Revision of the structures of (+)-tubocurarine chloride and (+)-chondrocurine

Everett, A. J.; Lowe, L. A.; Wilkinson, Shane R.

doi:10.1039/c29700001020

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“…The origin of the different orientations was ascribed to differences in the x-ray structures of the two antagonists, likely to be present in solution (26), that allow rearrangement of the positively charged ligands in the aromatic-rich binding site. Distinct docking orientations have also been observed for different steroids bound to sex hormone binding globulin, as determined by x-ray crystallography and confirmed by mutagenesis together with measurements of binding affinity (28).…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Curariform Antagonists Bind in Different Orientations to the Nicotinic Receptor Ligand Binding Domain

Wang¹,

Bren²,

Sine³

2003

Journal of Biological Chemistry

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

Curariform Antagonists Bind in Different Orientations to the Nicotinic Receptor Ligand Binding Domain

Wang¹,

Bren²,

Sine³

2003

Journal of Biological Chemistry

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“…Many analogs of d-tubocurarine have been analyzed in search of a better muscle relaxant, but such studies utilized in vivo assays of potency that cannot be readily converted to binding affinity and do not take into account pharmacokinetics and other mechanisms such as open channel blockade. Further complications of d-tubocurarine structurefunction analysis was the correction of the structure by Everett et al (1970) from a bis-quaternary ammonium to a monoquaternary, mono-tertiary ammonium as well as the appreciation by Soine (1978a, 1978b) that some previous synthetic procedures did not yield the expected derivatives (e.g. Marshall et al (1967)).…”

mentioning

confidence: 99%

Interaction of d-Tubocurarine Analogs with the Torpedo Nicotinic Acetylcholine Receptor:

Pedersen

Papineni

1995

Journal of Biological Chemistry

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“…La revisión de la estructura definitiva de la d-tubocurarina hecha por Everett, cambió la línea de investigación 29 . A partir de entonces se aceptó que el bloqueo neuromuscular podía ocurrir con moléculas con un solo nitrógeno cuaternario, y que la distancia entre ellos tenía menos importancia.…”

Section: La Historia Modernaunclassified

Historia de los Bloqueadores Neuromusculares

Bustamante¹

2017

Rev Chil Anest

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os anestesiólogos hemos administramos anestesia durante casi 100 años sin el uso de los mal llamados relajantes musculares (desde Morton en 1846, hasta Griffith en 1942). De modo que pudimos vivir un siglo sin estas drogas tan relacionadas con nuestra especialidad y probablemente las hemos subutilizado en algunas oportunidades y las hemos usado demás en otras. Digo mal llamados relajantes musculares, debido a que la denominación es bastante universal, pues el nombre más apropiado es el de bloqueadores neuromusculares (BNM), para diferenciarlos de aquellos fármacos que actúan a nivel del sistema nervioso central. Si fuéramos más puristas, este nombre tampoco es del todo adecuado, porque la succinilcolina, uno de sus más conspicuos representantes, no bloquea receptores y por lo tanto, no es un bloqueador, aunque sin lugar a dudas produce relajación de la musculatura estriada.La introducción de los BNM a la práctica clínica cambió la forma de definir la anestesia. Antes de su existencia, la intubación endotraqueal era una excepción y si se necesitaba relajación muscular, se obtenía aumentando la fracción inspiratoria de anestésicos inhalatorios, mucho menos seguros que los actuales y con evidente riesgo de depresión respiratoria y cardiovascular. Después que el uso de BNM se hizo habitual, se produjo un cambio conceptual y la anestesia se definió como una tríada formada por tres elementos inseparables: narcosis, analgesia y relajación muscular 1 .La historia de los bloqueadores neuromusculares puede dividirse en dos períodos: la historia antigua, referida fundamentalmente al descubrimiento e investigaciones relacionadas con el curare y la historia moderna, referida al desarrollo de moléculas que fueron cada vez más específicas en su acción y con un cada vez mejor margen de seguridad terapéutico. La Fascinante Historia del CurareLa historia del curare abarca unos 300 años, desde la llegada de los aventureros que siguieron a Colón después de su viaje al Nuevo Mundo, las descripciones de la muerte tras recibir una flecha o un dardo disparado por los nativos hecha por Sir Walter Raleigh y, su traslado a Europa por los exploradores para investigar lo que producía la muerte 2 . Se trata de una historia romántica de exploración, curiosidad personal, conjeturas visionarias y cierto grado de serendipia 3 .El contacto de Colón con aborígenes que usaran curare se ha prestado para muchas especulaciones, pero ninguna evidencia concreta 4 . Después de la llegada de Colón al Nuevo Mundo se establecieron colonias en la isla La Española (actualmente Haití y República Dominicana) y Darién, al sur del istmo de Panamá. De allí surgieron expediciones al norte (Mé-xico) y al interior del continente sudamericano. El descubrimiento de oro, especialmente por las exploraciones de Pizarro, llegó a Europa como la noticia del oro de California unos siglos después, por lo que muchos navegantes sin gran preparación intentaron atravesar el entonces llamado mar Océano, algunos con éxito, mientras que otros, desconocedores de los problemas de los l...

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Revision of the structures of (+)-tubocurarine chloride and (+)-chondrocurine

Abstract: The hitherto accepted structures for ( + )-tubocurarine chloride and (+ )-chondrocurine have been found to be incorrect; the former is a mono-not a diquaternary salt, the latter being the related tertiary base.

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Curariform Antagonists Bind in Different Orientations to the Nicotinic Receptor Ligand Binding Domain

Curariform Antagonists Bind in Different Orientations to the Nicotinic Receptor Ligand Binding Domain

Interaction of d-Tubocurarine Analogs with the Torpedo Nicotinic Acetylcholine Receptor:

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