

show abstract

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

See 1 more Smart Citation

Methods of Biotechnology in the Synthesis of Drugs (2nd Ed.)

Parshikov¹

2018

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…При введении метильного заместителя в гетероциклическое кольцо процесс трансформации шел по-другому. В случае трансформации 1-бензоил-4-метилпиперидина (CCXXXI) растущей культурой B. bassiana АТСС 7159 наряду с 4гидроксипроизводным (CCXXXII, выход 13%) был получен 1-бензоил-4-гидроксиметилпиперидин (CCXXXIII, выход 23%) (Johnson et al, 1969):…”

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

“…CH 2 OH H 3 C OH В тоже время, изомерный 1-бензоил-3-метилпиперидин (CCXXXIV) гидроксилировался как в положение 4 (CCXXXV, выход 6%), так и в положение 3 гетерокольца (CCXXXVI, выход 7%) (Johnson et al, 1969):…”

Section: трансформация пиперидина и его производныхunclassified

10.17686/sced_rusnauka_2014-1382

Parshikov¹,

Zaraisky²

Inactive DOIs

View full text Add to dashboard Cite

The Concept of Docking and Protecting Groups in Biohydroxylation

Raadt¹,

Griengl²,

Weber³

2001

Chem. Eur. J.

View full text Add to dashboard Cite

The hydroxylation of unactivated carbon atoms employing methods developed in the realms of classical organic chemistry is difficult to achieve and the processes available lack the degree of chemo-, regio- and enantioselectivity required for organic synthesis. To improve this situation, the concept of docking/protecting groups should enable the organic chemist to employ biohydroxylation as an easy tool for preparative work. Similar to the common practice of using protective groups in organic chemistry, a docking/protecting (d/p) group is introduced first, then the biotransformation is performed, and finally the d/p group is removed. The aim of this concept is not only to avoid time consuming microorganism screening methods, but also to improve hydroxylation position predictability, prevent undesired side reactions, aid substrate detection, and product recovery. This approach is successfully applied to carboxylic acids, ketones, aldehydes, and alcohols.

show abstract

Stereochemistry of microbiological hydroxylation. II. Oxygenation of 1-benzoylalkylpiperidines

Cited by 23 publications

References 0 publications

Methods of Biotechnology in the Synthesis of Drugs (2nd Ed.)

Methods of Biotechnology in the Synthesis of Drugs (2nd Ed.)

10.17686/sced_rusnauka_2014-1382

The Concept of Docking and Protecting Groups in Biohydroxylation

Contact Info

Product

Resources

About