Small laccase-catalyzed synthesis of a caffeic acid dimer with high antioxidant capacity

Applications of Microbial Laccases: Patent Review of the Past Decade (2009–2019)

“…A recent review regarding the biocatalytic synthesis of bioactive compounds by laccases was written by Kudanga et al [82], and previously, a thorough review of laccase applications in organic synthesis was presented by Mogharabi and Faramarzi [83]. Recent synthetic efforts include the direct synthesis of furans from aliphatic diallyl ethers through a chemoenzymatic metathesis/aromatization cascade [84], the oxidation of 4-hydroxy-chalcones [85,86], the coupling of coumarins with acetone [87], the whole-cell catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines [88], a sustainable iodination of phenols [89], the coupling of 4-phenylurazole with a number of aromatic compounds [90], the synthesis of triaminated cyclohexa-2,4-dienones from catechol [91], the synthesis of ferulic acid and ethyl ferulate derivatives [92], hydroxycinnamoyl peptides from ferulic acid and carnosine [93], coumestan derivatives [94], iodinated phenolic compounds [95], caffeic acid dimers [96], ferulic, sinapic, coumaric acid, and -OH dilignol dimers [97], and the oxidation of thioethers to sulfoxides [98]. In WO 2016050988A1, a chemoenzymatic preparation of biphenyl compounds by oxidative coupling is described, and similarly, a synthesis of binaphthyl compounds was reported in CN101418321A.…”

“…Likewise, a series of 1,4-naphthoquinone-2,3-bis-sulfides, synthesized with the aid of Novozym ® 51003 (M. thermophila laccase expressed in Aspergillus oryzae) catalysis, showed activity against melanoma (UACC62), prostate (PC3), breast (MCF7), and renal (TK10) cancer cell lines, with some compounds having IC 50 values under 10 µM [101]. The laccase-catalyzed dimerization products of caffeic acid [96] and sinapyl alcohol [102] were shown to possess antioxidant activity.…”

Aplicação De Lacases Em Síntese Orgânica Para Obtenção De Bioativos Com Atividade Antioxidante: Uma Revisão

“…Embora o uso de compostos fenólicos tenha sido impulsionado pelo apelo nutracêutico de suas multifacetadas atividades biológicas, fatores como baixa solubilidade em meio aquoso e suscetibilidade ao calor, luz e oxigênio podem limitar suas aplicações (NEMADZIVA et al, 2018). Ademais, a atividade antioxidante destes compostos é, em geral, inferior à de compostos antioxidantes sintéticos (ADELAKUN et al, 2012a).…”

“…Os compostos fenólicos naturais com atividade antioxidante estão presentes em baixas concentrações em relação a um substrato oxidável e recebem atenção pela capacidade de retardar ou inibir a oxidação desse substrato (ADELAKUN et al, 2012b). Muitos dos compostos fenólicos naturais são sensíveis à temperatura, pH e à luz devido à presença de duplas ligações alternadas (NEMADZIVA et. al., 2018).…”

“…As lacases são encontradas em fungos, bactérias, plantas e insetos (NARAYANAN et al, 2015;DEVASIA e NAIR 2016;REZAEI et al, 2017). Lacases livres e imobilizadas vem sendo aplicadas em diversas áreas incluindo degradação de poluentes, cosmética, bioenergética e síntese orgânica (NEMADZIVA et al, 2018;MUÑIZ-MOURO et al 2018;REANO et al, 2016;NAGHDI et al, 2019;DARONCH et al, 2020). O objetivo deste trabalho foi revisar aspectos relacionados à aplicação das lacases em reações de síntese orgânica via oligomerização/polimerização de diferentes fenólicos visando a obtenção de novos bioativos antioxidantes.…”