Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der αRS*‐ und αS*‐Isomere von 3‐(α‐Hydroxybenzyl)‐1,4‐diphenyl‐2‐azetidinonen

Otto, Hans‐Hartwig; Mayrhofer, Roswitha

doi:10.1002/jlac.198319830708

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“…The compound was recrystallized from methanol/acetone mixture (2/1) for X-ray structure analysis. NMR data were in agreement with the reported values …”

Section: Methodssupporting

confidence: 92%

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Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and α-Methylidene-β-Lactams

et al. 2016

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Ru-catalyzed cross-metathesis (CM) reaction between β-arylated α-methylidene-β-lactams and terminal olefins was developed. The CM reaction is effectively catalyzed with Hoveyda-Grubbs second-generation catalyst affording corresponding α-alkylidene-β-aryl-β-lactams in good isolated yields (41-83%) with exclusive Z-selectivity. The developed protocol was successfully applied for stereoselective preparation of Ezetimibe, the commercial cholesterol absorption inhibitor.

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“…The compound was recrystallized from methanol/acetone mixture (2/1) for X-ray structure analysis. NMR data were in agreement with the reported values …”

Section: Methodssupporting

confidence: 92%

“…NMR data were in agreement with the reported values. 27 (Z)-3-(4-Nitrobenzylidene)-1,4-diphenylazetidin-2-one (3ab). According method B of the general procedure, the reaction was carried out with 1a (23 mg, 0.10 mmol) and 2b (30 mg, 0.20 mmol).…”

Section: Scheme 3 Synthesis Of (3r4s7s)-5 From (Ss)-3bomentioning

confidence: 99%

Stereoselective Synthesis of Ezetimibe via Cross-Metathesis of Homoallylalcohols and α-Methylidene-β-Lactams

et al. 2016

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“…6 eine Vielzahl von Reaktionen am N durchführen, ohne die C-3 Position zu beeinflussen. So ergibt die Reaktion von 5 mit Acetaldehyd in Gegenwart von LDA 9 und aus 6 entsteht 10 11 12 …”

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Zur N‐ und C‐Silylierung von β‐Lactamen

Bergmann

Mayrhofer

Otto

1986

Archiv der Pharmazie

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Aus den 1,4-disubstituierten P-Lactamen 1 lassen sich die C-3-silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4-Phenyl-2-azetidinon (4) die Isomere 5 undloder 6 , wobei die N-silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktioned der silylierten fl-Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt . Nand C-Siyiation of fl-LactamsSilylation of 1,4-disubstituted P-lactams 1 yields 3-silyl compounds 2, which isomerize to yield 3. By an analogous reaction 5 and/or 6 were prepared from 4-phenyl-2-azetidinone (4). The N-silyl intermediates 7 and 8 were isolated and fully characterized. Reactions of silylated p-iactams with aldehydes or acetyl chloride are reported.Die Verwendung von Silicium-Verbindungen hat nicht nur in der Synthese von Naturstoffen, sondern ganz allgemein in den letzten Jahren enorm an Bedeutung zugenommen, wobei nur in seltenen Fällen die Si-Verbindung das Zielmolekül ist. Vielmehr nutzt man entweder die gesteigerte Reaktivität der Kohlenstoff-Silicium-Bindung oder die Fähigkeit des Silylrestes, als Schutzgruppe zu dienen'), Für beides gibt es auch im Bereich der fl-Lactam-Antibiotika zahlreiche Beispiele2). Wir haben, um die prinzipielien Möglichkeiten und Eigenschaften silylierter P-Lactame zu studieren, die Modellsubstanzen 1 und 4 a~sgewählt~.~). 1 erlaubt dabei als 1,Cdisubstituiertes P-Lactam nur Reaktionen an C-3, während 4 solche sowohl an C-3 als auch am Stickstoff zuläBt. Über die Ergebnisse der Silylierung sowie über einige Umsetzungen der silylierten Produkte sol1 hier berichtet werden. 0365-6233/86/030~03 $ 02 5010 Q VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1986 Bergmann, Mayrhofer und Otto Arch. Pharm. o 100-10 90-20 8 0 -30 7 0ka 604 50 50-6 0 4 0 -70 30-80 20-1 2 3 2 S i = Si(CH,), a: R1 = R2 = CsH5 b: R2 = 4-Br-C6H, R2 = C6H5 c: R ' = CH, R2 = C , H , C: R' = C6HB R2 = H d R' = CH(CH,), R2 = C6H5Wird l a mit 2 Äquiv. Lithiumdiisopropylamid (LDA) und 5 Äquiv. Trimethylchlorsilan (TMCS) bei -78" umgesetzt, so erhält man ein Gemisch der lsomere 2a und 3a, dessen Zusamrnensetzung von der GröBe des Ansatzes und der Reaktionsdauer abhängt (s. Abb. 1). Die Struktur der beiden Isomere 1äBt sich aus den Kopplungskonstanten der

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2‐Azetidinone: Die Reaktion von α‐Silylcarbanionen mit Mesoxalsäurediethylester

Gürtler

Otto

1989

Archiv der Pharmazie

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Die 1,4-Diary1-2-~tidinone 1 werden bei -78 ' C basenkatalysiert zu 2 silylien Die Titelreaktion der Anionen von 2 f i zur Bildung der dimeren ProZAzetldlnones: Tbe Reaction of Methyl Ketomalonate with ClrSilylaubanions dukte 4. Die Strulrtur von 4 wurde mittels Rthtgencdmkmmdyse aufgeklllrt. In Gegenwart chlomimethylsillan reagim das aSilylcarbanion den 3-Methylen-2-azetidinonen und 11 1.4-Diaryl-2-azetidinones 1 are base-catalysed silylated at -78 'C, forming 2. The title reaction. starting with the anion of 2, mults in the formation of the dimeric p d u c t s 4. The structure of 4 is elucidated by X-ray analysis.. In the Mesoxalsilundister presence of chlorotrimethylsilane, the a-silylcarbion of 2 reacts w i t h diethyl ketomalonate 3 to form 3-mthylene-2-~tidinones 8 resp. 11.Seit dem Auffinden natllrlicher Carbapeneme mit exocyclischer Doppel- Aus der Kopplungskonstanten von J = 2.5

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Stereochemie der Dehydratisierung und Halogenierung der αRS^‐ und αS^‐Isomere von 3‐(α‐Hydroxybenzyl)‐1,4‐diphenyl‐2‐azetidinonen

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2‐Azetidinone: Die Reaktion von α‐Silylcarbanionen mit Mesoxalsäurediethylester

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